LÍPIDOS 2

1.- ¿Qué son lípidos neutros?
Los lípidos neutros son ésteres de ácidos grasos con alcoholes. Son moléculas muy poco reactivas al no tener ningún otro tipo de componentes.

En la naturaleza existen dos tipos: acilgliceroles y ceras.

Los acilgliceroles o glicéridos constituyen el grupo mayoritario de los lípidos de reserva energética.


2.- ¿Qué entiende por esterificación?
La esterificación es el proceso mediante el cual se originan ésteres. Los ésteres son compuestos que resultan al reaccionar los ácidos y los alcoholes, con eliminación de agua:

ácido + alcohol ‹—› éster + agua

De manera esquemática la reacción de esterificación es:

R-COOH + HO-R’ ‹—› R-COO-R’ + H2O

En la formación de las grasas los grupos reaccionantes son el carboxilo (-COOH) y el hidroxilo (-OH), presentes en los ácidos grasos y en el glicerol, respectivamente.





3.- ¿Cuál es el nombre sistemático de la glicerina? ¿Qué estado presenta a temperatura ambiente? Escriba su fórmula de diversas maneras.

• El nombre sistemático de la glicerina es: 1, 2, 3-propanotriol.

La glicerina presenta tres grupos alcohólicos, dos de los cuales son primarios y el otro, secundario:



• La glicerina o glicerol es un líquido muy viscoso a temperatura ambiente (su punto de fusión es 17’8 ºC).

• Fórmula:



Lo usual es utilizar la fórmula desarrollada o semidesarrollada (la molecular es C3H8O3)



4.- ¿Cuáles son las posiciones 1 y 3 de la glicerina (glicerol)? 

La posición 2 es sin duda posible la del carbono intermedio, pero las otras pueden confundirse al voltear o girar la molécula, dado que el C2 no es asimétrico puesto que está unido a sendos grupos -CH2OH.



Para evitar la ambigüedad se ha convenido en orientar la molécula de glicerina como el L-gliceraldehído, esto es, con los sustituyentes -H y -OH en el plano horizontal y dirigidos hacia el observador, con el -OH a la izquierda. En esta orientación, el C1 es el que ocupa la posición superior, y el C3, la inferior (ver nota).



Cuando se numeran las posiciones en la glicerina, debe interpretarse que la molécula está convenientemente orientada.



Nota.- Algunos autores utilizan las dos primeras letras del alfabeto griego para distinguir los carbonos de la glicerina: Cα (C1), Cβ (C2) y Cα’ (C3 o C1’).


5.- Interprete el modelo molecular adjunto (C = negro, O = azul, H = blanco).


Se trata de la glicerina (glicerol). La orientación del modelo molecular, con el grupo HO intermedio dirigido hacia la izquierda del observador, es correcta para visualizar la numeración esteroespecífica: sn-1, sn-2, sn-3.



Estas posiciones del glicerol se corresponden, respectivamente, con los carbonos: C1 (Cα), C2 (Cβ) y C3 (Cα’ o C1’).


6.- ¿Qué son acilgliceroles (glicéridos)? Ponga un ejemplo.
• Los acilgliceroles o glicéridos son ésteres de la glicerina con ácidos grasos. Son muy abundantes en el tejido adiposo y en las semillas y frutos de las plantas oleaginosas.

En el proceso de esterificación, dado que la glicerina presenta 3 grupos -OH, podrá originar monoacilgliceroles o monoglicéridos, diacilgliceroles o diglicéridos y triacilgliceroles o triglicéridos, según que reaccione con 1, 2 ó 3 ácidos grasos respectivamente.

• Ejemplo:





7.- ¿Cuáles son los ácidos grasos más frecuentes en los acilgliceroles?
Los ácidos grasos más frecuentes en los acilgliceroles son, entre los saturados, el palmítico y el esteárico, y entre los insaturados, el oleico y el linoleico.



8.- Formular un monoglicérido con “C18:0”.
C18:0 es la nomenclatura abreviada de un ácido graso saturado de 18 carbonos (ácido esteárico). Tras la correspondiente esterificación el resultado es:





9.- Indique la fórmula molecular del monoglicérido anterior.

Glicerina: C3H803

Esteárico: C18H36O2

Sumando: C21H44O5

Hay que restar H2O (que se elimina en la esterificación)

Resultado: C21H42O4



10.- Interprete los esquemas adjuntos e identifique las partes numeradas.


Se trata de la representación esquematizada al máximo de sendos monoglicéridos, en los que varía la posición esterificada: sn-1 en A y sn-2, en B.

A = 1-monoacilglicerol (α-monoglicérido)

B = 2-monoacilglicerol (β- monoglicérido)

Partes numeradas de A:

1 = cadena hidrocarbonada del ácido graso

2 = enlace éster

3= grupo alcohólico secundario del glicerol

4= grupo alcohólico primario del glicerol




DHGLA = ácido dihomo gamma-linolénico




Para formular el monoacilglicerol (monoglicérido) hay observar que la esterificación tiene lugar en la posición sn-2 del glicerol (Cβ).







Representando por R la cadena hidrocarbonada resulta:



12.- Formular un monoglicérido con el ácido palmitoleico en la posición sn-3. ¿Cómo se llama el compuesto?





El nombre es: 3-palmitoleil glicerol.



13.- Aclare la diferencia entre glicérido simple y mixto (ilustre con un ejemplo).
En los diglicéridos y triglicéridos puede ocurrir que el ácido graso constituyente sea el mismo, en cuyo caso se considera que tales glicéridos son puros o simples, o bien, que al menos haya alguno distinto, siendo entonces mixtos.

Ejemplo (R ≠ R’ ≠ R’’):





14.- ¿Tienen carácter anfipático los acilgliceroles?
No en el caso de los triacilgliceroles (triglicéridos) al ser moléculas muy hidrofóbicas, pero los monoacilgliceroles y los diacilgliceroles sí presentan carácter anfipático debido a los grupos OH no esterificados.



15.- Formular un diglicérido simple (puro) con “C10:0”.

C10:0 es la nomenclatura abreviada de un ácido graso saturado de 10 carbonos.



Como en el enunciado no se indica la posición de las esterificaciones, se puede dejar libre el OH intermedio o cualquier otro.

A menudo se usa R para representar la cadena hidrocarbonada y simplificar la fórmula de los glicéridos:

De manera más completa la fórmula quedaría así:





16.- Formular un diglicérido mixto con “C10:0” y “C14:0”.

Los ácidos grasos son:



Dejando sin esterificar, por ejemplo, el OH del carbono intermedio del glicerol resulta:





17.- Formular: 1,3 diestearoil glicerol.

Se trata de un diglicérido puro que presenta las posiciones 1 y 3 del glicerol esterificadas con ácido esteárico.







18.- Formular tres diglicéridos mixtos con “C10:0” y “C14:0”.



Para simplificar utilizaremos los radicales R y R’ en lugar de las cadenas hidrocarbonadas.

Variando las posiciones de esterificación:





19.- Interprete los esquemas adjuntos.


Se trata de una representación esquematizada al máximo de dos diacilgliceroles (diglicéridos), esterificados de manera diferente.

A = 1, 2-diacilglicerol (puro o simple, al ser los dos R iguales)

B = 1, 3-diacilglicerol (mixto, al ser distintos R y R’)



20.- Formular un triglicérido puro o simple con “C16:0”.

C16:0 es la nomenclatura abreviada de un ácido graso saturado de 16 carbonos (ácido palmítico).

 

De manera más completa resulta:



El nombre de este triglicérido es tripalmitina (1, 2, 3-tripalmitoil glicerol).



21.- Indique la fórmula molecular del triglicérido anterior.
Glicerina: C3H8O3

Palmítico: C16H32O2. Como hay 3: C48H96O6

Sumando: C51H104O9

Hay que restar 3 H2O (eliminadas en sendas esterificaciones)

Resultado: C51H98O6



22.- ¿Qué representa el esquema adjunto? ¿Cómo se llamaría el compuesto si R correspondiera al ácido esteárico?



Representa un triacilglicerol esquematizado al máximo. Cabe suponer que este triglicérido es puro o simple dado que presenta los tres radicales (R) iguales.

Si R corresponde al ácido esteárico, el triglicérido se llama triestearina (1, 2, 3-triestearoil glicerol).



23.- (Consulte su libro).Formule un triglicérido mixto con las posiciones 1, 2 y 3 esterificadas, respectivamente, con oleico, palmitoleico y esteárico. Indique el nombre del compuesto.



Representando por R, R’ y R’’ los radicales de dichos ácidos grasos resulta el siguiente triglicérido:





24.- ¿Los triglicéridos son sólidos o líquidos a temperatura ambiente?
Depende del contenido en ácidos grasos saturados e insaturados.

Los triglicéridos de los animales poseen mayor porcentaje de ácidos grasos saturados, por lo que suelen ser sólidos a temperatura ambiente (grasas).

Por el contrario, los triglicéridos de los vegetales y de los animales marinos tienen un alto contenido de ácidos grasos insaturados, siendo líquidos a temperatura ambiente (aceites).



25.- Aclare la diferencia entre grasa y aceite.

Tanto los aceites como las grasas son lípidos y consisten, fundamentalmente, en mezclas de triacilgliceroles (también llamados triglicéridos o grasas neutras). Estas sustancias apolares, insolubles en agua, son triésteres de ácidos grasos de glicerol.

Grasas son aquellos lípidos que, por su alto contenido en ácidos grasos saturados, son sólidos a temperatura ambiente, mientras que los aceites son líquidos.



26.- ¿Por qué es sólida a temperatura ordinaria una margarina hecha a base de aceite de maíz?
La margarina es el resultado de la hidrogenación de aceites vegetales.

El aceite de los vegetales es rico en ácidos grasos insaturados, los cuales pueden transformarse en saturados adicionandohidrógeno en los dobles enlaces. Esto quiere decir que los aceites se pueden transformar en grasas por hidrogenación catalítica (completa) de los ácidos grasos insaturados, proceso que constituye la base de la transformación industrial de aceites en grasas sólidas.



27.- ¿A qué se debe el enranciamiento de los aceites o las grasas?

Los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados, presentes en aceites o grasas, pueden autooxidarse con el oxígeno del aire. Esta oxidación es una reacción espontánea en la que se producen radicales muy reactivos, que provocan el llamado enranciamiento, resultando una compleja mezcla de aldehídos y otros compuestos de olor desagradable.





28.- ¿Cuántos triacilgliceroles (triglicéridos) se pueden formar con dos ácidos grasos distintos, A y B?

Considerando un triglicérido con dos ácidos grasos distintos (A, B) y teniendo en cuenta las posiciones 1, 2 y 3 de la glicerina, resultan 8 variantes:

AAA, AAB, ABA, BAA, ABB, BAB, BBA, BBB.

De estos 8 triglicéridos, dos son puros (AAA, BBB) y los restantes, mixtos.

Sin diferenciar las posiciones resultan sólo 4:

AAA, AAB, ABB, BBB.



29.- Tras la hidrólisis de una grasa (triglicérido) ha resultado glicerina y los compuestos cuyas fórmulas se adjuntan. Indique la nomenclatura abreviada de A, B y C.



Se trata de tres ácidos grasos monoinsaturados (forma cis).

Para señalar la posición de la insaturación se puede considerar como carbono origen el grupo COOH (C1), o bien, el más lejano a dicho grupo (Cω). O sea:



La nomenclatura abreviada es:

A = C12:1 (9c) ↔ C12:1 ω-3 ↔ C12:1 n-3

B = C14:1 (11c) ↔ C14:1 ω-3 ↔ C14:1 n-3

C = C16:1 (13c) ↔ C16:1 ω-3 ↔ C16:1 n-3

Conviene recordar que en algunos textos, en lugar de la letra griega ω, se utiliza la w o la n. Y que a menudo se omiten: la C inicial, la c (minúscula) cuando la forma es cis, espacios y guiones. Por ejemplo:

A = 12:1w3, B = 14:1w3, C = 16:1w3.

Numerando desde el -COOH (C1) se observa que la posición del doble enlace en forma cis (c) es diferente en los tres casos. Sin embargo, al marcar la insaturación desde el último carbono, dicho enlace se mantiene en la posición ω-3.

Dado que la biosíntesis de los ácidos grasos tiene lugar mediante la aposición sucesiva de fragmentos de dos átomos de carbono, cuando haya insaturaciones parece conveniente utilizar la numeración desde el Cω, ya que la posición de los enlaces C=C queda reflejada con el mismo número. Por esta razón, numerosos autores muestran preferencia por este sistema.


30.- ¿Cuántos carbonos asimétricos presenta un monoglicérido? Justifique la respuesta.
Uno o ninguno, dependiendo de la posición esterificada.

No hay carbono asimétrico cuando el ácido graso esté unido al C2 (Cβ) de la glicerina, pues en las posiciones 1 y 3 habría sendos grupos alcohólicos primarios. Para que haya un C asimétrico, o sea, unido a 4 sustituyentes diferentes, el ácido graso debe esterificar la posición 1 ó 3.





31.- ¿Cuántos carbonos asimétricos presenta un diglicérido? Justifique la respuesta.
Si el diglicérido es puro o simple, presentará un carbono asimétrico siempre y cuando que uno de los ácidos grasos esté unido a la posición 2 de la glicerina.

Si el diglicérido es mixto, esto es, con 2 ácidos grasos distintos (radicales R y R’), siempre habrá un C asimétrico.





32.- ¿Cuántos carbonos asimétricos presenta un triglicérido? Justifique la respuesta.

En el caso de los triacilgliceroles o triglicéridos, la glicerina puede presentar los tres ácidos grasos iguales (triglicérido puro o simple), dos iguales y uno distinto o los tres diferentes. Por este motivo, el carbono intermedio del glicerol puede que sea o no asimétrico (lo será cuando esté unido a cuatro sustituyentes diferentes).

Dicho carbono no será asimétrico si el triglicérido es puro, pero sí lo será cuando los tres ácidos grasos sean distintos. Si dos de ellos son iguales puede ocurrir que presente o no asimetría. El C será asimétrico siempre y cuando las posiciones 1 y 3 de la glicerina no estén ocupadas por dos ácidos que sean iguales. En otras palabras: para que el C sea asimétrico, uno de los dos ácidos grasos iguales debe esterificar la posición intermedia:





33.- ¿Qué son ceras? ¿Qué función desempeñan? Ponga algún ejemplo (con la fórmula).
• Las ceras son ésteres de ácidos grasos con alcoholes primarios de cadena larga. Desde el punto de vista químico son bastante inertes.



• La función principal es estructural, cubriendo y protegiendo diversas estructuras, contribuyendo al carácter hidrofóbico de los tegumentos de animales y plantas.

• El nombre sistemático de la cera de las abejas es palmitato de miricilo , que presenta 46 carbonos (16 C del palmítico y 30 C del alcohol):



• El palmitato de cetilo es una cera presente en las ballenas y contribuye a su flotabilidad. . Presenta los 16 C del palmítico más otros 16 C del alcohol:





34.- ¿Qué son eicosanoides y qué función desempeñan?

• El término eicosanoide agrupa a una serie de compuestos derivados de ácidos grasos poliinsaturados de 20 átomos de carbono, como el ácido araquidónico.

Dada la diversidad de eicosanoides, se clasifican en función de las enzimas que intervienen en su síntesis:

· Si son productos de la ruta de la ciclooxigenasa:prostaglandinas y tromboxanos.

· Si son productos de la ruta de la lipoxigenasa: leucotrienos.

• Los eicosanoides presentan una amplia gama de actividades biológicas: procesos alérgicos e inflamatorios, contracción del músculo liso (menstruación, parto). Son el prototipo de mediadores locales, liberados in situ ante diversos estímulos.



35.- ¿Pueden considerarse los eicosanoides como hormonas?
Aunque son compuestos que funcionan como señales químicas, difieren de las hormonas en dos aspectos importantes:

• Se sintetizan prácticamente en todos los tejidos, no en una glándula endocrina.

• Químicamente son muy inestables y, por tanto, sólo actúan a nivel local.



36.- ¿Qué son prostaglandinas y qué función desempeñan?

• Las prostaglandinas (PG) se hallaron por primera vez en la glándula prostática y, químicamente, se consideran derivados de un hipotético ácido prostanoico (no existe como tal en la naturaleza), de 20 átomos de C, con un anillo pentagonal entre los carbonos 8 y 12.

Existen varias familias de PG, que se denominan con una letra adicional (PGA, PGB, PGC, PGD, PGE, PGF, etc.), en función de los sustituyentes del anillo ciclopentano de su estructura. A menudo, la letra mayúscula va seguida de un subíndice que indica el número de dobles enlaces presentes en la molécula, sin incluir el anillo.

• Se conocen unas 20 PG, cuya función es la de regular la acción hormonal. Las PGE y PGF provocan la contracción de la musculatura lisa, en especial en el aparato reproductivo, de ahí que sean utilizadas para inducir el aborto.

• La PGI2 (también llamada prostaciclina) es un vasodilatador que actúa principalmente sobre las arterias coronarias y que impide la agregación plaquetaria. Las PGG y PGH son mediadores de la reacción inflamatoria.



37.- ¿A qué se debe el efecto antiinflamatorio de la aspirina?

Compuestos como el ácido acetilsalicílico (aspirina) y los glucocorticoides (cortisol, dexametasona) inhiben la síntesis de ciertas prostaglandinas (PGG, PGH) y de ahí sus efectos antiinflamatorios.



1.- ¿Qué son los lípidos complejos o de membrana?

Lípidos complejos son los formados por componentes lipídicos, como los ácidos grasos, unidos a otros que no lo son: alcoholes, glúcidos, ácido fosfórico, derivados aminados, etc. Estos lípidos son constituyentes de las membranas biológicas y, estructuralmente, se dividen en dos grandes grupos: glicerolípidos y esfingolípidos.

Los glicerolípidos poseen dos moléculas de ácidos grasos esterificados a sendos grupos OH del glicerol, que presenta el otro OH unido a diversos sustituyentes.

Los esfingolípidos poseen una molécula de ácido graso enlazada con un aminoalcohol llamado esfingosina, constituyendo la ceramida, que se une a otros sustituyentes.

Esquemáticamente: 

Según la naturaleza de la parte hidrofílica (variable), los glicerolípidos se dividen en gliceroglucolípidos y glicerofosfolípidos, y los esfingolípidos, en esfingoglucolípidos y esfingofosfolípidos.

Los lípidos complejos presentan carácter anfipático, dado que los compuestos que integran una de las partes son hidrófilos (polares), mientras que la parte restante, que contiene los ácidos grasos, se comporta como hidrófoba (apolar).



2.- ¿Qué son los gliceroglucolípidos (glucoglicerolípidos)? ¿Qué tipo de enlace se establece entre sus componentes? Ponga un ejemplo.

Los gliceroglucolípidos son 1, 2-diacilgliceroles cuyo grupo OH del carbono 3 está unido a un azúcar.

Por consiguiente, los gliceroglucolípidos estáncompuestos por glicerol, dos ácidos grasos y un monosacárido (a veces, un disacárido o un trisacárido). Los ácidos grasos están unidos al glicerol mediante enlace éster. Entre el glicerol y el azúcar se establece un enlace O-glucosídico.

Por ejemplo, el galactosil diacilglicerol, que está presente en las membranas de los cloroplastos. Esquema:





3.- ¿Qué son los glicerofosfolípidos (fosfoglicerolípidos o fosfoglicéridos)? Haga un esquema.
Los glicerofosfolípidos son 1, 2-diacilgliceroles cuyo grupo OH del carbono 3 está unido al ácido fosfórico (grupo fosfato), que a su vez puede unirse a diversos compuestos.

La disposición de los componentes queda reflejada en el siguiente esquema:





4.- ¿Qué representa la estructura adjunta? ¿Cuál sería su masa molecular?


• Se trata del esquema del ácido fosfatídico: 1, 2-diacilglicerol-3-fosfato.

Los OH de las posiciones 1 y 2 del glicerol se han unido a sendos ácidos grasos, y el OH del C3, al ácido fosfórico, que a pH fisiológico se encuentra ionizado, por lo que a menudo se nombra como grupo fosfato (ver nota).

• No se puede calcular la masa molecular puesto que los dos ácidos grasos son variables, razón por la cual habría que escribir “ácidos fosfatídicos” (aunque lo usual es emplear el singular). Para efectuar dicho cálculo hay que concretar los radicales R y R’.

Nota.- El anión del ácido fosfatídico se designa como fosfatidato:





5.- Interprete la siguiente estructura molecular.



Se trata de un glicerofosfolípido. Las posiciones C1 y C2 del glicerol forman un enlace éster con sendos ácidos grasos, mientras que la C3 enlaza con el ácido fosfórico, que está unido a un derivado aminado (etanolamina).

Su nombre es: 1, 2-diacilglicerol-3-fosfoetanolamina.



6.- En relación con los lípidos complejos identifique los esquemas A y B. Nombre las partes numeradas.


A = gliceroglucolípido. B = glicerofosfolípido

1 = ácido graso (saturado)

2 = ácido graso (insaturado)

3 = glicerol

4 = monosacárido

5 = grupo fosfato

6 = derivado aminado o polialcohol



7.- En relación con los lípidos complejos, identifique el esquema adjunto y nombre las partes numeradas.




Se trata de un esfingoglucolípido.

1 = esfingosina

2 = ácido graso

3 = enlace amida

4 = oligosacárido

5 = enlace O-glucosídico



8.- En relación con los lípidos complejos, identifique el esquema adjunto y nombre las partes numeradas.


Se trata de un esfingofosfolípido (fosfoesfingolípido).

1 = ácido graso

2 = enlace amida

3 = esfingosina

4 = grupo fosfato

5 = derivado aminado

6 y 7 = enlaces tipo fosfoéster



9.- ¿A qué se llama “fosfolípido”?

Frecuentemente, los lípidos de membrana tales como glicerofosfolípidos y esfingofosfolípidos quedan englobados con la denominación de “fosfolípidos”.



Nota.- Análogamente, los gliceroglucolípidos y los esfingoglucolípidos quedan integrados en los llamados “glucolípidos”.



10.- Escriba la fórmula del ácido fosfatídico. ¿Tiene carácter anfipático?

• Se trata de un 1, 2-diacilglicerol cuyo grupo OH del C3 se halla esterificado al ácido fosfórico, que a pH fisiológico presenta carga negativa, constituyendo la parte polar. Las cadenas de los ácidos grasos forman la zona apolar.



• El ácido fosfatídico presenta una parte hidrofílica (polar) y otra hidrofóbica (apolar), por lo que posee carácter anfipático.

Nota.- Cuando se representa ionizado suele utilizarse la denominación de fosfatidato (anión del ácido fosfatídico).



11.- ¿Cómo se representan los lípidos anfipáticos?
De manera muy esquemática se representan con una o dos líneas rectas (o quebradas), equivalentes a las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos, formando la “cola” apolar, y una circunferencia o un círculo que constituye la “cabeza” polar:





12.- En relación con los fosfolípidos en el medio acuoso, ¿a qué se llama efecto hidrofóbico?
En presencia de agua, las “colas” hidrofóbicas de los fosfolípidos tienden a interaccionar creando un espacio hidrofóbico,mientras que la “cabeza” polar interacciona con el agua.

Esta disposición, llamada efecto hidrofóbico, determina que los lípidos anfipáticos, en presencia de agua, puedan presentar estructuras características: monocapas, micelas y bicapas.



13.- En relación con los fosfolípidos, interprete el siguiente esquema.


Se trata de una micela, es decir, un agregado esferoidal de fosfolípidos en medio acuoso. Se observa que las colas hidrofóbicas (color verde) quedan dispuestas hacia el interior mientras que las cabezas polares (de color azul) están en la superficie, en contacto con las moléculas de agua.

Las micelas pueden considerarse como minúsculas gotas de lípidos delimitadas por grupos polares en contacto con el agua. Los agregados micelares en el seno del agua se consideran dispersiones coloidales.



14.- Interprete el esquema adjunto.



Se trata de fosfolípidos dispuestos en monocapa.

Las monocapas se forman en la interfase aire-agua debido a que las “cabezas” hidrofílicas (polares) interaccionan con el agua, mientras que las “colas” hidrofóbicas de los ácidos grasos se orientan hacia el aire.



15.- Interprete el esquema adjunto y reseñe su importancia biológica.



Se trata de una bicapa de fosfolípidos.

Cada bicapa equivale a dos monocapas superpuestas que se han unido por sus zonas hidrofóbicas, correspondientes a las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos. Las “cabezas” polares forman una doble superficie hidrofílica, quedando orientada por ambos lados hacia el medio acuoso.

Los lípidos anfipáticos, tales como los fosfolípidos, constituyen en los seres vivos la base estructural de las membranas celulares, disponiéndose en forma de bicapa, delimitando claramente la interfase célula-medio extracelular.

Además, las bicapas de fosfolípidos son los constituyentes principales del sistema de endomembranas, quedando bien definidos los diversos compartimentos intracelulares propios de las células eucariotas: núcleo, mitocondrias, lisosomas, etc.



16.- En relación con los fosfolípidos, interprete los esquemas 1 y 2.



1 = micela. Se observa que es esférica y que está formada por una sola capa de fosfolípidos. “A” representa el medio acuoso y “B”, las “cabezas” polares en contacto con las moléculas de agua. “C” representa el interior hidrofóbico, ocupado por las cadenas alifáticas (apolares) de los ácidos grasos.

2 = liposoma. Se observa que la estructura está formada por bicapas de fosfolípidos delimitando un compartimento que contiene agua.

Los liposomas se obtienen en el laboratorio y sirven como modelo para el estudio de las propiedades biológicas de las membranas. Además, tienen utilidad como transportadores de diversas sustancias entre el exterior y el interior de las células. En biotecnología se utilizan en determinadas ocasiones para introducir ADN en las células (terapia génica).



17.- Aclare la diferencia entre cerebrósidos y gangliósidos (ilustre con esquemas).
• Los cerebrósidos y los gangliósidos se encuentran fundamentalmente en el sistema nervioso. Son esfingoglucolípidos y, por consiguiente, presentan una estructura molecular derivada de la ceramida.

ceramida = esfingosina + ácido graso

• Los cerebrósidos son los esfingolípidos más simples y, generalmente, tienen unida a la ceramida una molécula de monosacárido (glucosa o galactosa).

cerebrósido = ceramida + monosacárido

• Los gangliósidos tienen unida a la ceramida un oligosacárido ramificado.

gangliósido = ceramida + oligosacárido

• Esquemáticamente:





18.- A partir de la fórmula adjunta presente la de una ceramida.



La ceramida resulta cuando queda establecido el enlace amida al eliminarse agua entre el grupo carboxilo de un ácido graso y el amino de la esfingosina:



Completando la fórmula resulta:





19.- Formule una ceramida con el ácido graso “C24:0”.
C24:0 es la nomenclatura abreviada de un ácido graso saturado de 24 carbonos (ácido lignocérico): CH3-(CH2)22-COOH.





20.- A la ceramida del ejercicio anterior únale el ácido fosfórico y la colina (consulte su libro). ¿Cuál es el compuesto resultante?
Cuando la ceramida se une a la fosfocolina resulta el compuesto llamado esfingomielina:



La esfingomielina es abundante en la “vaina de mielina” que recubre las prolongaciones de muchas células nerviosas (axones mielínicos).



21.- Identifique los componentes numerados considerando que el esquema adjunto corresponde a un fosfolípido. ¿Cómo se llamaría el conjunto si falta el nº 5?


1 = glicerol.

2 = ácido graso (saturado).

3 = ácido graso (el acodamiento indica que es insaturado).

4 = ácido fosfórico.

5 = compuesto variable: un derivado aminado o un polialcohol.

Si falta el componente nº 5 resultaría el ácido fosfatídico.



22.- ¿Qué son las fosfolipasas? Razone la respuesta e ilustre con un esquema.

Las fosfolipasas (PL) son las enzimas capaces de romper (hidrolizar) los enlaces que hay entre los componentes de los fosfolípidos. Se distinguen varios tipos de fosfolipasas:
Fosfolipasa A1 (PLA1). Esta hidrolasa rompe el enlace éster que hay entre el ácido graso y la posición 1 del glicerol.
Fosfolipasa A2 (PLA2). Hidroliza el enlace éster que une la posición 2 del glicerol con el ácido graso.
Fosfolipasa C (PLC). Hidroliza el enlace fosfoéster que hay entre la posición 3 del glicerol y el ácido fosfórico.
Fosfolipasa D (PLD). Rompe el enlace el enlace fosfoéster que hay entre el fosfórico y el alcohol aminado u otro componente.

Esquemáticamente:





23.- Indique detalladamente el tipo de enlace que se establece entre los componentes de un fosfolípido (consulte su libro).
Considerando un glicerofosfolípido, entre cada ácido graso y el glicerol se establece un enlace tipo éster carboxílico, previa eliminación de agua entre los grupos COOH y HO. Entre el glicerol y el fosfórico y entre éste y el alcohol aminado considerado (etanolamina), se establecen sendos enlaces tipo fosfoéster.



Nota.- El fosfolípido resultante estaría ionizado si se considera el pH fisiológico.



24.- Aclare el significado de “ion mixto” referido a un fosfolípido (ilustre con un ejemplo).
La formación de iones mixtos o dipolares tiene lugar cuando, además del carácter anfipático (debido a la presencia de una zona hidrofílica y otra hidrofóbica), en la parte polar coexisten la carga eléctrica negativa y la positiva, por estar ionizados los grupos funcionales, constituyendo en tal caso un ion mixto (dipolar) o zwitterion.

Por ejemplo:





25.- ¿Qué son y cómo se originan los lisofosfolípidos?

Los lisofosfolípidos son los compuestos que resultan cuando la molécula de fosfolípido pierde un ácido graso. Se originan por la acción de las fosfolipasas A1 y A2:

La fosfolipasa A1 (PLA1) genera un lisofosfolípido al liberar el ácido graso unido a la posición 1 del glicerol.

La fosfolipasa A2 (PLA2) genera un lisofosfolípido al liberar el ácido graso unido a la posición 2 del glicerol.

Esquemáticamente:





26.- En relación con las fosfolipasas, ¿a qué puede deberse la inflamación que provoca la picadura de las abejas?

Los venenos de las abejas contienen fosfolipasas (A2) que hidrolizan el enlace éster de los fosfolípidos de membrana liberando ácido araquidónico, un precursor de los diferentes eicosanoides que, a su vez, desencadenan la inflamación.



27.- ¿Cuál es el resultado de la acción de las fosfolipasas C y D (PLC y PLD)? Complete el esquema adjunto.


• La fosfolipasa C (PLC) origina, por un lado, un diacilglicerol y, por otro, la “cabeza” polar.

• La fosfolipasa D (PLD) rompe el enlace entre los dos componentes que forman la “cabeza” polar, originando ácido fosfatídico y dicha “cabeza” sin el fosfato.

• El esquema propuesto quedaría completado así:





28.- Nombre las estructuras moleculares A y B y marque en ellas la parte polar.


A y B son representaciones esquemáticas de glicerofosfolípidos (fosfoglicéridos):

A = fosfatidilcolina (lecitina).

B = fosfatidilserina.

La parte polar está formada por el fosfórico y el compuesto nitrogenado (colina o serina).





29.- Nombre las estructuras moleculares A y B e indique lo que resulta tras la acción de la fosfolipasa C (PLC) y la D (PLD), respectivamente.



• A = fosfatidilglicerol.



Esquemáticamente:



• B = fosfatidilinositol.



Esquemáticamente:





31.- (Consulte su libro). Escriba la fórmula de una lecitina.

La fórmula de la fosfatidilcolina (fosfatidil colina) se puede presentar así:





32.- Considerando que la figura adjunta corresponde al modelo de bolas de una lecitina, identifique las partes numeradas.


Se trata de la fosfatidil colina (lecitina).

1 = zona o cabeza polar

2= zona apolar (colas apolares)

3 = colina.

4 = fosfórico (o grupo fosfato)

5 = ácido graso insaturado (por el acodamiento)

6 = ácido graso saturado



33.- Complete el proceso siguiente considerando la acción de las fosfolipasas A1 y A2 (PLA1 y PLA2).



El proceso completo sería así:



Lisofosfolípidos resultantes:

• 2-acilglicerol-3-fosfocolina.

• 1-acilglicerol-3-fosfocolina.



34.- (Consulte su libro). Escriba la fórmula de una cefalina.

La fórmula se puede presentar así:

35.- Partiendo del esquema adjunto (cefalina), indique lo que se origina tras la acción de las diversas fosfolipasas.



El resultado de la acción de las fosfolipasas sobre la fosfatidil etanolamina (cefalina) es el siguiente:

• PLA1. Resulta ácido graso y lisofosfolípido.

• PLA2. Resulta ácido graso y lisofosfolípido.

• PLC. Resulta diacilglicerol y fosfato de etanolamina.

• PLD. Resulta ácido fosfatídico y etanolamina.

Esquemáticamente:





37.- ¿Qué son terpenos?

Los terpenos o isoprenoides son lípidos insaponificables derivados de la polimerización de una molécula llamada isopreno (2-metil-1, 3-butadieno).

Los terpenos son frecuentes en los aceites esenciales de las plantas.

Como consecuencia de la polimerización pueden resultar cadenas moleculares lineales o cíclicas.



La fórmula molecular del isopreno es: C5H8.



38.- Escriba la molécula de isopreno de varias formas.

Por ejemplo:





39.- Escriba la fórmula del isopreno y su representación esquemática, numerando las posiciones de los carbonos en la cadena principal. Voltee o gire dicho esquema.

• En la representación esquemática se omiten los átomos de C y de H, quedando sugeridas las posiciones.



• Diversas presentaciones del esquema:




40.- ¿Cómo se clasifican los terpenos? Cite ejemplos.

Según el número de isoprenos constituyentes se distinguen los siguientes tipos:

• Monoterpenos. Formados por dos isoprenos. Ejemplos: mentol, limoneno, geraniol.

• Sesquiterpenos. Formados por tres isoprenos. Por ejemplo, el farnesol, precursor del escualeno.

• Diterpenos. Formados por cuatro isoprenos. Ejemplos: el fitol (componente de la clorofila) y las vitaminas A, E y K.


• Triterpenos. Formados por seis isoprenos. El más importante es el escualeno, precursor del colesterol.

• Tetraterpenos. Formados por ocho isoprenos. Ejemplos: carotenos, licopenos y xantofilas (pigmentos fotosintéticos de los vegetales).

El β-caroteno está considerado como provitamina A ya que su rotura en el tubo digestivo produce dos moléculas de dicha vitamina.



• Politerpenos. Formados por la polimerización de numerosos isoprenos. Ejemplo: el caucho, polímero integrado por miles de moléculas de isopreno dispuestas linealmente.



1.- ¿Qué son esteroides? ¿En qué se diferencian entre sí?

• Los esteroides son compuestos lipídicos insaponificables que derivan del ciclopentano perhidrofenantreno (esterano, gonano). La numeración de los 4 anillos es:



• Suelen considerase tres grupos de esteroides: esteroles, ácidos y sales biliares y hormonas esteroideas. Estos compuestos se diferencian entre sí por las posiciones de losdobles enlaces y de diversos sustituyentes: grupos hidroxilo, oxo o carbonilo y cadenas alifáticas.



2.- A partir de la siguiente estructura policíclica deduzca la fórmula molecular.


Esta estructura policíclica corresponde al esterano (gonano).

Para conocer la fórmula molecular hay que contar todos los átomos. Para ello debemos interpretar que en cada vértice hay un átomo de carbono con hidrógenos para completar latetravalencia. La fórmula molecular es: C17 H28.





3.- ¿Qué son esteroles? Cite un par de ejemplos.

• Los esteroles son los esteroides más abundantes y se caracterizan por tener un grupo OH en el C3 (lo que les da carácter anfipático), un doble enlace y una cadena alifática ramificada (de 8 a 10 átomos de carbono) en el C17.

De manera genérica los esteroles suelen representarse esquemáticamente sólo con el grupo OH en el núcleo esteroide:



• El esterol principal delos tejidos animales es el colesterol.

• Los esteroles vegetales se designan como fitosteroles. Uno muy importante es el estigmasterol, que está presente en las membranas celulares de las plantas.



4.- ¿Cuál es el significado etimológico de colesterol? Haga un esquema de su estructura molecular y resuma la importancia biológica (consulte su libro o Internet).
• El término colesterol deriva del griego kole, bilis y stereos, sólido (por identificarse en los cálculos biliares). El sufijo “ol” se debe a la presencia del grupo OH (alcohol).

• Su estructura molecular esquemática es la siguiente:



• El colesterol está ampliamente distribuido en los tejidos de los animales, siendo un componente de la membrana plasmática, donde contribuye a regular su fluidez proporcionando rigidez a la bicapa de fosfolípidos. Además, es el precursor de hormonas esteroideas, ácidos biliares y vitamina D.

El colesterol y sus ésteres con ácidos grasos de cadena larga son también integrantes de las lipoproteínas del plasma.

El problema es su exceso (hipercolesterolemia), pues constituye un factor de riesgo en relación con la patología coronaria y el ictus cerebral. Por ello es conveniente mantener la colesterolemia en su intervalo normal.



5.- En relación con los componentes estructurales de la membrana plasmática, interprete el esquema adjunto y nombre las partes numeradas.


Se trata del esquema parcial de una de las monocapas que forman la bicapa lipídica. El colesterol es muy importante como regulador de la fluidez de la membrana plasmática.

El colesterol se dispone entre los fosfolípidos, orientándose ambos tipos de moléculas, dado el carácter anfipático de las mismas, con la parte polar hacia el medio acuoso. Por lo que respecta al colesterol, el grupo OH tiene carácter polar (hidrofílico) mientras que la parte restante es apolar.

1 = “cabeza” polar del fosfolípido

2 = “colas” hidrocarbonadas de los ácidos grasos

3 = grupo OH del colesterol

4 = anillo “C” del policiclo esteroide

5 = cadena alifática

6 = medio acuoso



6.- ¿Qué representa la fórmula adjunta? ¿Cuántos átomos de carbono contiene? ¿Qué indica la posición 3’?


• Se trata de un éster de colesterol. Dado que el ácido graso es el palmítico (C16:0), se nombraría como palmitato de colesterilo.

• Para contar los carbonos hay que sumar, a los 10 explícitos, los 16 C del palmítico y los 17 del núcleo esteroide, o sea:

10 C + 16 C + 17 C = 43 C.

• La posición 3’ indica el lugar de la esterificación:

R-COOH + HO-(C3’) ‹–› HOH + R-CO-O-(C3’)

Este enlace, tipo éster, es hidrolizado por la enzima colesterasa.

En el caso de los ésteres de colesterol, el ácido graso se numera empezando por el grupo COOH (C1) mientras que las posiciones del policiclo, para evitar la ambigüedad, se marcan como 1’, 2’, 3’, etc.



8.- ¿Qué son los calciferoles?

Los calciferoles (vitaminas D) son esteroles implicados en la absorción intestinal de calcio en los animales superiores. Su deficiencia provoca el raquitismo, una enfermedad caracterizada por la alteración del proceso normal de osificación.

Los calciferoles son muy abundantes en el aceite de hígado de bacalao, halibut, etc.



9.- ¿Para qué sirven los ácidos biliares?

Los ácidos biliares, así llamados por estar presentes en la bilis, se sintetizan en las células del hígado a partir del colesterol. Uno de ellos es el ácido cólico, que por lo común se halla conjugado a los aminoácidos glicina y taurina, formando los ácidos taurocólico y glicocólico cuyas sales sódicas o potásicas constituyen las sales biliares.

Las sales biliares son moléculas fuertemente anfipáticas y cuando la bilis es vertida en el duodeno provoca la emulsión de los grandes agregados lipídicos, favoreciendo de este modo la acción enzimática de las lipasas.



10.- Ejemplos de hormonas esteroideas indicando la función.

• Las hormonas sexuales femeninas son producidas por el ovario durante el ciclo menstrual, bajo control hipotalámico-hipofisario. Los estrógenos, como el estradiol, son producidos por las células foliculares del ovario. Estas hormonas son reguladores del ciclo menstrual y también son responsables del desarrollo de los caracteres sexuales primarios y secundarios.

• Los gestágenos, como la progesterona, son producidos por el cuerpo lúteo después de la ovulación. Dicha hormona está implicada en el ciclo menstrual y contribuye al desarrollo de la mucosa uterina (endometrio), preparándola ante un posible embarazo.

• La testosterona es la hormona sexual masculina más importante. Se produce en las células testiculares de Leydig y está implicada en el crecimiento del músculo esquelético y en el desarrollo de las características sexuales. (Durante el ciclo ovárico las células tecales también producen testosterona, pero es convertida en estrógenos por las células foliculares).

• Los corticoides son hormonas producidas por la corteza de las glándulas suprarrenales. Los glucocorticoides, como elcortisol o la cortisona, intervienen en el metabolismo de los glúcidos y, a dosis elevadas, son inmunosupresores. Un ejemplo de mineralcorticoides es la aldosterona, que regula la reabsorción de agua e iones en los túbulos renales desempeñando una función homeostática.



11.- ¿Qué son los esteroides anabolizantes? (Busque en Internet si no hay información en su libro).

Los esteroides anabolizantes son unas sustancias sintéticas relacionadas con las hormonas sexuales masculinas, principalmente con la testosterona.

Tales sustancias promueven, por una parte, el crecimiento de la masa muscular (efectos anabólicos), y por otra, el desarrollo de las características sexuales masculinas (efectos androgénicos) tanto en hombres como en mujeres. Por lo tanto, en lugar de "esteroides anabolizantes", sería más correcto designarlos como “esteroides anabólico-androgénicos".

En la década de 1930 se descubrió que los esteroides anabólicos favorecían el crecimiento del músculo esquelético en los animales de laboratorio, hecho que motivó su uso por los fisicoculturistas, los levantadores de pesas y, posteriormente, por atletas en otros deportes (afectando al resultado de las competiciones por las connotaciones fraudulentas).

El uso de los esteroides anabolizantes interfiere con el equilibrio hormonal del organismo y provoca efectos secundarios adversos, tales como: enfermedades cardiovasculares (incluso en atletas menores de 30 años), disfunciones hepáticas, alteraciones en los niveles de colesterol, disminución de las inmunoglobulinas, etc.



12.- Cite alimentos ricos en lípidos. ¿Cuántas kilocalorías aportan 5 gramos de grasa?

• Alimentos ricos en lípidos: tocino, panceta, chuletas, sesos, foie-gras, manteca de cerdo, salchichón, chorizo, morcilla, mortadela, salchichas, quesos, nata, mantequilla, margarina, aceites, almendras, cacahuetes, etc.

• Considerando que 1 g de grasa aporta 9 kilocalorías, el valor energético correspondiente a 5 g es: 45 kcal.



13.- ¿Qué problema plantea, respecto a la solubilidad, la digestión de los lípidos?

Para que los lípidos sean digeridos (hidrolizados), dado que son insolubles, las lipasas deben actuar en la interfase lípido-medio acuoso, es decir, sobre la superficie de las gotas lipídicas. Este proceso queda facilitado por el carácter anfipático de los agentes emulsionantes contenidos en la bilis: ácidos, sales y lecitinas biliares. Estos agentes provocan la dispersión de las partículas grasas, favoreciendo de este modo la acción enzimática de las lipasas.



14.- Cite las enzimas que intervienen en la digestión de los lípidos y los productos resultantes. ¿Qué problema plantea su absorción?

Sobre las minúsculas gotas de lípidos emulsionados actúan las lipasas, fosfolipasas y colesterol esterasa, resultando: ácidos grasos, monoglicéridos, colesterol y lisofosfolípidos. Estos productos presentes en la luz intestinal son liposolubles y, para ser absorbidos, precisan ser integrados en micelas cuyo contenido pasa por difusión a los enterocitos.



15.- ¿Son importantes las lipasas preintestinales?

Las lipasas preintestinales son la lipasa oral y la lipasa gástrica. La lipasa oral es importante en los lactantes, pero, hecha esta salvedad, dichas lipasas tienen muy poco significado funcional, ya que en su ausencia las lipasas, fosfolipasas y colesterol esterasa del jugo pancreático son suficientes para digerir toda la grasa de la dieta.



16.-. (Internet: “EC 3.1.1.1”). Escriba el nombre de la enzima y su función.

El nombre de la enzima es: carboxil esterasa.

Cataliza la siguiente reacción:

éster carboxílico + agua ‹–› ácido graso + alcohol

Esquemáticamente:



O bien:





17.- (Internet). Indique los diversos nombres y la función de “EC 3.1.1.3” (ilustre con esquemas).

Se trata de la enzima triacilglicerol lipasa, también llamada: lipasa, triglicérido lipasa, triacilglicerol hidrolasa, triacilglicerol esterasa, etc.

Cataliza la siguiente reacción:

triacilglicerol + agua ‹–› diacilglicerol + ácido graso

Esquemáticamente:



El diacilglicerol vuelve a ser hidrolizado, resultando:

diacilglicerol + agua ‹–› 2-acilglicerol + ácido graso



En resumen: esta lipasa pancreática hidroliza los enlaces tipo éster de las posiciones 1 y 3 de los triglicéridos, resultando ácidos grasos libres y 2-acilgliceroles (β-monoglicéridos).



18.- ¿Qué son las lipoproteínas y cuál es su función? ¿En qué se diferencian entre ellas?
• Las lipoproteínas son agregados moleculares esféricos, de tamaño variable, formados por una parte lipídica y otra proteica (apolipoproteínas). En la fracción lipídica hay: colesterol (libre y esterificado), triacilgliceroles (triglicéridos) y fosfolípidos.

• La función es transportar los compuestos lipídicos por el medio interno del organismo, dado que por sí solos, debido a sunaturalezahidrofóbica, no pueden movilizarse en los fluidos corporales (ver nota).

• Las lipoproteínas se diferencian entre sí por la distinta proporción de colesterol, triglicéridos y fosfolípidos que contienen, así como por las diversas apolipoproteínas integradas en su estructura, determinando todo ello que varíe la densidad del conjunto.

Nota.- Los ácidos grasos que poseen menos de 12 átomos de carbono circulan en la sangre unidos a la albúmina, o sea, independientemente de las lipoproteínas.



19.- ¿Qué representa el esquema adjunto? Nombre las partes numeradas.



Se trata de una lipoproteína.

1 = apolipoproteína (los grupos hidrofílicos están en contacto con el medio acuoso).

2 = zona hidrofóbica de la lipoproteína (contiene triglicéridos y ésteres de colesterol, no representados).

3 = fosfolípidos (con las cabezas polares orientadas hacia el medio acuoso).

4 = apolipoproteína (la región hidrofóbica se dispone hacia el interior, esto es, alejada del medio acuoso).



20.- ¿A qué se llama “alfa hélice anfipática”?
Las apolipoproteínas, o sea, la fracción proteica de las lipoproteínas, poseen una conformación típica conocida como "alfa hélice anfipática", que es fundamental para la integridad del conjunto. Se caracteriza por presentar una región hidrofóbica con numerosos aminoácidos no polares, mientras que su porción hidrofílica posee abundantes residuos polares. Esto permite interaccionar con el medio exterior acuoso y, simultáneamente, con los lípidos de la zona interna (hidrofóbica) del agregado lipoproteico.



21.- ¿Cuáles son, en general, los constituyentes de una lipoproteína y cómo se orientan?

En la zona externa, o sea, en contacto con el medio acuoso, estarían las apolipoproteínas, los fosfolípidos y el colesterol(estos lípidos son anfipáticos y se disponen en monocapa, con sus grupos polares orientados hacia el agua). En la zona interna, a resguardo del agua, se acumularían los triglicéridos y los ésteres de colesterol.

Las proteínas de las lipoproteínas se llaman apolipoproteínas o apoproteínas (“apo”). Debido a la conformación típica que presentan, denominada “alfa hélice anfipática”, sus aminoácidos más polares o hidrofílicos se sitúan externamente, en contacto con el medio acuoso, mientras que los más apolares o hidrofóbicos se orientan hacia el interior.



22.- ¿Qué representa la figura adjunta? Nombre las partes numeradas.



Se trata de una lipoproteína.

1 = apolipoproteína (“apo”)

2 = colesterol libre

3 = fosfolípidos

4 = colesterol esterificado

5 = medio acuoso



23.- Clasificación de las lipoproteínas.

Uno de los criterios para clasificarlas es la densidad. Se consideran los siguientes tipos:

• Quilomicrones. Son las lipoproteínas de menor densidad (hasta 0,95 mg/ml). Se forman en las células de la mucosa intestinal a partir de triglicéridos, fosfolípidos y colesterol procedentes de la dieta. Contienen hasta el 90 % de triglicéridos y, principalmente, presentan la apoproteína B-48.

• VLDL. Lipoproteínas de densidad muy baja (very low density lipoproteins). Contienen un 50 % de triglicéridos. Se forman en el hígado. Su vida media en el plasma es de muchas horas.

• IDL. Lipoproteínas de densidad intermedia (intermediate density lipoproteins). Son remanentes de VLDL. Su vida media es muy corta ya que en gran parte se utilizan en el hígado, o bien, se convierten en LDL.

• LDL. Lipoproteínas de densidad baja (low density lipoproteins). Son partículas con pocos triglicéridos (casi el 10 %) ymucho colesterol (hasta el 50 %). Su vida media es de 2 a 4 días. La mayor parte es recapturada por el hígado, y la restante, por los tejidos periféricos, mediante receptores E/B-100 (antes llamados receptores LDL).

• HDL. Lipoproteínas de densidad alta (high density lipoproteins). La fracción proteica supone el 50 %. Se originan en el hígado y en el intestino. Transportan el colesterol desde los tejidos hasta el hígado facilitando su eliminación. Presentan principalmente la apoproteína A-I. Existen varias subclases (HDL2, HDL3).



24.- ¿Entre qué valores suele oscilar la densidad de las lipoproteínas?

La densidad de las lipoproteínas difiere como máximo en 3 décimas y está en relación inversa con el contenido lipídico, pues cuanto mayor sea éste menor será la densidad. El valor mínimo (0,92 mg/ml) se registra en los quilomicrones, y el máximo (1,22 mg/ml), en las HDL.


25.- En un libro de 2º de Bachillerato aparece el esquema adjunto. ¿Qué representa? Nombre las partes numeradas.



El esquema corresponde a una lipoproteína.

1 = apolipoproteínas (la presencia de “B-48” parece indicar que se trata de un quilomicrón).

2 = colesterol esterificado

3 = colesterol libre

4 = monocapa de fosfolípidos (con los grupos polares hacia el exterior)

5 = triacilgliceroles



27.- Indique las funciones biológicas de las apolipoproteínas (apoproteínas).

Las apoproteínas son los componentes más característicos de las lipoproteínas. Sus funciones son diversas y pueden globalizarse en tres:

• Estructural. Al estar en la zona externa mejora la estabilidad o “solubilidad” del agregado lipoproteico facilitando su transporte por el medio interno.

• Reconocimiento celular. Su localización exterior facilita el reconocimiento por parte de los correspondientes receptores celulares, paso previo a la captación por endocitosis.

• Regulación metabólica. Determinadas apoproteínas se comportan como activadores o inhibidores en los procesos enzimáticos propios del metabolismo de las lipoproteínas.



29.- ¿Por qué se dice que las lipoproteínas presentan una estructura “dinámica”?

Porque van variando su constitución a medida que circulan por el plasma, dado que tienen lugar transferencias de fosfolípidos, colesterol y apolipoproteínas. Así, por ejemplo, la actividad de la lipoproteín lipasa sobre quilomicrones y VLDL produce la disminución del contenido en triglicéridos. Esto conlleva la reducción del tamaño, por lo que al “sobrar” componentes superficiales pueden ser entonces transferidos a otras lipoproteínas.



33.- Redacte un breve comentario sobre la figura siguiente:


Se trata de dos tipos de lipoproteínas. Se observa que la LDL tiene mayor tamaño que la HDL. En la cubierta de ambas hay apolipoproteínas, fosfolípidos y colesterol.

La diferencia principal es que la LDL presenta un contenido proporcionalmente muy alto de colesterol.

Los niveles de HDL y de LDL son detectables mediante análisis de sangre. Cuando sus valores son adecuados, indican que la utilización de colesterol en el organismo está compensada, situación que previene el riesgo de aterosclerosis.



34.- En relación con la aterosclerosis, ¿a qué se llama factor de riesgo?
Factor de riesgo es el cociente que resulta al dividir el colesterol total entre el colesterol HDL. Por ejemplo:

Caso A
Colesterol total = 200 mg/dL

Colesterol HDL = 50 mg/dL


Caso B
Colesterol total = 280 mg/dL

Colesterol HDL = 70 mg/dL

El factor de riesgo (colesterol total / HDL) es el mismo en ambos casos:

A = 200 / 50 = 4

B = 280 / 70 = 4

La ratio recomendable es de 3,5 o inferior. Valores superiores a 5,1 son interpretados como un riesgo muy elevado. Con este tipo de ratios se puede predecir con mayor fundamento el riesgo de padecer arteriopatías, en lugar de considerar solamente el nivel de colesterol total.



35.- Aclare el significado de las expresiones populares “colesterol malo” y “colesterol bueno”.

• “Colesterol malo” se refiere al exceso de LDL, lipoproteínas de baja densidad, que son las que llevan el colesterol del hígado hacia los tejidos, pero si escasean los receptores celulares necesarios para laendocitosis, tiene lugar el aumento de su nivel en la sangre. Cuando las LDL se acumulan en la pared arterial y su contenido se altera (oxidaciones, etc.), se induce una respuesta inflamatoria. Por esta razón, el nivel alto de LDL es considerado como “factor de riesgo” en la aterogénesis.

• “Colesterol bueno” se refiere a las HDL, lipoproteínas de alta densidad, que son las que transportan hacia el hígado el exceso de colesterol que no ha sido utilizado por las células de los tejidos, siendo posteriormente reutilizado o excretado por vía biliar.



36.- ¿Qué es y de qué depende la colesterolemia? ¿A qué se debe la hipercolesterolemia?
• La colesterolemia es el nivel de colesterol en la sangre. Depende principalmente de factores genéticos, de la dieta (tipo de alimentos, cantidad de calorías) y del nivel de actividadfísica. También influyen estas variables: edad, sexo, masa corporal, alcoholismo, tabaquismo, menopausia, fármacos, etc.

• El nivel alto de colesterol en la sangre se designa como hipercolesterolemia. Actualmente se considera que se debe en gran medida a la predisposición genética: mutaciones en los genes relacionados con los receptores, las apolipoproteínas o las enzimas involucradas en el metabolismo de las lipoproteínas.

Así, por ejemplo, una causa de hipercolesterolemia es que las lipoproteínas que contienen el colesterol en mayor proporción, las LDL, no sean captadas con normalidad por los tejidos debido a la escasez o malformación de los receptores de membrananecesarios para la endocitosis.



37.- ¿Qué son los receptores E/B-100? ¿Dónde se encuentran? ¿Por qué se dice que son “regulables”?

• El receptor E/B-100 es una glucoproteína que posee dominios capaces de reconocer las apoproteínas E y B-100.

Interaccionan específicamente con las LDL ya que la apo B-100 es característica de las mismas, lo cual quiere decir que el colesterol transportado por las LDL es captado por un mecanismo de endocitosis mediada por estos receptores (de ahí la antigua denominación de receptores LDL). También interaccionan con los remanentes de los quilomicrones y las IDL, que presentan la apoproteína E.

• Los receptores E/B-100 se encuentran en la membrana plasmática de las células hepáticas y de muchos otros tejidos.

• Se dice que son “regulables” porque la síntesis de estos receptores es reprimida cuando la célula ha incorporado suficiente colesterol, quedando limitada la entrada excesiva del mismo.



38.- ¿El colesterol es útil o perjudicial para el organismo?
El colesterol es absolutamente necesario, pero su exceso resulta perjudicial.

El colesterol es el esterol principal en los tejidos animales,siendo precursor metabólico de casi todos los demás esteroides,como los calciferoles, las hormonas esteroideas y los ácidos biliares. Concretamente, la síntesis de ácidos biliares es el destino metabólico más importante del colesterol y constituye su forma principal de excreción.

El colesterol es un componente de la membrana plasmática y, en menor medida, del sistema celular de endomembranas, regulando la fluidez y la permeabilidad al estar insertado en la bicapa lipídica.

Sin embargo, cuando el nivel de colesterol en la sangre es excesivo (hipercolesterolemia), constituye un importante factor de riesgo para el desarrollo de la cardiopatía coronaria y del accidente cerebrovascular.



39.- ¿Qué es la aterosclerosis? ¿A qué se llama aterotrombosis?

• La aterosclerosis es un proceso que contribuye decisivamente al desarrollo de la patogenia de los infartos de miocardio y cerebral. Se caracteriza por la formación de placas de ateroma.

Esta patología constituye una de las causas de mortalidad más frecuentes en los países desarrollados, pues dificulta o impide la circulación de la sangre en órganos vitales como el cerebro o el corazón.



• En la aterogénesis también tiene lugar la migración de células musculares lisas desde la capa media a la íntima, quedando debilitado el revestimiento de la pared arterial. Si la placa se rompe se puede originar un trombo que obstruya la arteria, por lo que en estos casos se utiliza el término aterotrombosis, esto es, aterosclerosis con trombosis añadida.



40.- Esquema de la pared arterial (busque en Internet). ¿Qué son las células espumosas?
Esquema (tomado de Wikipedia):



La disfunción endotelial está causada por diversos factores: hipertensión, hipercolesterolemia, tabaquismo, hipoxia, infecciones, etc. Tal disfunción provoca, por un lado, que las LDL traspasen el endotelio y queden alteradas al sufrir oxidaciones, y por otro, la migración de monocitos desde el plasma hacia la capa íntima, donde se transforman en macrófagos.

Las LDL oxidadas son captadas por los macrófagos porendocitosis mediada por receptores scavenger (barrendero) o, alternativamente, por fagocitosis. Los macrófagos implicados en la formación de las placas de ateroma adquieren un aspectoblanquecino al estar repletos de materiales lipídicos,siendo conocidos como células espumosas (foam cells).



41.- ¿De dónde proviene el colesterol que tenemos en el organismo?
Proviene de dos fuentes: exógena, o sea, de los alimentos que ingerimos, y endógena, es decir, de la síntesis que tiene lugar principalmente en el hígado.

La síntesis endógena genera entre el 50 % y el 70% del colesterol presente en la sangre (colesterolemia).

Conviene señalar que tanto las grasas como los carbohidratos e incluso las proteínas de los alimentos son potenciales fuentes de colesterol, dado que en el metabolismo de los citados macronutrientes se genera acetil coenzima A, iniciador de la síntesis de colesterol.



42.- ¿A qué se refiere el transporte “centrífugo” y “centrípeto” del colesterol?

• EL llamado transporte “centrífugo” se refiere al transporte de colesterol desde el hígado a los tejidos periféricos.

• El transporte “centrípeto” (o inverso) hace referencia a las HDL, que recogen colesterol de los tejidos y lo llevan hacia el hígado (ver nota).

Nota.- El transporte del colesterol no es tan simple. Por ejemplo, el colesterol esterificado de las HDL puede ser transferido a otras lipoproteínas por acción de la proteína transferidora (CETP). Se produce así una cesión de colesterol desde las HDL a las LDL, invirtiéndose el sentido del transporte.



43.- Cite alimentos ricos en colesterol y haga una recomendación dietética a las personas con hipercolesterolemia.
• Ejemplos de alimentos ricos en colesterol: vísceras (sesos, hígado, riñones, etc.), mariscos (gambas, cigalas, pulpo, vieiras, etc.), carnes (cerdo, cordero, etc.), embutidos, quesos, mantequilla, yema de huevo, etc.

• El consumo de estos alimentos debe ser muy restringido en las personas con hipercolesterolemia, las cuales deben seguir una dieta pobre en colesterol y grasas saturadas, siendo recomendable consumir con frecuencia: pescados, frutas, verduras, legumbres, hortalizas, así como aceites de oliva, maíz o soja ya que son ricos en ácidos grasos poliinsaturados. También se debe recomendar el necesario ejercicio físico.



44.- Indique la ruta seguida por el colesterol desde se ingiere en el alimento hasta que es absorbido y llega a la sangre.

El colesterol de los alimentos está esterificado con ácidos grasos. Una vez ingerido, el éster de colesterol llega hasta el intestino delgado donde una de las enzimas del jugo pancreático, la colesterasa, hidroliza el enlace éster separando el colesterol del ácido graso.

El colesterol libre, integrado en micelas (junto a otros productos lipídicos) difunde a través de la membrana de las células de la mucosa intestinal. Una vez dentro de los enterocitos es reesterificado e incorporado en los quilomicrones, que son agregados formados por proteínas, ésteres de colesterol y otros lípidos.

Los quilomicrones llegan a la circulación general por víalinfática: vasos quilíferos, cisterna de Pecquet y conducto torácico, que desemboca en el ángulo venoso izquierdo (yúgulo-subclavio), alcanzando la corriente sanguínea.



45.- ¿Transportan los quilomicrones los productos resultantes de la digestión de los lípidos?
No exactamente, pues hay que considerar la “resíntesis” enterocitaria.

Los enterocitos absorben ácidos grasos,monoglicéridos, colesterol y lisofosfolípidos, pero en el retículo endoplasmático liso tiene lugar una “resíntesis”, formándose triglicéridos, fosfolípidos y ésteres de colesterol. Los lípidos absorbidos y los sintetizados de novo por el enterocito, son “solubilizados” por el recubrimiento de proteínas anfipáticas, quedandoconstituidos los quilomicrones, los cuales salen por exocitosis e ingresan en los capilares linfáticos.



46.- ¿Qué son los remanentes de los quilomicrones?

El tamaño del quilomicrón va disminuyendo hasta que el cabo de unas 12 ó 14 horas sólo queda un residuo o remanente.

La progresiva disminución del tamaño de los quilomicrones se debe a que en los capilares tisulares van siendo liberados los triglicéridos, hidrolizados en glicerol y ácidos grasos por la enzima lipoproteín lipasa.

Los remanentes de los quilomicrones son captados finalmente por el hígado, dado que la presencia de apolipoproteína E posibilita el reconocimiento por los receptores E, que se hallan exclusivamente en el tejido hepático.



47.- (Internet: "Nobelprize.org"). ¿Quiénes fueron galardonados con el premio Nobel de Medicina en 1985 y cuál fue el motivo de la concesión? Escriba el título original de la Nobel Lecture.

El Nobel de Medicina en 1985 fue compartido por Michael S. Brown y Joseph L. Goldstein. Fueron premiados por sus descubrimientos sobre el metabolismo del colesterol.

  


Michael S. Brown             Joseph L. Goldstein

La Nobel Lecture fue titulada así: “A receptor-mediated pathway for colesterol homeostasis”.



50.- Funciones biológicas de los lípidos.

Los lípidos son sustancias heterogéneas que desempeñan importantes y variadas funciones.

• Protectora. El tejido adiposo ejerce una protección mecánica del esqueleto y, sobre todo, de los órganos vitales. Las ceras son un tipo de lípidos neutros cuya principal función es proteger de la desecación a las estructuras donde aparecen.

• Térmica. El panículo adiposo proporciona aislamiento térmicoy ayuda al mantenimiento de la temperatura central corporal, circunstancia de enorme importancia para los seres vivos que habitan más allá de los círculos polares.

• Energética. Los lípidos, fundamentalmente en forma de triacilgliceroles (triglicéridos), constituyen la reserva energética más importante del organismo. Su potencial calórico es muy alto: 9,4 kcal/g (redondeando, 9 ó 10). A esto se une la ventaja de su liposolubilidad, que permite el almacenamiento sin agua, ocupando el mínimo espacio posible.

• Reserva de agua. Los lípidos constituyen una reserva indirecta de agua, pues durante los procesos catabólicos se genera una gran cantidad de “agua metabólica”. Esto tiene granimportancia en animales de ambientes desérticos (camellos, dromedarios, roedores, etc.

• Calorífica. En algunos animales hay un tejido adiposo especializado y la mayor parte de la energía derivada de la combustión de los triacilgliceroles se destina a la producción de calor. Durante la hibernación, la llamada grasa parda o marrón es la que genera la energía calórica necesaria.

• Biodetergente (emulsionante). Cuando la bilis es vertida en el duodeno, gracias a las propiedades anfipáticas de los ácidos, sales y lecitinas biliares que contiene, actúa como detergente provocando la dispersión de las grandes partículas grasas, lo cual favorece la acción digestiva de las lipasas.

• Estructural. Fosfolípidos, esfingolípidos y esteroles son constituyentes fundamentales de la bicapa lipídica que forma la membrana plasmática y las del medio intracelular.

• Transportadora. Las lipoproteínas plasmáticas son asociaciones de proteínas con triacilglicéridos, colesterol y fosfoglicéridos, que permiten su transporte por la linfa y la sangre (los lípidos no pueden movilizarse en los fluidos corporales debido a su naturaleza hidrofóbica).

• Informativa. El sistema endocrino produce hormonas, muchas de las cuales tienen estructura lipídica, que actúan como señales químicas para la adaptación metabólica del organismo ante circunstancias concretas. En otros casos, ciertos lípidos tales como diacilgliceroles, ceramidas, etc., pueden actuar como segundos mensajeros en numerosos procesos celulares.

• Homeostática. Los mineralcorticoides son hormonas esteroideas implicadas en el mantenimiento del equilibrio iónico del medio interno del organismo (homeostasis), regulando la reabsorción de agua y sales minerales en los túbulos renales.

• Vitamínica. Hay sustancias lipídicas que tienen carácter vitamínico, por lo que deben ser ingeridas con la dieta. Así, por ejemplo: diterpenos (vitamina A), tocoferoles (vitamina E), naftoquinonas (vitamina K) y calciferoles (vitamina D).

• Esencialidad. En el tejido adiposo se almacenan lostriglicéridos constituyendo un reservorio de ácidos grasos esenciales, paliando así las posibles carencias alimentarias de los mismos durante algunos meses. Las vitaminas liposolubles (A, D, E y K) se almacenan también en dicho tejido y se utilizan cuando estos nutrientes esenciales faltan o escasean en la dieta.

1 .- ¿Qué son los lípidos? 

Los lípidos son un grupo de moléculas orgánicas que forman parte de los seres vivos (biomoléculas). Todos ellos están formados por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, si bien el oxígeno se encuentra en menor proporción que los otros dos; algunos lípidos, como, por ejemplo, los fosfolípidos, además, contienen nitrógeno y fósforo. Constituyen un grupo muy heterogéneo en cuanto a su composición química o su estructura molecular. Ahora bien, todos ellos están formados básicamente por largas cadenas hidrocarbonadas a las que se unen otros componentes variables tales como: alcoholes, fosfórico, aminoalcoholes, monosacáridos, etc. La presencia de estas largas cadenas hidrocarbonadas son las responsables de las características químicas que estas sustancias poseen en común y por las que se las ha reunido en un mismo grupo.

2 .- ¿Qué son las prostaglandinas? Señala alguna de las funciones que realizan. 

Las prostaglandinas son unas sustancias de naturaleza lipídica, que se forman a partir de ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos, entre los que destaca el ácido araquidónico, que forma parte de los fosfolípidos de las membranas celulares. En estos ácidos, 5 de los carbonos (los comprendidos del 8 al 12) se ciclan y forman un anillo. Las prostaglandinas fueron identificadas por primera vez en 1930, por Von Euler, en secreciones de la próstata. Al principio, se pensó que eran exclusivas de estas secreciones, y, por eso, se las denominó prostaglandinas; hoy se sabe que son producidas por la mayoría de los tejidos. En la actualidad se conocen más de 200 prostaglandinas diferentes. Entre las funciones que realizan, cabe destacar las siguientes: Estimulan la respuesta inflamatoria de los tejidos, produciendo vasodilatación de los capilares, lo que provoca rubor, fiebre, inflamación y dolor. Asimismo, estimulan la contracción de los músculos lisos (útero). Estimulan la secreción de mucus por parte de las paredes del estómago y del intestino y regulan la producción de HCl. Los tromboxanos, que son un tipo de prostaglandinas, intervienen en la formación de coágulos estimulando la agregación de las plaquetas. Inducen el sueño.

3 .- Semejanzas y diferencias entre los triglicéridos y los fosfoglicéridos.

 Solución: Semejanzas: Ambos tipos de compuestos contienen ácidos grasos en sus moléculas; por lo tanto, pueden dar la reacción de saponificación. Por consiguiente, son lípidos saponificables. En los dos tipos de compuestos hay glicerina; de ahí el nombre que tienen estos compuestos. Diferencias: En los triglicéridos hay tres moléculas de ácidos grasos que se esterifican con los tres grupos alcohólicos de la glicerina. Estos ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturados o insaturados o de ambos tipos a la vez. En los fosfoglicéridos solamente hay dos moléculas de ácidos grasos, uno saturado y otro insaturado, que se esterifican con los dos primeros grupos alcohólicos de la glicerina. Los fosfoglicéridos contienen, además, una molécula de ácido ortofosfórico y una molécula de un aminoalcohol en su composición, mientras que los triglicéridos, no. Los triglicéridos son apolares, mientras que los fosfoglicéridos son bipolares. Los triglicéridos tienen, principalmente, función de reserva energética, y también son aislantes y protectores, mientras que los fosfoglicéridos son estructurales; forman parte de las membranas celulares.

4 .- ¿Qué son y cómo están formados los terpenos? 

Los terpenos son un grupo de lípidos insaponificables; por consiguiente, carecen de ácidos grasos en su composición. Se encuentran en los vegetales. Están formados por la unión de dos o más isoprenos (2-metil-1,3 butadieno); por ello, a estos lípidos también se les denomina lípidos isoprenoides. Por lo general, la unión de los monómeros de isopreno para formar los isoprenos suele ser cabeza de una con cola de otra, aunque a veces es cola con cola. Algunos terpenos tienen estructura lineal, como, por ejemplo, el geraniol; otros tienen estructura cíclica, como el limoneno; otros, como el -caroteno, tienen estructura lineal y cíclica.

5 .- Principales estructuras que forman los lípidos anfipáticos en el medio acuoso.

Las principales estructuras a que dan lugar los lípidos anfipáticos cuando se encuentran en un medio acuoso son las siguientes: Monocapas: Son formaciones que se originan cuando estos lípidos se sitúan en la superficie del agua. Debido a su carácter anfipático, las cabezas hidrófilas se dirigen hacia el agua, mientras que las colas hidrófobas se dirigen hacia el aire y de esa forma se alejan del agua. Micelas: son formaciones esféricas, elipsoidales o cilíndricas que se originan en el seno del agua. En estas formaciones, las colas hidrófobas de los lípidos anfipáticos se unen espontáneamente y se sitúan hacia el interior, alejándose del agua, mientras que las cabezas hidrófilas se sitúan hacia el exterior. Bicapas: Son formaciones que se originan en el seno del agua. En estas estructuras, las moléculas de los lípidos anfipáticos se enfrentan entre sí por sus colas hidrófobas; de esa manera, estas zonas se sitúan en el interior de la estructura, alejadas del agua, mientras que las cabezas hidrófilas se sitúan a ambos lados de la bicapa, en contacto con el agua. Estas estructuras las forman, principalmente, los fosfolípidos y los glucolípidos.

6 .- ¿Qué relación existe entre la dieta y el nivel de colesterol en sangre? 

El colesterol es esencial para el desarrollo y el crecimiento de los organismos; interviene en la formación de las membranas celulares, y, además, a partir de él se obtienen otros esteroides importantes, tales como: hormonas, vitamina D3, etc. El colesterol puede ser sintetizado en el hígado y también puede ser ingerido formando parte de la dieta. El consumo de dietas ricas en grasas que tengan un elevado contenido en ácidos grasos saturados aumenta el nivel de colesterol en sangre, ya que favorece la formación de lipoproteínas de densidad baja (LDL). Si embargo, las dietas ricas en grasas con un elevado contenido en ácidos grasos monoinsaturados, y sobre todo poliinsaturados, disminuyen el nivel de colesterol en sangre, ya que favorecen la formación de lipoproteínas de alta densidad (HDL).

7 .- Diferencia entre lípidos saponificables e insaponificables. Señalar si son o no saponificables los lípidos que se citan a continuación: aceite de oliva, colesterol, progesterona, vitamina A, lanolina, lecitina, esfingomielina, tripalmitina, fosfatidilcolamina, gangliósido, testosterona. 

Las principales diferencias son: Los lípidos saponificables contienen uno varios ácidos grasos en la molécula; los lípidos insaponificables no contienen ácidos grasos. Los lípidos saponificables son ésteres de ácidos grasos y un alcohol; los lípidos insaponificables no son ésteres. Los lípidos saponificables dan la reacción de saponificación, es decir, si se les trata en caliente con una base (NaOH o KOH), se hidrolizan dando jabones, que son las sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos. Los lípidos insaponificables no dan la reacción de saponificación. Son lípidos saponificables los siguientes: aceite de oliva, lanolina, lecitina, esfingomielina, tripalmitina, fosfatidilcolamina y gangliósido. Son lípidos insaponificables los siguientes: colesterol, progesterona, vitamina A y testosterona.

8 .- ¿A qué se denomina ácidos grasos esenciales? 

Se llaman ácidos grasos esenciales aquellos ácidos grasos que son necesarios para el organismo y no pueden ser sintetizados por él mismo; por consiguiente deben ser ingeridos en la dieta. Los ácidos grasos esenciales varían de unas especies a otras. En la especie humana, los ácidos grasos esenciales son tres ácidos grasos poliinsaturados: El ácido linoleico (18 : 2 9,12). El ácido linolénico (18 : 39,12,15). El ácido araquidónico (20 : 45,8,11,14). Los dos primeros, presentes en distintos aceites vegetales, mientras que el tercero se encuentra en grasas animales. Anteriormente, estos ácidos se les denominaba vitamina F, ya que, al igual que las vitaminas, son imprescindibles para el correcto funcionamiento del organismo. Algunos de estos ácidos grasos son los precursores de las prostaglandinas.

9 .- Explica cómo es la estructura molecular de los glucolípidos. 

Los glucolípidos son lípidos que contienen glúcidos en la molécula. Están formados por una molécula de ácido graso, una molécula de esfingosina y una molécula de un glúcido, que puede ser un monosacárido (galactosa o glucosa), un oligosacárido o un polisacárido. El ácido graso se une mediante enlace amida con el grupo amino de la esfingosina (ceramida), y el glúcido se une mediante un enlace O-glicosídico con el carbono terminal de la esfingosina. Según cuál sea el glúcido se diferencian dos tipos de glucolípidos: Cerebrósidos: cuando el glúcido es un monosacárido (galactosa o glucosa). Gangliósidos: cuando el glúcido es un oligosacárido o un polisacárido.

10 .- ¿Qué son los esteroles? Principales tipos y su importancia. 

Los esteroles son, posiblemente, uno de los grupos más importantes de los esteroides. Tienen un grupo -OH en el carbono 3 y una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en el carbono 17. Los principales esteroides son: Ergosterol. Se encuentra en hongos, bacterias, algas y plantas superiores. Es un precursor de la vitamina D2; es decir, actúa como provitamina D2. A nivel de la piel, por irradiación de los rayos ultravioleta del sol, el ergosterol ingerido se transforma en vitamina D2 y de ahí los beneficios que tiene para los huesos tomar el sol con moderación. Lanosterol. Se encuentra formando parte de la grasa de la lana y es uno de los precursores del colesterol. Colesterol: Es el esterol más abundante en los animales. Se encuentra tanto libre como combinado. Está formando parte de las membranas de las células animales, a las que da fluidez, y también se encuentra en la sangre, unido a las proteínas. Se sintetiza en el hígado, y es el precursor de otros muchos esteroides (ácidos biliares, hormonas, vitamina D3, etc.) necesarios para el crecimiento y el desarrollo de muchos organismos superiores. El exceso de colesterol en el torrente sanguíneo provoca que se deposite, en forma de placas, en la pared de las arterias. Estas placas, denominadas placas de ateroma, provocan un endurecimiento de la pared arterial y una reducción de la luz arterial. Fitosteroles. Son esteroides que están presentes en las plantas.

11 .- ¿Qué significado tiene que una molécula sea anfipática? 

Las moléculas anfipáticas son moléculas bipolares; es decir, son moléculas en las que se diferencian dos regiones que se comportan de forma distinta frente al agua: Una región hidrófoba, que repele al agua. Esta región es apolar, y, por consiguiente, insoluble en agua. Una región hidrófila, que tiene afinidad por el agua. Es polar, y, por lo tanto, será soluble en agua. El carácter anfipático se observa en muchos lípidos, en sus moléculas se diferencian regiones hidrófobas apolares que están representadas por cadenas hidrocarbonadas más o menos largas, junto a otras zonas hidrófilas polares, representadas por grupos carboxilo (-COOH), alcoholes, grupos fosfatos, etc. Este carácter anfipático es la causa de que las moléculas que lo poseen, en el medio acuoso y de forma espontánea, se dispongan formando agrupaciones especiales. Son moléculas anfipáticas los ácidos grasos y la mayoría de los denominados lípidos de membrana, que forman la base estructural de las membranas celulares.

12 .- Principales tipos de lipoproteínas. 

Las lipoproteínas plasmáticas se clasifican en función de su densidad, que será tanto mayor cuanto menor sea el contenido de lípidos que tengan estos complejos macromoleculares. Las más importantes son: Quilomicrones: Transportan las grasas desde la mucosa intestinal hasta el tejido adiposo y el hígado para almacenarse. VLDL (lipoproteínas de densidad muy baja): Transportan los triglicéridos sintetizados en el hígado a partir de los azúcares hasta el lugar de almacenamiento en el tejido adiposo. LDL (lipoproteínas de densidad baja): Transportan el colesterol y los fosfolípidos a los tejidos para la síntesis de membranas celulares. HDL (lipoproteínas de densidad alta): Transportan el colesterol desde el plasma hasta el hígado.

13 .- Diferencias entre los ácidos grasos saturados y los insaturados. Cita dos ejemplos de cada caso.

Las principales diferencias entre los ácidos grasos saturados y los insaturados son las siguientes: Los ácidos grasos saturados solo presentan enlaces simples entre los carbonos de la cadena hidrocarbonada, mientras que en los ácidos grasos insaturados entre los carbonos que forman dicha cadena existen uno o más enlaces dobles. Si tienen uno, se denominan monoinsaturados; si hay más de uno, se llaman poliinsaturados. La molécula de los ácidos grasos saturados es recta, y entre las cadenas hidrocarbonadas de estas moléculas se establecen numerosos enlaces de Van der Waals, cuyo número aumenta con la longitud de la cadena. En los ácidos grasos insaturados, debido a la presencia de los dobles enlaces, que son rígidos, la molécula presenta inclinación; esto dificulta la formación de los enlaces de Van der Waals. Los ácidos grasos saturados tienen una temperatura de fusión más elevada que los insaturados. Esto se debe a la inclinación que presenta la molécula con un doble (o más) enlace, que dificulta los enlaces de Van der Waals intermoleculares. Como consecuencia de ello, los ácidos grasos saturados a temperatura ambiente son sólidos, mientras que los insaturados son líquidos. Por la misma razón, los ácidos grasos saturados forman parte de grasas que a temperatura ambiente son sólidas (sebos), mientras que los insaturados forman parte de grasas que a temperatura ambiente son líquidas (aceites).

14 .- Estamos en el laboratorio intentando obtener jabón. Para ello disponemos de dos vasos de precipitados en los que tenemos dos grasas. En el vaso 1 hay una grasa sólida, y en el vaso 2 hay una grasa líquida. Se ha olvidado poner la etiqueta en cada vaso con el nombre de la grasa que contiene; solamente sabemos que dichas grasas son triestearina y trioleína.

a) Explica cómo se puede deducir cuál es la grasa que hay en cada vaso de precipitado.

b) ¿Cómo se llama la reacción de formación de jabón que estamos intentando hacer?

 a) La triestearina es una grasa que está formada por tres moléculas de ácido esteárico, que es un ácido saturado; por consiguiente, esta grasa, a temperatura ambiente, es sólida. La trioleína, por el contrario, a temperatura ambiente es una grasa líquida, ya que está formada por tres moléculas de ácido oleico, que es un ácido graso insaturado. Por consiguiente, la grasa que hay en el vaso de precipitado número 1, que es sólida, será la triestearina, mientras que la grasa del vaso 2, que es líquida, será la trioleína.

 b) La reacción de formación de los jabones se denomina reacción de saponificación. Consiste en tratar a una grasa en caliente con una base. Como consecuencia, dicha grasa se hidroliza dando glicerina y las sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos que formaban dicha grasa. Estas sales constituyen los jabones.

15 .- Menciona las principales hormonas esteroides. 

Hay muchas hormonas que son esteroides; es decir, derivan del núcleo químico estearano. Estas hormonas se forman a partir del colesterol. Las hormonas esteroides se pueden dividir en tres grupos: Hormonas adrenocorticales: Son sintetizadas por la corteza de las cápsulas suprarrenales. Dentro de este grupo tenemos: Aldosterona. Regula el metabolismo hídrico y salino del organismo, estimula la reabsorción de agua, Na+, Cl-, bicarbonato, etc., y la eliminación de K+ por los túbulos renales. Cortisol. Regula el metabolismo de los glúcidos. Hormonas sexuales: Son producidas por los órganos sexuales -ovarios y testículos-; entre ellas tenemos: Andrógenos u hormonas masculinas, entre las cuales destaca la testosterona. Regulan el funcionamiento de los órganos masculinos y la aparición de los caracteres sexuales secundarios en el varón. Estrógenos u hormonas femeninas, entre las que destaca el estradiol. Regula el funcionamiento de los órganos femeninos y la aparición de los caracteres sexuales secundarios en la mujer. Hormonas que están presentes en algunos invertebrados. Entre ellas la más importante es la ecdisona, que se encarga de regular la muda de los artrópodos.

16 .- Representa mediante un esquema la molécula de un fosfoglicérido y señala en ella su carácter anfipático. 

Los fosfoglicéridos son un grupo de fosfolípidos; por lo tanto; pertenecen a los denominados lípidos de membrana. Los fosfoglicéridos están formados por dos moléculas de ácido graso (uno saturado y otro insaturado), una molécula de glicerina, una molécula de ácido ortofosfórico y un compuesto polar, que suele ser un aminoalcohol. Los dos ácidos grasos se esterifican con los dos primeros grupos alcohólicos de la glicerina, mientras que el tercero lo hace con el fosfórico, el cual, a su vez, se esterifica con el compuesto polar (aminoalcohol). Los fosfoglicéridos son moléculas anfipáticas. En ellas se diferencia: Una cabeza hidrófila polar, soluble en agua, que está representada por el compuesto polar (aminoalcohol), el grupo fosfato y la glicerina. Dos colas hidrófobas apolares e insolubles en agua, que se corresponden con los ácidos grasos que forman la molécula.

17 .- ¿Qué son las lipoproteínas y qué función tienen? 

Las lipoproteínas son macromoléculas formadas por la unión mediante enlaces no covalentes de lípidos y proteínas. La mayoría de estas macromoléculas tienen como función transportar los lípidos desde el intestino delgado hasta el hígado, y de este a los demás tejidos y depósitos grasos. Los lípidos que forman las lipoproteínas son principalmente: triglicéridos, fosfolípidos y colesterol. Las proteínas que forman estos complejos son específicas, y tienen dos funciones: Se sitúan en el exterior y forman una capa hidrófila que rodea las zonas hidrófobas de los lípidos. De esta forma, constituyen partículas solubles, facilitando así el transporte de los lípidos por el medio interno, que es un medio acuoso. Tienen señales para las células destinatarias (células diana) de los lípidos, las cuales poseen receptores en su membrana que identifican las lipoproteínas y las incorporan por endocitosis.

18 .- Enumera las principales funciones de los lípidos, indicando cuáles las realizan. 

Las principales funciones que desempeñan los lípidos son las siguientes: Función energética. Algunos lípidos, como las grasas, son utilizados por los seres vivos como combustible para obtener energía mediante su oxidación, el valor energético es de 9,4 Kcal/g. Función de reserva. Algunos lípidos como las grasas se pueden almacenar como sustancia de reserva energética, acumulándose en tejidos y órganos especializados. En los animales se acumulan en los adipocitos del tejido adiposo, mientras que en los vegetales se acumulan en frutos y semillas. Función aislante y protectora. Las ceras, gracias al carácter hidrófobo que tienen, forman cubiertas que impermeabilizan y protegen a distintas partes del organismo, tales como: pelos, plumas, hojas, frutos, exoesqueleto, etc. Igualmente, las grasas que se acumulan en el tejido adiposo subepidérmico (panículo adiposo) proporciona aislamiento térmico al individuo, debido a que son malos conductores del calor. Función estructural. Algunos lípidos forman la base estructural de las membranas celulares. A estos lípidos se les denomina lípidos de membrana. Dentro de ellos, tenemos: Fosfolípidos: son los que más abundan en las membranas, y se dividen en dos grupos: fosfoglicéridos y esfingolípidos. Glucolípidos: comprende los cerebrósidos y gangliósidos. Colesterol. Función reguladora. Existen lípidos que actúan en procesos bioquímicos importantes que ocurren en los seres vivos; este es el caso de las hormonas esteroides, hormonas sexuales, vitaminas como A, E, K y D, carotenos y xantofilas, prostaglandinas, etc.

19 .- ¿Los ácidos grasos son moléculas bipolares? 

Los ácidos grasos son moléculas bipolares o anfipáticas; es decir, en ellos se distinguen dos regiones que se comportan de manera diferente frente al agua: Una región apolar, insoluble en agua, representada por la cadena hidrocarbonada, que forma una cola hidrófoba. Esta región repele al agua y puede unirse mediante enlaces de Van der Waals con otras cadenas similares. Una región polar, soluble en agua, representada por el grupo carboxílico, que forma una cabeza hidrófila. Este grupo carboxílico está ionizado e interacciona mediante enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Esta polaridad es la responsable de que las moléculas de los ácidos grasos, cuando se encuentran en un medio acuoso, se dispongan orientadas con las cabezas -hidrófilas- dirigidas hacia el agua y las colas -hidrófobas- alejadas de ella. Esto da lugar a que formen monocapas cuando están en la superficie, o bicapas y micelas si se encuentran en el seno del agua.

20 .- Señala cuáles son los constituyentes que forman los fosfolípidos.

Los fosfolípidos son moléculas complejas. Cada una de ellas está formada por los siguientes componentes: Una o dos moléculas de ácidos grasos. En los esfingolípidos solo hay una molécula de ácido graso, mientras que en los fosfoglicéridos hay dos: una de ellas es un ácido graso insaturado, y la otra, es saturado. Un alcohol que puede ser la glicerina o la esfingosina (es un aminoalcohol insaturado de 18 carbonos; tiene 2 grupos alcohólicos). Si es la glicerina, los fosfolípidos se llaman fosfoglicéridos; si es la esfingosina, se llaman esfingolípidos. Una molécula de ácido ortofosfórico. Un aminoalcohol entre el que se pueden encontrar etanolamina (colamina), colina, serina, etc.

21 .- ¿Qué tienen en común los esteroides?

Los esteroides, al igual que los terpenos, son lípidos insaponificables; por lo tanto, carecen de ácidos grasos en su composición. Todos los esteroides derivan de un hidrocarburo tetracíclico que es el esterano o ciclopentano-perhidro-fenantreno, cuya estructura está formada por tres anillos de ciclohexano unidos de forma no lineal a un ciclopentano; por lo tanto todos los esteroides tienen en común el núcleo químico esterano. Los distintos esteroides se originan a partir de este núcleo químico (esterano), por la aparición de dobles enlaces en distintas posiciones y de otros grupos sustituyentes, tales como grupos -OH, cadenas carbonadas, etc.

22 .- Características de las bicapas que forman los lípidos anfipáticos.

Las bicapas lipídicas constituyen la base estructural del modelo actual de las membranas celulares. Estas bicapas lipídicas que forman principalmente los glucolípidos y los fosfolípidos, presentan las siguientes características: Son estructuras estables. Se originan de forma espontánea sin la necesidad de aporte energético. Estas bicapas tienden a ser extensas y a cerrarse en sí mismas en vesículas, lo que supone la formación de un compartimiento interior. Se reparan por sí solas, reponiendo su estructura. Tienen un comportamiento fluido; es decir, las moléculas lipídicas que las forman se pueden mover fácilmente dentro de la bicapa. Algunos de los movimientos que pueden presentar son: difusión lateral, flexión, rotación y, más raramente, flip-flop.

23 .- ¿Cómo captan las células el colesterol y qué enfermedades se pueden originar si disminuye esta captación?

Las células de los tejidos obtienen el colesterol del plasma sanguíneo mediante un proceso de endocitosis mediada por receptor. Mediante este proceso, las LDL se unen a receptores específicos de las membranas de las células diana y, posteriormente, el complejo LDL-receptor se incorpora dentro de las células por endocitosis. Si por cualquier motivo disminuye el número de receptores en las células, disminuirá la captación de LDL y, por consiguiente, aumentará el nivel de colesterol en la sangre. A este aumento se le denomina hipercolesterolemia. La disminución de receptores de LDL en las membranas celulares es, en algunos casos de origen genético. Esto explica por qué hay individuos que tienen predisposición a padecer hipercolesterolemia. Cuando el nivel de LDL en sangre es elevado, el colesterol se deposita en la cara interna de las arterias, formándose placas, denominadas ateromas, estas placas crecen y endurecen las paredes arteriales y reducen la luz arterial, pudiendo llegar a obstruirlas. A esta enfermedad vascular se la denomina arterioesclerosis; si la arteria afectada es una arteria coronaria, puede provocar infarto de miocardio; si es una arteria cerebral, puede producir trombosis.

24 .- ¿Qué propiedades tienen todos los lípidos?

Dentro del grupo de los lípidos se engloban una gran variedad de sustancias, que, aunque son diferentes estructuralmente, todas ellas tienen en común una serie de propiedades, entre las que destacan las siguientes: Son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos tales como: éter, cloroformo, acetona, alcohol, etc. Esto es debido a que poseen largas cadenas hidrocarbonadas que son apolares y, por consiguiente, son hidrófobas; no tienen afinidad por el agua por lo que no son solubles en ella. Tienen baja densidad y son untuosos al tacto. Son compuestos orgánicos muy reducidos, debido a las largas cadenas hidrocarbonadas que forman parte de ellos, por lo que son muy energéticos. Esta energía se puede extraer mediante procesos de oxidación.

25 .- ¿Qué son los ácidos grasos?

Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monocarboxílicos. En todos ellos se diferencian una cadena hidrocarbonada más o menos larga y un grupo carboxílico terminal que es el grupo ácido (-COOH). Por lo general, tienen un número par de átomos de carbono que suele oscilar entre 12 y 24, aunque los más abundantes tienen de 16 o 18 átomos de carbono. La fórmula general de un ácido graso es: R-COOH, donde R es la cadena hidrocarbonada que variará de unos a otros. Los ácidos grasos no suelen encontrarse libres, sino que están formando parte de otros lípidos y se pueden obtener a partir de ellos por hidrólisis. Se conocen unos 100. Los características de los ácidos grasos se representan con una notación de dos números separados por dos puntos. El primer número indica los carbonos de la cadena y el segundo, el número de insaturaciones; las posiciones de éstas se marcan como exponentes de este segundo número. P. ej.: en el ácido oleico el símbolo será 18: 19; es un ácido con 18 carbonos que tiene un doble enlace en el carbono 9.

26 .- Sabiendo que el símbolo del ácido palmítico es (16 : 0), escribe la reacción de esterificación que da lugar a la tripalmitina. ¿Qué tipo de grasa será la tripalmitina? 

La tripalmitina es un triglicérido o grasa neutra. Se forma por la esterificación de los tres grupos alcohólicos del glicerol con tres moléculas de ácido palmítico. En el proceso se liberan tres moléculas de agua; una por cada enlace éster que se origina. La tripalmitina es una grasa simple porque los tres ácidos grasos que la forman son iguales. A temperatura ambiente es sólida debido a que los tres ácidos grasos son saturados.

27 .- Haz una clasificación de terpenos indicando los representantes más significativos de cada grupo. 

Dentro de los terpenos, se diferencian varios grupos atendiendo al número de unidades de isopreno que los forman. Los más importantes son los siguientes: Monoterpenos: Están formados por dos unidades de isopreno. En este grupo se incluyen muchos aceites esenciales de los vegetales, que son sustancias volátiles responsables del aroma y del sabor de las plantas. Algunos de estos compuestos son: mentol, alcanfor, geraniol, limoneno, etc. Sesquiterpenos: Están formados por tres unidades de isopreno. El farnesol es un compuesto de este tipo. Diterpenos: Están formados por cuatro unidades de isopreno. A este grupo pertenece el fitol, que es un alcohol que forma parte de la clorofila; también se incluyen aquí las vitaminas A, K y E. Triterpenos: Están formados por seis unidades de isopreno. En este grupo se incluye el escualeno, que es el precursor de los esteroides. Tetraterpenos: Están formados por ocho unidades de isopreno. A este grupo pertenecen los carotenoides, que son pigmentos vegetales responsables del color de muchas de las partes del vegetal. Intervienen en la fotosíntesis, captando energía de longitud de onda diferente de la que capta la clorofila. Los más importantes son el licopeno (color rojo), la xantofila (color amarillo) y el -caroteno (anaranjado). Este último, además, es el precursor de la vitamina A. Politerpenos: Están formados por la unión de muchos isoprenos. A este grupo pertenece el caucho.

28 .- ¿Qué son los liposomas y para qué se pueden utilizar? 

Los liposomas son pequeñas vesículas que se pueden originar en el seno del agua a partir de fosfolípidos tales como la fosfatidilcolina (lecitina). Estas vesículas están formadas por una bicapa continua, lo que impide el contacto entre el agua y las colas hidrófobas. Los liposomas se obtienen si se somete a ultrasonido una suspensión de lípidos. En el interior de estas pequeñas vesículas hay agua, y pueden introducirse diversas moléculas o iones contenidos en la suspensión, tales como productos cosméticos, medicamentos, ADN, etc. Los liposomas, gracias a la capacidad que tienen las bicapas lipídicas de fusionarse con otras membranas, se pueden utilizar, entre otras cosas, para introducir medicamentos. También se utilizan en biotecnología, por ejemplo, para introducir ADN extraño en el interior de una célula.

29 .- ¿A que se llama colesterol bueno y colesterol malo ? 

El colesterol se transporta por la sangre unido a algunas proteínas plasmáticas formando lipoproteínas. Uno de estos tipos de lipoproteínas son las LDL también llamadas lipoproteínas de densidad baja. De esta manera, el colesterol es transportado a los tejidos para que las células lo utilicen para sintetizar las membranas celulares o para otras necesidades. Si el nivel de LDL en el plasma es elevado, el colesterol se deposita en las paredes internas de las arterias, pudiendo dar lugar a enfermedades cardiovasculares graves. Por este motivo, a estas lipoproteínas de densidad baja (LDL) se las denomina popularmente con el nombre de colesterol malo. Hay otro tipo de lipoproteínas, llamadas HDL o lipoproteínas de densidad alta, que se encargan de captar el colesterol de la sangre y de llevarlo hasta el hígado, desde donde se puede eliminar a través de la bilis. Un nivel alto de estas lipoproteínas reduce el riesgo de enfermedades vasculares. Por este motivo, a estas lipoproteínas de densidad alta (HDL) se las denomina popularmente con el nombre de colesterol bueno.

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