24 febrero, 2013

GLÚCIDOS

BLOQUE I. 

Glúcidos. Monosacáridos. Disacáridos. Polisacáridos. Enlace. Funciones








1. Explica el concepto de glúcido y clasifica los glúcidos según el número de unidades moleculares que poseen . Cita un ejemplo de cada caso e indica su función biológica.

Los glúcidos son biomoléculas formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Su fórmula general es   Cn H2n On. Son polihidroxialdehidos (formados por un grupo aldehido en el C1) o polihidroxicetonas (un grupo ceto en C2).
Los glúcidos se clasifican en osas (una sola molécula de azúcar) y  ósidos (más de una molécula).

Las osas se nombran atendiendo al número de átomos de C que poseen, si presentan un grupo aldehido (aldosas) o cetona (cetosas) y la terminación -osa.
Los monosacáridos u osas más importantes tienen entre 3 y 7 átomos de C. Los más importantes son la ribosa, desoxiribosa  (aldopentosas), glucosa y galactosa (aldohesoxas) y la fructosa (cetohesoxa).

Los ósidos pueden ser:

  • Holósidos: formados por más de una osa. 
            - Cuando son dos se llaman disacáridos. Los más importantes son: maltosa, lactosa y sacarosa.
            - Cuando están formados por muchas osas pueden ser:
                      - Homopolisacáridos. Todas las osas son glucosas; los más importantes son: el almidón y glucógeno como homopolisacáridos de reserva y la celulosa y la quitina como homopolisacárido estructural.

                              - Heteropolisacáridos formados por osas distintas; las más importantes son hemicelulosa, agar-agar y peptiglucanos.

  • Hetrósidos: formados por osas y otras moléculas que no son glúcidos. Los más importantes son los glucolípidos y las glucoproteínas.


2. Define el concepto de monosacárido. Haz una clasificación de éstos según el grupo funcionales y el número de atomos de carbono. Cita un ejemplo de cada caso e indica su función biológica.

Los monosacáridos son sólidos cristalinos de color blanco y solubles en agua. Los monosacáridos están formados entre 3 y 7 átomos de carbono . Según el grupo funcionales se clasifican en : Aldosas : tienen un grupo aldehido en el c1 y grupos hidroxilo en el resto; Cetosas: tienen un grupo funcional cetona en el c2 y grupos hidroxilo en el resto. Los monosacáridos pueden ser triosas, tetrosas, pentosas y hexosas según el número de átomos de carbono.

Los más importantes son:
  • Triosas gliceraldehido (aldosa) y dihidroxiacetona (cetona). Intervienen en la ruta de la glucólisis.
  • Pentosas : las aldopentosas ribosa y desoxirribosa. Forman parte del ARN y ADN respectivamente.
  • Hexosas:  la glucosa y galactosa (aldohesoxas) y la fructosa (cetohexosa). Tienen función energética.



3. ¿Qué funciones realizan los polisacáridos en los seres vivos?. Cita algunos ejemplos, indicando sus estructura y su función.

   Los polisacáridos son polímeros constituídos por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos, que originan largas cadenas moleculares. Estas cadenas pueden ser lineales o ramificadas. Pueden contener enlaces glucosídicos tipos alfa o beta.   Los enlaces alfa son más débiles y se rompen y se forman con gran facilidad, y por eso se encuentran en los polisacáridos con función de reserva, como el almidón  en vegetales o el glucógeno en el hígado y músculos de animales. El enlace tipo beta es mucho más estable y resistente, por eso es característico de polisacáridos con función estructural, como es el caso de la celulosa en la pared celular de los vegetales y  la quitina en la pared de hongos y exoesqueleto de los insectos. Los polisacáridos no son considerados azúcares, ya que no tienen sabor dulce y no tienen carácter reductor. Algunos, como la celulosa, son insolubles en agua, y otros, como el almidón, forman dispersiones coloidales.



Nombra cuatro polisacáridos de interés biológico, indicando su función en los seres vivos y de qué estructuras forman parte (4 puntos). 

El alumno podrá nombrar, entre otros polisacáridos, el almidón (almacén de reserva energética en células vegetales de semillas y tubérculos), el glucógeno (almacén de energía en células animales en hígado y músculo), la celulosa (protección y rigidez en células vegetales en la pared celular), y quitina (protección y rigidez en exoesqueleto de artrópodos).  










4. ¿Cómo se produce la formación de un disacárido?. ¿Y su hidrólisis?.

   Los disacáridos se forman por la unión de dos monosacáridos mediante el enlace O-glucosídico monocarbonílico o dicarbonílico, que, además, puede ser alfa o beta de acuerdo con la posición del -OH del carbono anomérico del primer monosacárido. Los monosacáridos monocarbonílicos tienen poder reductor; la reacción de Fehling de color azul, tras calentarse da color rojo. Ejemplos de disacáridos reductores son la lactosa y maltosa. Los disacáridos con enlace dicarbonílico pierden el carácter reductor porque los carbonos carbonílicos de los dos monosacáridos están implicados. Permanece azul la reacción de Fehling. Un disacàrido dicarbonílico es la sacarosa.

  La hidrólisis del disacárido será por tanto, el proceso contrario a la formación del enlace o glucosídico, catalizada por las hidrolasas, unas enzimas que rompen este enlace O-glucosídico para retornar a los dos monosacáridos iniciales.



 







Disacárido              Hidrolasa      Monosacáridos                        Tipo de enlace
        resultantes                                 que hidroliza

maltasa
Maltosa + H2O              ®                    2 D-Glucosa                               (a1-4)

lactasa        
Lactosa + H2O              ®                    D-glucosa + D-galactosa             (b1-4)

sacarasa
Sacarosa + H2O            ®                    D-glucosa + D-fructosa               (a1-2)





5. Algunos polisacáridos tienen función energética  y otros estructural. Pon un ejemplo de cada caso en animales y vegetales y señala sus características.

   Encontramos homopolisacáridos con función estructural como el caso de la celulosa o la quitina, y con función de reserva como el almidón y el glucógeno.
  La función de los homopolisacáridos estructurales es proporcionar soporte y protección a diversas estructuras y microorganismos. En cuanto a la celulosa, es un polímero lineal de moléculas B-D-glucosa con enlaces B(1>4). Entre las moléculas de glucosa de una misma cadena se establecen enlaces de hidrógeno intracatenarios y también puentes de hidrógenos intercatenarios ya que las cadenas lineales se colocan de forma paralela. La unión de 60 o 70 cadenas de celulosa forma la micela de celulosa. La unión de 20 0 30 micelas da lugar a la microfibrila, que se puede unir con otras y formar las fibras, que formarán a su vez capas o láminas y así conformar la pared celular. La celulosa es insoluble en agua y sólo puede ser hidrolizada totalmente a glucosa por enzimas producidas por microorganismos como las bacterias de la flora intestinal de los animales herbívoros o como los protozoos.




  La quitina es un polímero lineal de N-acetil-B-D-glucosamina con enlaces B(1>4). Forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de las paredes de los hongos, aportándoles resistencia y dureza.

  En cuanto a los homopolisacáridos de reserva, son utilizados por los seres vivos que los almacenan como reserva energética. Encontramos el almidón, homopolisacárido de reserva de las células vegetales, formado por amilosa, cadenas no ramificadas de alfa-D-glucosa y la amilopectina muy ramificada. El almidón se encuentra en los plastidios de células vegetales, y es abundante en los órganos de reserva de las plantas, tubérculos o raíces, y en las semillas. El almidón es muy abundante en la dieta de numerosos seres vivos, y constituye la base de la dieta de la mayor parte de la humanidad (trigo, maíz, patatas, legumbres,etc).





 En cuanto al glucógeno, es el homopolisacárido de las células animales. Su constitución es parecida a la de las cadenas de amilopectina, aunque presenta más ramificaciones. Se almacena en forma de gránulos en el hígado y en el músculo esquelético, donde se hidroliza fácilmente y rinde una gran cantidad de glucosa cuando se requiere.








6. Comenta la siguiente reacción. ¿Cuál es el papel de la invertasa (hidrolasa) en este proceso?.






   La siguiente reacción consiste en la formación  y rotura del enlace O-glucosídico, que se establece entre dos grupos hidroxil de diferentes monosacáridos. Concretamente, se trata de la formación de sacarosa a partir de glucosa y fructosa. 
   Pero como vemos, es un proceso reversible, y en este caso la sacarosa formada, se vuelve a dividir en los dos monosacáridos iniciales mediante la hidrolasa, que rompe el enlace O-glucosídico (unión dicarbonílica). La hidrolasa cataliza la reacción de la hidrólisis, que no es ni más ni menos que la adición  de una molécula de agua para romper  la unión entre las dos osas mediante el  enlace O-glucosídico (dicarbonílico 1_2) entre la alfa-D-(+) glucopiranosasa y beta-D-(-) fructofuranosa.



7. Explica la importancia biológica de los glúcidos.

   Los glúcidos son biomoléculas orgánicas.
   Están formados por CarbonoHidrógeno Oxígeno, aunque además, en algunos compuestos también podemos encontrar Nitrógeno y Fósforo.
  La importancia biológica principal de este tipo de moléculas es que actúan como reserva de energía o pueden conferir estructura, tanto a nivel molecular (forman nucleótidos), como a nivel celular (pared vegetal) o formar parte de los tejidos vegetales de sostén, como la celulosa.
Dependiendo de la molécula que se trate, los glúcidos pueden servir como:
  • Combustible: los monosacáridos se pueden oxidar totalmente, obteniendo unas 4 KCal/g.
  • Reserva energética: el almidón y el glucógeno son polisacáridos que acumulan gran cantidad de energía en  su estructura, por lo que sirven para guardar energía excedente y utilizarla en momentos de necesidad.
  • Formadores de estructuras: la celulosa o la quitina son ejemplos de polisacáridos que otorgan estructura resistente al organismo que las posee.
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

Monosacáridosu
osas
TriosasAldosas
Cetosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
ÓsidosHolósidosOligosacáridosDisacáridos, trisacáridos...
PolisacáridosHomopolisacáridos
Heteropolisacáridos














8. Explica la función de los oligosacáridos en la membrana plasmática.

   Los oligosacáridos tienen gran importancia en las funciones de reconocimiento en superficie, 
ya que son parte integrante de los glicolípidos y glicoproteínas que se encuentran en la 
membrana plasmática.
   Los oligosacáridos unidos a lípidos o a proteínas de la superficie celular  son señales 
(receptores) de reconocimiento celular. Determinan muchas veces la individualidad anti-
génica tanto del tipo de tejido como del propio individuo. Así, las sustancias que determinan la especificidad del grupo sanguíneo de la superficie son oligosacáridos complejos. Muchos
antígenos tumorales son oligosacáridos de la superficie celular.


9. Explica mediante qué tipo de enlace se unen dos monosacáridos para formar un disacárido. Cita dos ejemplosde disacárido y dónde se encuentran en la naturaleza (4 puntos).

El alumno deberá explicar que los disacáridos están constituidos por la unión de dos monosacáridos mediante un enlaceO-glucosídico. También deberá citar dos ejemplos y dónde encontrarlos en la naturaleza: maltosa en la cebada, sacarosaen la caña de azúcar y en la remolacha, lactosa en la leche… 


OTRAS PREGUNTAS

1.- ¿Qué son glúcidos?

Son biomoléculas formadas principalmente por carbono, hidrógeno y oxígeno, en la proporción 1:2:1 (o muy similar). Ejemplos: ribosa (C5H10O5), glucosa (C6H12O6), sacarosa (C12H22O11).

También son llamados carbohidratos o hidratos de carbono, denominación inspirada en la fórmula molecular de muchos de ellos, al estar el H y el O en la misma proporción que en el agua, pero tal denominación es equívoca, pues sugiere que los átomos de carbono van unidos a moléculas de agua, disposición que, estructuralmente, brilla por su ausencia.

Además de glúcidos (término que alude al sabor dulce), a veces se emplea el término sacáridos (del latín saccharum, azúcar), debido al característico sabor de algunos de ellos.

Los glúcidos son las moléculas orgánicas más abundantes de la naturaleza, por ejemplo, la glucosa, el almidón y la celulosa.


2.- Clasificación de los glúcidos.

Los glúcidos se pueden clasificar en dos grandes grupos: osas y ósidos.




• Las osas o monosacáridos, también llamados azúcares simples, son moléculas pequeñas (en general, de 3 a 7 carbonos). Si llevan la función aldehído se llaman aldosas, y si es la cetónica, cetosas.

• Los ósidos son cadenas moleculares más o menos largas formadas por la unión de osas. Los ósidos pueden ser de dos clases, holósidos y heterósidos.

· Los holósidos son cadenas formadas exclusivamente por osas. Si son cortas, es decir, constituidas por la unión de 2 a 20 osas, las cadenas se llaman oligósidos u oligosacáridos, y si son más largas, poliósidos o polisacáridos.

· Los heterósidos, por ejemplo, glucolípidos y glucoproteínas, resultan al combinarse los glúcidos con diversos componentes no glucídicos (que se llaman, en general, agluconas).

De manera simplificada, pueden considerarse tres grupos:

• Monosacáridos u osas (son las unidades estructurales).

• Oligosacáridos (cadenas formadas por la unión de 2 a 10 osas).

• Polisacáridos (cadenas formadas por más de 10 osas).


3.- ¿Qué funciones biológicas desempeñan los glúcidos?

• Los monosacáridos son muy importantes en las funciones metabólicas. Las triosas fosfato son cruciales en el metabolismo intermediario. La ribulosa difosfato es imprescindible para la fijación del dióxido de carbono en la fotosíntesis. La ribosa forma parte de coenzimas (NAD) y del ARN, y la desoxirribosa, del ADN.

• Algunos polisacáridos tienen utilidad como materiales estructurales. La celulosa, que forma parte de la pared celular de las células vegetales, es la biomolécula orgánica más abundante de la Biosfera. La quitina integra la pared celular de los hongos y el exoesqueleto de los artrópodos. En la pared celular bacteriana hay largas cadenas de polisacáridos entrelazadas con oligopéptidos. Las matrices extracelulares de los tejidos animales de sostén (conjuntivo, óseo, cartilaginoso) están constituidas por polisacáridos nitrogenados.

• Otros polisacáridos son usados como reserva energética de movilización rápida: el glucógeno de los animales y el almidón de los vegetales son polímeros integrados por miles de glucosas. La oxidación de 1 g de glúcido produce 4 kcal.

• También es muy importante la función de señalización puesto que algunos glúcidos pueden unirse a lípidos o a proteínas de la superficie de la célula. Tanto las glucoproteínas como los glucolípidos del exterior celular sirven como señales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, metabolitos, etc. En otros casos las proteínas se unen a una o varias cadenas de oligosacáridos, que sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la célula o para ser secretada.

• Por último hay que considerar el aspecto relacionado con la detoxificación. Los organismos deben eliminar ciertos compuestos que son muy poco solubles en agua y cuya acumulación tendría carácter tóxico. Una forma de hacerlo es conjugarlos con un derivado de la glucosa, el ácido glucurónico, para que sean más solubles en agua y así eliminarlos con mayor facilidad. Por ejemplo, la bilirrubina que se forma durante la degradación del grupo hemo de la hemoglobina, en el hígado se combina con ácido glucurónico y de esta forma se puede eliminar a través de la bilis (heces) o de la orina.


4.- Defina monosacárido. ¿Cómo se nombran?

• Los monosacáridos son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Si está presente la función aldehído se llaman aldosas, y si llevan la cetónica, cetosas.

Como mínimo presentan tres carbonos y como máximo, en general, siete u ocho. Considerando el número de átomos de carbono constituyentes, pueden ser triosas (3 C), tetrosas (4 C), pentosas (5 C), hexosas (6 C), etc.

• Genéricamente se nombran según el grupo funcional (“aldo”, “ceto”), el número de carbonos (tri, tetra, penta, etc.) y la terminación “osa”. Ejemplos: aldotriosa, cetotetrosa, cetopentosa, aldohexosa, etc.

Conviene precisar que cada monosacárido tiene su propio nombre específico. Ejemplos: gliceraldehído (aldotriosa), dihidroxiacetona (cetotriosa), eritrosa y treosa (aldotetrosas), ribosa (aldopentosa), ribulosa (cetopentosa), glucosa y galactosa (aldohexosas), fructosa y sorbosa (cetohexosas), etc.


5.- ¿Cuál es el glúcido más pequeño que existe?

El monosacárido u osa de menor masa molecular tiene necesariamente tres carbonos (triosa), dos de ellos con sendos hidroxilos (-OH) más otro con el grupo funcional aldehído o cetónico:



Obsérvese que en ambos casos la fórmula molecular es C3H6O3


6.- Calcule la masa molecular de: triosas, tetrosas, ribosa y glucosa. (Masas atómicas: C = 12 u, H = 1 u, O = 16 u).
La fórmula molecular de los monosacáridos se obtiene dando valores a “n” en la fórmula general: CnH2nOn

• Triosas (n = 3): C3H6O3

• Tetrosas (n = 4): C4H8O4

• Pentosas (n = 5): C5H10 O5

• Hexosas (n = 6): C6H12O6.

• Heptosas (n = 7): C7H14O7

Masas moleculares:

• Triosas. 3x12 u + 6x1 u + 3x16 u = 36 u + 6 u + 48 u = 90 u (unidades de masa atómica)

• Tetrosas. 4x12 u + 8x1 u + 4x16 u = 120 u.

• La ribosa es una pentosa: 5x12 u + 10x1 u + 5x16 u = 150 u.

• La glucosa es una hexosa: 6x12 u + 12x1 u + 6x16 u = 180 u.

Nota.- La masa atómica relativa de un elemento es el número de veces que la masa de un átomo es mayor que la doceava parte de la masa de un átomo de carbono-12.

La masa molecular relativa es el número de veces que la masa de una molécula es mayor que la doceava parte de la masa de un átomo de carbono-12.


7.- Escriba la fórmula desarrollada de una tetrosa.

Es un monosacárido de 4 carbonos, pero como en el enunciado no consta el grupo funcional característico, puede tratarse de una aldotetrosa o una cetotetrosa. El grupo aldehído se representa en la primera posición, y el cetónico, en la segunda:



Contando todos los átomos se observa que en ambos casos la fórmula molecular es la propia de las tetrosas: C4H8O4


8.- Escriba la fórmula desarrollada de una pentosa.

Este monosacárido tiene 5 carbonos, pero puede tratarse de una aldopentosa o una cetopentosa:



Se observa que en ambos casos la fórmula molecular es C5H10O5


9.- Escriba la fórmula desarrollada de una hexosa.

Las hexosas tienen 6 carbonos, pero puede tratarse de una aldohexosa o una cetohexosa:



En ambos casos la fórmula molecular es C6H12O6


10.- Representación esquemática de una aldotetrosa.

En ocasiones se evitan las fórmulas desarrolladas y se utilizan representaciones muy simplificadas. Se puede convenir, por ejemplo, en marcar con una circunferencia la posición del grupo aldehído y con un círculo, la del grupo alcohólico primario. Los carbonos intermedios quedan sugeridos mediante unas rayitas orientadas según las posiciones de los grupos OH.

Aplicando lo expuesto al caso de la aldotetrosa resulta lo siguiente:



O bien, sin mostrar el paso intermedio del esquema precedente:



Nota.- El grupo carbonilo (C=O) en posición terminal es propio de los aldehídos (de ahí la denominación “grupo aldehído o aldehídico”).


11.- Escriba la fórmula esquemática de una cetotetrosa.
Se trata de una cetosa con 4 carbonos. En el caso de las cetosas en general, la circunferencia del grupo cetónico ocupa la segunda posición y en cada extremo hay un círculo correspondiente a sendos grupos -CH2OH.

La rayita que se observa en el ejemplo indica que el grupo -OH del carbono número 3 está a la derecha.



Nota.- El grupo carbonilo (C=O) en posición no terminal es propio de las cetonas (de ahí la denominación “grupo cetónico”).


12.- Represente de manera esquemática tres triosas.
Según la representación simplificada convenida anteriormente:



En el caso de las aldotriosas, la rayita que representa el -OH del carbono intermedio puede estar a la derecha o a la izquierda del observador. La cetotriosa sólo admite una única forma.


13.- Interprete las siguientes fórmulas esquemáticas y escriba sus nombres genéricos.


• El esquema A representa una cetotetrosa, con el -OH del carbono 3 hacia la izquierda.

• B corresponde a una aldopentosa, con los -OH de los tres carbonos intermedios (2, 3 y 4) hacia la derecha.

• La fórmula C es propia de una cetohexosa, con los -OH de las posiciones 3, 4 y 5 hacia la derecha.


14.- ¿Cuándo se dice que un carbono es asimétrico?

Un carbono es asimétrico cuando está unido a cuatro radicales o sustituyentes diferentes. Espacialmente, los radicales ocuparían los vértices de un tetraedro en cuyo centro estaría el átomo de carbono. Aunque lo usual es la representación plana, debe tenerse en cuenta la disposición tetraédrica:

   



15.- Escriba la fórmula desarrollada del metano. ¿Tiene carbono asimétrico?

El metano carece de C asimétrico al ser los 4 sustituyentes iguales. La figura muestra la fórmula plana y el tetraedro correspondiente.


La fotografía del modelo molecular aclara visualmente la disposición tetraédrica (C = negro, H = blanco).



16.- ¿Cuántos carbonos asimétricos tienen las triosas?

Aldotriosa: 1 C asimétrico (el carbono de la posición intermedia está unido a 4 sustituyentes distintos). Cetotriosa: carece de C asimétrico.





17.- ¿Cuántos carbonos asimétricos tienen las tetrosas?

• Una aldotetrosa tiene dos carbonos asimétricos, que son los intermedios (posiciones 2 y 3). En ambos casos se observa que están unidos a cuatro sustituyentes distintos.

• Una cetotetrosa tiene sólo un C asimétrico, el de la posición 3.





18.- Dadas las siguientes fórmulas esquemáticas, escriba el nombre genérico y numere las posiciones de los carbonos asimétricos.


He aquí la solución:



• A = cetopentosa. C3 y C4 son asimétricos.

• B = aldohexosa. C2, C3, C4 y C5 son asimétricos.

• C = cetohexosa. C3, C4 y C5 son asimétricos.


19.- ¿Cuándo se considera que un monosacárido es de la “serie D” o de la “serie L”?

Un monosacárido es de la serie D cuando, estando la molécula convenientemente orientada, el OH del penúltimo carbono queda a laderecha del observador. Es de la serie L cuando dicho grupo OH está a la izquierda.

En las aldosas, el grupo aldehído (-CHO) debe estar arriba, y los sustituyentes H y OH del penúltimo carbono, en el plano horizontal, dirigidos hacia el observador. Como las aldotriosas tienen 3 carbonos, la referencia es el OH del carbono intermedio, que es el único asimétrico, resultando: D-gliceraldehído (-OH a la derecha) y L-gliceraldehído (HO- a la izquierda).


Esto conviene tenerlo siempre presente, pues todas las aldosas restantes se consideran estructuralmente derivadas de las aldotriosas.

En las cetosas, el grupo C=O de la posición 2 debe estar en la mitad superior y los sustituyentes H y OH del penúltimo carbono, dirigidos hacia el observador.

Cuando se utilizan fórmulas planas, se interpreta que el -OH referencial (unido al penúltimo carbono), espacialmente, estaría como en el gliceraldehído.



Si se trata de fórmulas esquemáticas hay que recordar que los grupos -OH de los carbonos asimétricos están representados mediante rayitas, debiendo tomarse como referencia la penúltima posición:



Nota.- Además de la configuración D y L, existe otro sistema menos ambiguo para designar a los estereoisómeros, particularmente a los que poseen dos o más carbonos asimétricos, llamado sistema RS. Consiste en utilizar el nombre químico sistemático del compuesto precisando la posición, derecha (R) o izquierda (S), de los grupos OH unidos a los C asimétricos.

Considerando los dos casos del esquema precedente:

• D-aldopentosa: (2R, 3S, 4R)-tetrahidroxipentanal.

• L-cetohexosa: (3R, 4R, 5S)-pentahidroxi-2-hexanona.
Veamos de manera más detallada este otro par de ejemplos, advirtiendo que en las aldosas no hay que confundir el grupo aldehído (1ª posición: O=C-H, o bien, CHO, COH) con el hidroxilo de las restantes:





20.- Interprete las siguientes fórmulas esquemáticas:


He aquí la solución:



• La fórmula A representa una L-aldopentosa, según el OH referencial (el del penúltimo carbono). Los OH de los carbonos 2 y 3 están a la derecha.

• B corresponde a una L-aldohexosa, con el OH del carbono 3 a la izquierda y los de las posiciones 2 y 4, a la derecha.

• C corresponde a una D-cetopentosa, que tiene en la posición 3 el grupo OH a la derecha.

Nota.- Aplicando el sistema RS, los nombres son los siguientes:

• A = (2R, 3R, 4S)-tetrahidroxipentanal

• B = (2R, 3S, 4R, 5S)-pentahidroxihexanal

• C = (3R, 4R)-tetrahidroxi-2-pentanona


21.- Indique el nombre del siguiente modelo molecular, sabiendo que: C = negro, O = azul y H = blanco.





Es una triosa, pues tiene 3 carbonos. El modelo está bien orientado, esto es, con el grupo aldehído arriba, el alcohólico primario abajo, y en el carbono asimétrico, los sustituyentes del plano horizontal están dirigidos hacia el observador, con el OH a la izquierda.

Conclusión: es una aldotriosa de la serie L, concretamente, L-gliceraldehído.


22.- Consulte su libro e indique el nombre específico del modelo molecular adjunto. Clave de colores: rojo = grupo alcohólico primario, negro = C, azul = O, blanco = H.


El modelo está bien orientado, esto es, con el grupo aldehído en la parte superior, el alcohólico primario (bola roja) en la inferior, y los sustituyentes referenciales del penúltimo carbono, dirigidos hacia el observador, con el OH a la derecha.

Conclusión: se trata de una aldotetrosa de la serie D. El grupo -OH de la posición 2 (en el mismo lado que el de la 3), indica que es laD-eritrosa.


23.- Consulte su libro e indique el nombre del siguiente modelo molecular. Clave de colores: rojo = grupo alcohólico primario, negro = C, azul = O, blanco = H.



El modelo está bien orientado. Es una aldotetrosa de la serie L, ya que el -OH referencial está a la izquierda del observador. Por las posiciones relativas de los grupos hidroxilo (-OH), se trata de la L-treosa.


24.- ¿Qué son isómeros? Ponga ejemplos con las triosas.

• Dos o más compuestos son isómeros cuando sus moléculas están formadas por el mismo número y clase de átomos, pero agrupados de distinta forma. Dicho de otro modo: son compuestos con la misma fórmula molecular pero con diferente fórmula estructural.

• Las triosas tienen como fórmula molecular C3H6O3. En la llamada isomería de función, las moléculas presentan distinto grupo funcional. Por ejemplo, el gliceraldehído y la dihidroxiacetona:



En el caso de las aldotriosas ambas tienen, necesariamente, el mismo grupo funcional (aldehído), pero sus átomos están unidos entre sí de manera diferente, pues en el D-gliceraldehído el -OH del carbono asimétrico está a la derecha, y en el L-gliceraldehído, a la izquierda. Estos dos compuestos son imágenes especulares (como una mano frente al espejo) y reciben la denominación deenantiómeros o enantiomorfos.




25. ¿Qué son estereoisómeros?

Los isómeros espaciales o estereoisómeros son aquellos que se diferencian en la posición relativa de los átomos en el espacio. Esto es posible porque el carbono forma enlaces covalentes dirigidos espacialmente (disposición tetraédrica).

He aquí varios modelos moleculares para cuya interpretación hay que tener en cuenta la posición superior del grupo aldehído y el color rojo del grupo alcohólico primario. Además, en cada extremo libre de las “varillas” oscuras habría un OH, y en los de las blancas, H. Se observa que va cambiando la disposición espacial de tales sustituyentes en los carbonos asimétricos. Estos modelos (incompletos por falta de átomos de H y grupos OH) representarían estereoisómeros de las aldopentosas.

     


26.- ¿Qué son isómeros ópticos?

Si los estereoisómeros tienen las mismas propiedades químicas y sólo difieren en su actividad óptica (cuya determinación se efectúa en un polarímetro), se llaman isómeros ópticos.

Hay dos tipos de isómeros ópticos. Cuando uno es como la imagen especular de otro, no superponible, se llaman enantiómeros o enantiomorfos. Los isómeros ópticos que no son enantiomorfos se llaman diastereoisómeros.


27.- ¿Qué propiedad característica presentan los enantiómeros? 

Los enantiómeros, también llamados enantiomorfos, son moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de la luz polarizada cuando están en disolución, razón por la cual se dice que presentan actividad óptica o que poseen poder rotatorio. Esta propiedad se debe a la presencia de uno o más carbonos asimétricos.

Uno de los enantiómeros desvía la luz polarizada hacia la derecha (como las agujas del reloj) y se designa como dextrógiro (+), mientras que el otro, llamado levógiro (-), la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda. El aparato que mide el ángulo de desviación se llama polarímetro.





28.- ¿Son dextrógiros los monosacáridos de la serie D y levógiros los de la serie L?
No tiene nada que ver. Son conceptos diferentes. Por ejemplo, la D-fructosa es levógira.

Tanto la serie D como la L se refieren a la disposición espacial del -OH unido al penúltimo carbono.

Dextrógiro o levógiro son términos referidos a la desviación (derecha o izquierda) del plano de la luz polarizada cuando las disoluciones de los monosacáridos se analizan en el polarímetro.

Aunque la mayoría de las D-osas sean dextrógiras, y levógiras las L-osas, para determinar esta propiedad con certeza y medir el ángulo de desviación es preciso efectuar el correspondiente análisis en el polarímetro.


29.- ¿Puede ser posible que el polarímetro marque “cero” al analizar una disolución de triosa?

Sí, en el caso de la cetotriosa (dihidroxiacetona), pues al no tener ningún carbono asimétrico carece de actividad óptica.

Por otra parte, aunque el gliceraldehído (aldotriosa) es ópticamente activo, también podría ocurrir que la disolución analizada fuera una mezcla equimolecular de los enantiómeros D y L, en cuyo caso el polarímetro marcaría “cero” al anularse por compensación los ángulos de desviación.


30.- ¿Cuántos estereoisómeros tiene un monosacárido? Ponga ejemplos con las fórmulas esquemáticas de las tetrosas y marque las posiciones de los carbonos asimétricos con un asterisco. Indique además los nombres específicos (consulte su libro).

El número de isómeros espaciales o estereoisómeros viene dado por la fórmula 2n, siendo n el

número de carbonos asimétricos. Una mitad de ellos son de la serie D y la otra, de la L.

Las aldotetrosas poseen 2 carbonos asimétricos (*), resultando cuatro isómeros (22 = 4).

Los llamados enantiómeros son imágenes especulares, por ejemplo, la D-eritrosa y la L-eritrosa.



Las cetotetrosas tienen un único carbono asimétrico (*), por lo que resultan dos isómeros, que al ser imágenes especulares reciben la denominación especial de enantiómeros.





31.- ¿Cuántos estereoisómeros tienen las pentosas? Represente sus fórmulas esquemáticas.

Las aldopentosas tienen tres carbonos asimétricos (posiciones 2, 3 y 4), por lo que resultan ocho isómeros espaciales (23 = 8).

Cuatro de ellos son de la serie D y otros cuatro dela L, como indica la rayita (-OH) de la penúltima posición:



En el caso de las cetopentosas hay dos C asimétricos (posiciones 3 y 4). Por lo tanto hay cuatro isómeros (22 = 4), dos de la serie D y otros dos de la L:





32.- ¿Cuántos estereoisómeros tienen las hexosas?



• Las aldohexosas tienen cuatro carbonos asimétricos (posiciones 2, 3, 4 y 5), por lo que resultan 16 isómeros espaciales o estereoisómeros (24).

• En el caso de las cetohexosas hay tres C asimétricos (posiciones 3, 4 y 5). Por lo tanto hay 8 estereoisómeros (23).


33.- ¿Qué son epímeros? Ponga un ejemplo con fórmulas desarrolladas y las correspondientes esquemáticas.

Son epímeros aquellos estereoisómeros que difieren en la configuración de un único carbono asimétrico. Por ejemplo, la glucosa y la galactosa (aldohexosas) son epímeros con respecto al C 4:







34.- Consulte su libro e identifique los dos modelos moleculares adjuntos, según la clave: negro (C), azul (O), blanco (H), rojo (grupo alcohólico primario), varillas oscuras (posiciones de los grupos OH) y varillas blancas (posiciones de los H). Represente las correspondientes fórmulas esquemáticas.



Se trata de dos aldohexosas de la serie D, que son epímeros con respecto al carbono 3.





35.- Consulte su libro e identifique los dos modelos moleculares adjuntos, según la clave: negro (C), azul (O), blanco (H), rojo (grupo alcohólico primario), varillas oscuras (posiciones de los grupos OH) y varillas blancas (posiciones de los H). Represente las correspondientes fórmulas esquemáticas.



Se trata de dos aldohexosas de la serie D, epímeros con respecto al carbono 4.





36.- Consulte su libro e identifique los dos modelos moleculares adjuntos, según la clave: negro (C), azul (O), blanco (H), rojo (grupo alcohólico primario), varillas oscuras (posiciones de los grupos OH) y varillas blancas (posiciones de los H). Represente las correspondientes fórmulas esquemáticas.



Se trata de dos aldohexosas de la serie L, epímeros con respecto al C 4.





37.- Consulte su libro e identifique los dos modelos moleculares adjuntos, según la clave: negro (C), azul (O), blanco (H), rojo (grupo alcohólico primario), varillas oscuras (posiciones de los grupos OH) y varillas blancas (posiciones de los H). Represente las correspondientes fórmulas esquemáticas.


Se trata de dos aldohexosas de la serie L siendo epímeros con respecto al C 2.





38.- Consulte su libro e identifique los dos modelos moleculares adjuntos, según la clave: negro (C), azul (O), blanco (H), rojo (grupo alcohólico primario). Represente las correspondientes fórmulas esquemáticas.


Se trata de dos cetopentosas, una de la serie D y otra de la serie L.





39.- (Internet: “Nobelprize.org”). Busque información sobre el Nobel de Química de 1902 y dé un vistazo a la Nobel Lecture. Escriba en su cuaderno las siguientes fórmulas tal y como aparecen en dicho documento: purina, adenina, D-manosa, L-manosa, D-talosa y L-talosa.
Emil Fischer fue galardonado con el premio Nobel de Química de 1902. En la Nobel Lecture expuso un resumen de sus investigaciones sobre la síntesis de purinas y de azúcares.

Las fórmulas pedidas en el enunciado son las siguientes:







40.- Deducir las proyecciones de Fischer a partir de los esquemas adjuntos. Consulte su libro para asignar los nombres.



He aquí la solución:





41.- Consulte su libro y copie en su cuaderno las fórmulas de las aldosas (según la proyección de Fischer). Identifique las representaciones esquemáticas adjuntas.


He aquí las fórmulas de las aldosas:




Los nombres de las fórmulas esquemáticas propuestas son:

A = L-treosa. B = D-xilosa. C = L-arabinosa. D = D-gulosa. E = L-galactosa. F = D-talosa.


42.- Consulte su libro y copie en su cuaderno las fórmulas de las cetosas (según la proyección de Fischer). Identifique las representaciones esquemáticas adjuntas.


He aquí las fórmulas de las cetosas (4, 5 y 6 carbonos):



Los nombres de las fórmulas esquemáticas propuestas son:

A = L-xilulosa. B = D-ribulosa. C = D-fructosa. D = L-sorbosa.


43.- (Consulte su libro). Formular, según la proyección de Fischer, los ácidos glucónico, glucurónico y glucárico.

Los llamados azúcares ácidos se forman por oxidación de las aldosas a ácidos carboxílicos (−COOH), ya sea en el grupo aldehídico, en el alcohólico primario o en ambos. Considerando la D-glucosa:





44.- Formular el ácido D-galacturónico (proyección de Fischer).

Este ácido se forma por oxidación del grupo alcohólico primario de la D-galactosa originando un grupo carboxilo:





45.- Exponga una interpretación de las fórmulas adjuntas.


• Los desoxiazúcares se caracterizan por la pérdida de un átomo de oxígeno. Cuando la desoxigenación afecta a un grupo hidroxilo (OH) lo que queda es H.

• La fórmula A es la D-ribosa, una pentosa fácilmente reconocible por sus 3 grupos OH intermedios a la derecha. El nombre de B esD-2-desoxirribosa, observándose que la desoxigenación ha tenido lugar en la posición 2.

• La fórmula C es la D-galactosa. La D deriva de su enantiomorfo y presenta una desoxigenación en el grupo alcohólico primario, por lo que el último carbono queda como −CH3. Su nombre es: L-6-desoxigalactosa.




21.-¿Puede un animal ingerir y aprovechar la celulosa? ¿Y el almidón? Razone la respuesta.
-Un animal no puede ingerir la celulosa directamente necesita mezclarla con otros alimentos y no la puede aprovechar como fuente de energía ya que constituye la pared de las células vegetales pero si la puede aprovechar para facilitar su digestión.

-El almidón si lo puede ingerir directamente porque se encuentra en la mayoría de los alimentos ingeridos por los animales pero no puede aprovecharlo como fuente de energía ya que sólo actúa como fuente de energía para la célula vegetal.



24. Características del enlace o-glucosídico. Polisacáridos de interés biológico.

Las características del enlace o-glucosídico son la unión que se establece entre un OH carbono carbonilico y un OH de otro carbono que puede ser carbonilico o no y de la unión se desprende una molécula de agua.
Polisacaridos de interés biológico son:
Almidon: aparece en las células vegetales. Es un homopolisacarido con función de reserva energética.
Glucogeno: es un homopolisacarido con función de reserva energética que aparece en animales y hongos.
Celulosa: es un homopolisacarido, es típico de paredes celulares vegetales aunque también la pueden tener otros seres, incluso animales.
Quitina: es un homopolisacarido, se encuentra en exoesqueletos de artrópodos y otros seres.

32. Indique qué es un enlace O-glucosídico y qué grupos funcionales participan.
Cite dos polisacáridos que se forman por la polimerización de monosacáridos de configuración α [0,15] y uno por la de monosacáridos de configuración β. Describa la estructura y la función que desempeña cada uno de ellos.

El enlace o-glucosídico se establece entre monosacáridos, se une un OH del carbono carbonilito y un OH de otro carbono que puede ser carbonilito o no. Dos polisacáridos que se forma por la polimerización delas moléculas de monosacatidos alfa son el almidon y el glucógeno y un polisacárido que se forma por la polimerización beta es la celulosa.
El almidon es helicoidal y lineal, su función es de reserva energética vegetal, se guarda en el aminloplasto, es un buen almacen de glucosa, es insoluble y no crea presión osmótica.
El glucógeno es mas largo y ramificado, su función es de reserva energética animal, se acumula en el musculo, corazón hígado porque hay mas consumo energético.
La celulosa es una hélice muy cerrada y la misma hélice protege los enlaces glucosidicos son inaccesibles e inerte y forma la pared celular.


40. Destaque la importancia biológica de los monosacáridos, describa las características del enlace O-glucosídico y analice las características estructurales y funcionales de tres polisacáridos de interés biológico.
La importancia biológica de los monosacáridos es la de que forman al resto de los glúcidos.
Las características del enlace o-glucosídico son la unión que se establece entre un OH carbono carbonilico y un OH de otro carbono que puede ser carbonilico o no y de la unión se desprende una molécula de agua.
El almidon es helicoidal y lineal, su función es de reserva energética vegetal, se guarda en el aminloplasto, es un buen almacen de glucosa, es insoluble y no crea presión osmótica.
El glucógeno es mas largo y ramificado, su función es de reserva energética animal, se acumula en el musculo, corazón hígado porque hay mas consumo energético.
La celulosa es una hélice muy cerrada y la misma hélice protege los enlaces glucosidicos son inaccesibles e inerte y forma la pared celular.


2. Defina qué son los monosacáridos y explique su importancia biológica. Haga una clasificación de los mismos. 
Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Su importancia biológica de los monosacáridos es la de que forman al resto de los glúcidos. Los monosacáridos se clasifican en polihidroxialdehido, lleva un grupo aldehido y en polihidroxicetona lleva un grupo cetona.


43. Explique las características estructurales y funcionales de los polisacáridos. Cite tres ejemplos de polisacáridos.
El almidon es helicoidal y lineal, su función es de reserva energética vegetal, se guarda en el aminloplasto, es un buen almacen de glucosa, es insoluble y no crea presión osmótica.
El glucógeno es mas largo y ramificado, su función es de reserva energética animal, se acumula en el musculo, corazón hígado porque hay mas consumo energético.
La celulosa es una hélice muy cerrada y la misma hélice protege los enlaces glucosidicos son inaccesibles e inerte y forma la pared celular.


46. La α-queratina es una proteína presente en la piel de mamíferos y en sus derivados como uñas y pelos, siendo responsable en gran medida de los rizos naturales del cabello. Los “moldeados” son tratamientos capilares que modifican el aspecto natural del cabello haciendo desaparecer rizos naturales y provocando la aparición de otros supuestamente más estéticos. Explique razonadamente la probable actuación de los “moldeadores” sobre las α-queratinas capilares.
Los moldeadores actúan desnaturalizando las alfa-queratinas, es decir, porque hace que la temperatura cambia la estructura de la proteína.


50. Nombre el polisacárido más abundante en las paredes de las células vegetales, enumere tres de sus propiedades biológicas y explique el fundamento fisicoquímico de las mismas. Justifique la diferencia en valor nutricional para las personas entre el almidón y el referido polisacárido.
El polisacárido más abundante en las paredes vegetales es la celulosa.
Tres propiedades: forma la pared celular de las células vegetales, es un buen material de construcción y es insoluble.
Su fundamento físico-químico da lugar a una cadena lineal y helocoideal más apretada, esto hace que la hélice proteja los enlaces glucosílicos y se vuelvan inaccesibles desde fuera, por lo tanto es muy difícil de hidrolizar, la célula es inerte, no reacciona.
52. Explique la importancia biológica de los monosacáridos. Represente la fórmula de un monosacárido indicando su nombre y de un disacárido señalando el tipo de enlace [0,5]. Relacione entre sí los términos de las dos columnas.
La importancia biológica de los monosacáridos es la de que forman al resto de los glúcidos.
A. Desoxiazúcar ……………….Desoxirribosa
B. Cetosa………………………….Fructosa
C. Disacárido ……………………Lactosa
D. Aldosa ………………………..Glucosa
E. Polisacárido simple….....Celulosa


65. Defina los términos: aldosa, cetosa, enlace glucosídico, enlace peptídico.
Aldosa: es un monosacárido cuya molécula contiene un grupo carbonilo en el extremo.
Cetosa: es un monosacárido cuya molécula contiene un grupo carbonilo que no se encuentra en el extremo.
Enlace glucosídico: enlace en el que reaccionan los grupos -OH del carbono 1 de un monosacárido con el -OH de otro monosacárido que puede ser el carbono 1 u otro carbono.
Enlace peptídico: es un enlace entre el grupo amino -NH2 de un aminoácido y el grupo carboxilo -COOH de otro aminoácido.


66. Defina disacárido, triacilglicérido, proteína.
Disacárido: biomolécula orgánica que está constituida por dos monosacáridos unidos mediante un enlace glucosídico.
Triacilglicérido: es un lípido formado por una molécula de glicerina que tiene esterificados sus tres grupos hidroxilo por tres ácidos grasos, saturados o insaturados.
Proteína: es una macromolécula formada por cadenas lineales de aminoácidos unidos mediante un enlace peptídico.


9. Defina qué son los monosacáridos. Indique el nombre que reciben en función del número átomos de carbono. Cite dos funciones biológicas de los monosacáridos. Nombre dos polisacáridos importantes y la función que realizan.
Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n.
Según el numero de carbono se nombran: 3C:triosas…4C:tetrosas…5C: pentosas….etc.
El almidon es helicoidal y lineal, su función es de reserva energética vegetal, se guarda en el aminloplasto, es un buen almacen de glucosa, es insoluble y no crea presión osmótica.
Su importancia biológica de los monosacáridos es la de que forman al resto de los glúcidos.
El glucógeno es mas largo y ramificado, su función es de reserva energética animal, se acumula en el musculo, corazón hígado porque hay mas consumo energético.


72.-Defina los términos: aldosa, cetosa, enlace glucosídico, enlace peptídico, enlace fosfodiéster.
Aldosa, es un monosacárido cuya molécula contiene un grupo carbonilo en el extremo.
Cetosa, es un monosacárido cuya molécula contiene un grupo carbonilo que no se encuentra en el extremo.
Enlace glucosídico, enlace en el que reaccionan los grupos -OH del carbono 1 de un monosacárido con el -OH de otro monosacárido que puede ser el carbono 1 u otro carbono.
Enlace peptídico, es un enlace entre el grupo amino (-NH2) de un aminoácido y el grupo carboxilo (-COOH) de otro aminoácido.
Enlace fosfodiéster, es un enlace que se produce entre un grupo hidroxilo (-OH) en el carbono 3' y un grupo fosfato (H3PO4) en el carbono 5' del nucleótido entrante, formándose un doble enlace. 


6.-Defina qué son los monosacáridos. Indique el nombre que reciben en función del número átomos de carbono. Cite dos funciones biológicas de los monosacáridos. Nombre dos polisacáridos importantes y la función que realizan.
Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Su importancia biológica de los monosacáridos es la de que forman al resto de los glúcidos. Los monosacáridos se clasifican en polihidroxialdehido, lleva un grupo aldehido y en polihidroxicetona lleva un grupo cetona.
Según el número de átomos de carbono se nombran: aldo + nº C + osa, o, ceto + n C + osa.
El almidon es helicoidal y lineal, su función es de reserva energética vegetal, se guarda en el aminloplasto, es un buen almacen de glucosa, es insoluble y no crea presión osmótica.
El glucógeno es mas largo y ramificado, su función es de reserva energética animal, se acumula en el musculo, corazón hígado porque hay mas consumo energético.


78.-Defina monosacárido. Realice una clasificación de los monosacáridos según el número de átomos de carbono. Cite dos ejemplos de monosacáridos con cinco átomos de carbono y otros dos con seis. Diferencia disacárido y polisacárido. Cite dos funciones de los polisacáridos en los SSVV indicando el nombre de un polisacárido que desempeña cada función.
Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Su importancia biológica de los monosacáridos es la de que forman al resto de los glúcidos. Los monosacáridos se clasifican en polihidroxialdehido, lleva un grupo aldehido y en polihidroxicetona lleva un grupo cetona.
Según el número de átomos de carbono se nombran: aldo + nº C + osa, o, ceto + n C + osa.
Monosacáridos con 5 átomos de carbono, ribosa y ribulosa, con 6 átomos de carbono, glucosa y fructosa.
Los disacáridos están formados de 2 a 10 monosacáridos, son dulces, blancos, cristalizables y solubles, tienen poder reductor, mientras que los polisacáridos están formados por más de 10 monosacáridos, no son dulces, ni cristalizables ni solubles y no tienen poder reductor.
Función de los polisacáridos, reserva energética, glucógeno y estructural, quitina.


81.-Indique dos funciones biológicas de los monosacáridos, describa el enlace o-glucosídico y analice las características estructurales y funcionales de tres polisacáridos de interés biológico.
Actuan como fuente de energía y como almacen de energía.
Los enlaces o-glucosilicos se establecen entre dos grupos OH de dos monosacáridos distintos, uno de ellos al menos carbonilico. Cuando se forma este enlace se desprende una molecula de agu, pudiendo romperse el enlace mediante hidrólisis.
Almidon: Es un homopolisacarido de reserva vegetal, actua como reserva de glucosa . En la molecula de almidon es una mecla de dos polímeros, Amilasa que presenta una estructura lineal y la amilipectina que tiene una estructura reticulada.
El Glucogeno: Tiene las mismas funciones que el almidon, pero no esta formado por dos tipos de polímeros, sino de amiopectina pero con mas ramas y cadenas mas largas.
Celulosa: Actua como polisacárido estructural y están formado de glucosa β (1-4), que forma un polímero lineal que después se pone en forma helicidal pero mas apretada que el almidon por el enlace β (1-4).



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