GLÚCIDOS 2

1.- ¿Qué es un hemiacetal?

Se llama hemiacetal al compuesto que resulta al reaccionar un grupo hidroxilo (alcohólico) con otro aldehído. El nuevo enlace formado no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de los mismos. 

Se origina un carbono asimétrico (ya que los 4 sustituyentes son diferentes), llamado hemiacetálico. Debido a la disposición tetraédrica, el grupo OH de nueva formación puede quedar por encima o por debajo del plano R−C−O−R’.





2.- Identifique en el modelo molecular adjunto los átomos o grupos propios del hemiacetal.



He aquí la solución:





3.- Represente la formación de un hemiacetal y voltee o gire para verlo en distintas posiciones.






4.- ¿A qué se llama hemiacetal intramolecular?

Cuando los grupos reaccionantes, −OH y −CHO, pertenecen al mismo compuesto se forma un hemiacetal intramolecular, quedando ciclado.



Esto ocurre cuando están en disolución acuosa las aldosas de al menos 5 carbonos, pues los grupos reaccionantes pueden quedar muy próximos al producirse giros entre los carbonos.





5.- ¿Qué son anómeros?

Son isómeros que se forman en la ciclación molecular de algunos monosacáridos al introducirlos en medio acuoso. Este proceso, llamado anomerización, origina un nuevo carbono asimétrico que lleva unido un grupo hidroxilo (-OH) cuya orientación puede determinar dos anómeros, el α (alfa) y el β (beta). Dicho carbono, llamado anomérico (hemiacetálico), es bastante reactivo y determina las propiedades reductoras, entre otras.



Dada la estructura del átomo de carbono se pueden formar anillos pentagonales o hexagonales. Cuando el monosacárido ciclado es de la serie D, el anómero β es el que muestra el OH de nueva formación por encima del plano del anillo, mientras que en el α queda por debajo.



Nota.- En todos los libros de Biología de 2º de Bachillerato hay buenas ilustraciones sobre la ciclación de los monosacáridos. Por ejemplo:






6.- (Consulte su libro). Dado el modelo adjunto, escriba la fórmula omitiendo los carbonos del polígono (numerados), según la clave: rojo (grupo alcohólico primario), negro (C), azul (O), blanco (H), varillas oscuras y blancas (OH y H, respectivamente).


Se observa que todos los OH están por encima del plano hexagonal definido por el oxígeno y cinco carbonos, o sea: O-C1-C2-C3-C4-C5-O.

Con las consideraciones del enunciado resulta:



Contando todos los átomos se obtiene la fórmula molecular propia de las hexosas: C6H12O6.

Nota.- Se suele resaltar la parte delantera del polígono para sugerir la perpendicularidad con respecto al plano del papel de un libro (o pantalla del ordenador).



7.- Consulte su libro e interprete el modelo siguiente, según la clave de colores de la pregunta anterior. Haga una representación esquemática, numerando las posiciones de los carbonos (omita los H y señale con rayitas los grupos OH).


Se trata de una D-aldohexosa ciclada en forma alfa (α), ya que el OH del carbono 1 (anomérico) está por debajo del plano hexagonal. Los 3 OH restantes, señalados con las varillas oscuras, están hacia arriba.

La fórmula esquemática del modelo sería:





8.- Interprete el modelo adjunto y represente la fórmula esquemática.


Se trata de una D-aldohexosa ciclada en forma beta, ya que el OH del C anomérico está por encima del plano hexagonal. Los 3 OH restantes, señalados con las varillas oscuras, están hacia arriba.

La fórmula esquemática del modelo sería la siguiente:





9.- Interprete el modelo adjunto y represente la fórmula esquemática.



Se trata de una D-aldohexosa ciclada en forma beta, ya que el OH del carbono 1 (anomérico) está por encima del plano hexagonal. Los 2 OH siguientes, señalados con las varillas oscuras, están hacia arriba, pero el OH del C 4 está por abajo.

Por consiguiente, la fórmula esquemática sería así:





10.- Interprete el modelo adjunto y represente la fórmula esquemática.


Se trata de una D-aldohexosa ciclada en forma beta, ya que el OH del carbono 1 (anomérico) está por encima del plano hexagonal. Las varillas oscuras marcan las posiciones de los OH, estando el del C 2 por arriba y los del C 3 y C 4, por abajo.

Por consiguiente, la fórmula esquemática del modelo sería así:





11.- Deduzca la fórmula abierta que se corresponde con el esquema adjunto. Justifique la respuesta.



Se trata de una aldohexosa de la serie D. Al abrirse el ciclo, el grupo aldehído quedaría en la 1ª posición y el alcohólico primario, en la 6ª. Las rayitas de los OH unidos a los carbonos 2, 3 y 4, que están hacia abajo en el ciclo, se sitúan, por convenio, a la derecha:





12.- Interprete el siguiente ciclo y deduzca la fórmula abierta correspondiente.



Se trata de una aldohexosa de la serie D. Al abrirse el ciclo se recompone el grupo aldehído, situado en la 1ª posición, quedando el alcohólico primario en la 6ª. Las rayitas de los OH unidos a los carbonos 2 y 4, que están hacia arriba en el ciclo, se sitúan, por convenio, a la izquierda:





13.- (Consulte su libro). Interprete el modelo siguiente y escriba la fórmula esquemática.



Se trata de una D-aldopentosa ciclada en forma beta, ya que el OH del carbono 1 (anomérico) está por encima del plano pentagonal. Las varillas oscuras marcan las posiciones de los OH, estando el del C2 por debajo del ciclo y el del C3, por encima.

Por consiguiente, la fórmula esquemática del modelo sería así:





14.- (Consulte su libro). Interprete el modelo siguiente y escriba la fórmula esquemática.


Se trata de una D-aldopentosa ciclada en forma alfa, ya que el OH del carbono 1 (anomérico) está por debajo del plano pentagonal. Las varillas oscuras marcan las posiciones de los OH, estando el del C 2 por debajo del ciclo y el del C 3, por encima.

Por consiguiente, la fórmula esquemática del modelo sería así:



Nota.- Se suele resaltar la parte delantera del anillo pentagonal para sugerir la perpendicularidad con respecto al plano del papel (o pantalla del ordenador).


15.- Interprete el siguiente ciclo y deduzca la fórmula abierta correspondiente.


Se trata de una aldopentosa de la serie D. Al abrirse el anillo pentagonal se recompone el grupo aldehído, situado en la 1ª posición, quedando el alcohólico primario en la última. Las rayitas de los OH unidos a los carbonos 2 y 3, que están hacia abajo en el ciclo, se sitúan, por convenio, a la derecha:





16.- Interprete el siguiente ciclo y deduzca la fórmula abierta correspondiente.



Se trata de una aldopentosa de la serie D. Al abrirse el ciclo por el carbono anomérico (1ª posición) se recompone el grupo aldehído. Las rayitas de los OH unidos a los carbonos 2 y 3, que están hacia arriba en el ciclo, se sitúan, por convenio, a la izquierda:





17.- Interprete la siguiente fórmula esquemática y represente el ciclo correspondiente.



Se trata de una aldopentosa de la serie D (la rayita del OH del penúltimo carbono, C 4, está a la derecha). Los grupos reaccionantes para la formación del hemiacetal intramolecular (anomerización) están en las posiciones 1 (aldehído) y 4 (hidroxilo).

Dibujamos el pentágono correspondiente y situamos las rayitas 2 y 3, según el convenio: "izquierda <–> arriba" y "derecha <–> abajo".

Como en el enunciado no se precisa anómero, α o β, elegimos uno de ellos (α, con el OH del C1 hacia abajo).





18.- Escriba la fórmula desarrollada correspondiente a la esquemática adjunta, señale los grupos reaccionantes e identifique las partes del hemiacetal.


Se trata de una aldohexosa de la serie D (concretamente, D-galactosa). En disolución acuosa, los grupos reaccionantes que formarán el hemiacetal son el aldehído (C1) y el OH unido al C5 (probablemente):



Se observa que el anillo hexagonal está definido por el oxígeno y cinco carbonos: O-C1-C2-C3-C4-C5-O.


19.- Represente de manera esquemática el anómero β (beta) correspondiente a la pregunta anterior.

Las aldohexosas suelen representarse con un ciclo hexagonal y las rayitas (-OH) se colocan según el convenio: "izquierda <–> arriba y derecha <–> abajo".

El grupo alcohólico primario queda fuera del ciclo y, en la serie D, se sitúa por encima de dicho plano. El anómero β es el que presenta el OH de la posición 1 hacia arriba:





20.- ¿Qué es un hemicetal?

El hemicetal se forma al reaccionar el grupo alcohólico con otro cetónico, originándose un carbono hemicetálico, que es asimétrico dado que presenta los 4 sustituyentes distintos (en disposición tetraédrica). Esta reacción no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de los mismos.



Debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono, el grupo OH de nueva formación puede quedar por encima o por debajo del plano definido por R−C−O−R’’.





21.- ¿A qué se llama hemicetal intramolecular?
Cuando los grupos reaccionantes pertenecen al mismo compuesto se forma un hemicetal intramolecular, quedando ciclado:



El OH de nueva formación puede quedar por debajo o por encima del plano del anillo, circunstancia que determinará dos anómeros: alfa (α) y beta (β).

Nota.- En los libros de texto hay buenas ilustraciones, por ejemplo:





22.- Interprete la siguiente fórmula esquemática, numere las posiciones y represente la desarrollada. ¿Podría quedar ciclada? Justifique la respuesta.


Se trata de una cetohexosa de la serie D (el OH de la penúltima posición está a la derecha). En cada extremo hay un grupo alcohólico primario, y en la posición 2, el grupo carbonilo (C=O), siendo la fórmula desarrollada:



En disolución acuosa se ciclaría al reaccionar el grupo carbonilo con el hidroxilo (-OH) unido al C5 (probablemente), formando unhemicetal intramolecular:



Se observa que el oxígeno une las posiciones 2 y 5, definiendo un anillo pentagonal: O-C2-C3-C4-C5-O.


23.- Cicle en forma beta la molécula cuya fórmula esquemática se adjunta. Razone la respuesta.



Se trata de una D-cetohexosa. Según la pregunta anterior se formaría un anillo pentagonal, con el oxígeno unido a C2 y C5.

El anómero beta es el que presenta el OH de la posición 2 hacia arriba. Las rayitas (-OH) de las posiciones 3 y 4 se sitúan según el convenio ya citado.





24.- Cicle en forma alfa la molécula cuya fórmula esquemática se adjunta. Razone la respuesta.


Se trata de una cetohexosa de la serie D, que al ciclarse originaría un anillo pentagonal, según las dos preguntas anteriores. El oxígeno une las posiciones 5 y 2.

El anómero α es el que presenta el OH unido al C2 hacia abajo. Los OH de las posiciones 3 y 4 quedarían hacia arriba.





25.- (Internet: “Nobelprize.org”). Busque información sobre el Nobel de Química de 1937 y dé un vistazo a lo que hay sobre carbohidratos en la Nobel Lecture. Escriba las siguientes fórmulas como están en dicho documento: pirano, furano, α-arabifuranosa, α-glucopiranosa, β-glucopiranos y β-fructofuranosa.

El Nobel de Química de 1937 fue compartido por Norman Haworth y Paul Karrer.



Walter Norman Haworth (1889-1950)

El título de la lectura de Haworth, acto realizado el 11 de diciembre de 1937, fue “La estructura de los carbohidratos y de la vitamina C”, que presenta numerosas fórmulas. Las que se piden en el enunciado son:









26.- Esquematice todo lo posible las fórmulas de la pregunta anterior.
Si en los ciclos se representan los OH mediante rayitas y se eliminan los H y los carbonos, las fórmulas quedarían así:








27.- ¿Qué son furanosas y piranosas? ¿Son planos sus anillos?

En general, cuando se ciclan las aldopentosas y las cetohexosas forman anillos pentagonales que, por su parecido con el furano, se denominan furanosas, mientras que en el caso de las aldohexosas son hexagonales, parecidos al pirano, por lo que se llaman piranosas.

Las representaciones de Haworth no son totalmente correctas, pues los anillos no son planos debido a los ángulos de enlace entre los carbonos.

Los anillos piranósicos adoptan conformaciones en forma de silla y de bote, nave o bañera, siendo más estable la primera. Los furanósicos adoptan la conformación de sobre o media silla.





28.- Consulte su libro para formular la α-glucopiranosa en proyección de Haworth y en conformación de silla.





29.- Consulte su libro y formule la α-ribofuranosa en proyección de Haworth y en conformación de sobre.





30.- Consulte su libro y formule la β-fructofuranosa en proyección de Haworth y en conformación de sobre.





31.- Formule la D-ribosa según la proyección de Fischer. ¿Al ciclarse originará un anillo pentagonal o hexagonal? Razone la respuesta.
La D-ribosa es una aldopentosa con los OH de los tres carbonos asimétricos (C2, C3 y C4) hacia la derecha.

Los grupos reaccionantes para la formación del ciclo son el aldehído (C1) y el OH del C4, o bien, más raramente, el del C5, dado que debido a la estructura tetraédrica del carbono sólo se pueden formar anillos pentagonales (furanósicos) o hexagonales (piranósicos).

En consecuencia, el oxígeno del ciclo está unido a C1 y C4, originando una furanosa, o bien, a C1 y C5, dando lugar a una piranosa:





32.- Represente de manera más esquemática las fórmulas de la pregunta anterior.
La mayor simplicidad se consigue eliminando los H y poniendo rayitas en lugar de los OH.

O sea:



Nota.- Se suele resaltar la parte delantera del polígono para sugerir la perpendicularidad con respecto al plano del papel (o pantalla del ordenador):





33.- En un Atlas de Biología aparece la fórmula adjunta. ¿De qué anómero se trata? Escriba su nombre y deduzca la proyección de Fischer. Justifique la respuesta.



El anillo es hexagonal y el oxígeno referencial une las posiciones C1 y C5, lo cual quiere decir que se trata de una aldohexosa ciclada en forma de piranosa. El grupo alcohólico primario (posición 6) no está por encima del anillo sino por debajo, lo que es propio de la serie L.


Para situar los OH en las fórmulas lineales y cíclicas se aplica el convenio: "izquierda <–> arriba y derecha <–> abajo". En el ciclo, los OH de C2 y C4 están hacia arriba y el de C3 hacia abajo. El OH del C1 desaparece al abrirse el anillo y recomponer el grupo aldehído. El OH del C5 corresponde a la serie L.

Aplicando todo ello resulta la fórmula esquemática (rayitas = OH) y la proyección de Fischer correspondiente a la L-glucosa.



Ya sabemos que se trata de la L-glucopiranosa y sólo queda identificar el anómero (α, β) de la fórmula dada en el enunciado, para lo cual hay que observar este esquema referencial:



El anómero β queda en posición cis con respecto al grupo alcohólico primario, es decir, ambos por encima del anillo (serie D) o por debajo (serie L), mientras que el anómero α está en posición trans.

La fórmula propuesta corresponde al anómero β de la serie L. Por consiguiente, el nombre completo es: β-L-glucopiranosa.


1.- Explique el enlace O-glucosídico.

El enlace O-glucosídico se establece al eliminarse una molécula de agua (condensación) entre dos grupos -OH de sendos monosacáridos, previamente ciclados, siendo al menos uno de los OH reaccionantes del carbono anomérico (C1).

Mediante repeticiones de este enlace pueden formarse cadenas moleculares cortas (oligosacáridos) o largas (polisacáridos), ya sean lineales o ramificadas.

En el ejemplo siguiente se observa que los dos monosacáridos quedan unidos mediante un puente de oxígeno, resultando un disacárido:



En este caso el enlace es α (1—›4), o sea, los OH reaccionantes han sido el de la posición 1 del primer monosacárido, ciclado en forma α, y el de la 4 del segundo (se han omitido los OH de las posiciones 2 y 3).

Por hidrólisis se rompe el enlace y quedarían libres los dos monosacáridos.


2.- ¿En qué se diferencia el enlace O-glucosídico del N-glucosídico?

El enlace O-glucosídico se caracteriza por presentar un puente de oxígeno que sirve de unión a los monómeros.

Sin embargo, el enlace N-glucosídico carece de dicho puente al eliminarse agua entre el −OH de un monosacárido y el H−N de un compuesto nitrogenado, quedando directamente unidos los átomos N−C. Por ejemplo:



El enlace N-glucosídico es característico de los ácidos nucleicos: se establece entre el OH del C1 de la pentosa, ribosa o desoxirribosa, cicladas en forma β, y el N 1 ó 9 de la base nitrogenada, según que sea pirimidínica o purínica, respectivamente.

Nota.- Algunos libros utilizan la denominación O-glicosídico y N-glicosídico.


3.- Aclare el significado de disacárido reductor e ilustre con un ejemplo.

El enlace O-glucosídico puede establecerse al reaccionar el carbono anomérico (C1) de un monosacárido con un OH alcohólico del otro, por lo que este último, tras la formación del enlace, presenta su carbono anomérico libre, que es el responsable de las propiedades reductoras.

En este ejemplo se observa la formación de un enlace O-glucosídico α (1—›4) entre dos unidades de glucosa, concretamente, α-D-glucopiranosa. El disacárido resultante se llama maltosa, que de forma abreviada se expresa como G(1α—›4)G.


4.- Aclare el significado de disacárido no reductor e ilustre con un ejemplo.

El enlace O-glucosídico también puede establecerse al reaccionar el OH del carbono anomérico de cada monosacárido, de manera que el disacárido resultante carece de carbono anomérico libre, por lo que no tendrá propiedades reductoras.



En este ejemplo se observa que el monosacárido constituyente, D-glucopiranosa, está ciclado en la forma α y en la β, según la orientación del OH unido al C1. El enlace es O-glucosídico α (1—›1), o bien, β (1—›1), dado que no existe prevalencia de ninguna unidad al reaccionar ambos carbonos anoméricos.

El disacárido resultante, de modo abreviado, se representaría así: G(1α ‹—› 1β)G.



5.- Ejemplos de disacáridos de interés biológico (sin fórmulas).

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, que pueden ser iguales o distintos. Algunos libros utilizan el término homodisacárido cuando son iguales, y heterodisacárido, si son distintos. El disacárido podrá tener o no propiedades reductoras, según que presente o no carbono anomérico libre, respectivamente.

Los disacáridos más importantes tienen nombres específicos. Para aclarar su constitución es conveniente indicar el nombre de los monosacáridos y precisar el tipo de enlace. Ejemplos:

• Maltosa o azúcar de malta: α-D-glucosa (1 —› 4) α-D-glucosa. De modo abreviado: G(1α —› 4)G. Es un azúcar reductor puesto que tiene un carbono anomérico libre. Este disacárido se encuentra libre en el grano germinado de la cebada y de otras semillas. Se forma al hidrolizarse polisacáridos como el glucógeno y el almidón.

• Celobiosa: β-D-glucosa (1 —› 4) β-D-glucosa. De modo abreviado: G(1β —› 4)G. Es un azúcar reductor puesto que tiene un carbono anomérico libre. Este disacárido no se encuentra libre en la naturaleza y sólo se forma cuando se hidroliza la celulosa.

• Lactosa: β-D-galactosa (1 —› 4) α-D-glucosa. De modo abreviado: Ga(1β —› 4)G. Es reductor puesto que tiene un carbono anomérico libre. Este disacárido se encuentra como tal en la leche de los mamíferos.

• Sacarosa: α-D-glucosa (1 —› 2) β-D-fructosa. En forma abreviada: G(1α ‹—› 2β)F. Se trata del azúcar común, esto es, el que consumimos habitualmente. Es un disacárido no reductor puesto que no presenta carbono anomérico libre. La sacarosa se halla en los vegetales y abunda, especialmente, en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera.



6.- ¿Qué representan los esquemas adjuntos? Identifique los monómeros y el tipo de enlace.


Ambos esquemas representan disacáridos.

El esquema A está formado por dos monómeros de D-glucopiranosa, ciclados el primero en forma α y el segundo en β. El enlace es O-glucosídico α (1—›4). Se trata del disacárido maltosa. Abreviadamente: G(1α —› 4)G.

El esquema B está formado por β-D-galactopiranosa y β-D-glucopiranosa. El enlace es O-glucosídico β (1 —› 4). Se trata del disacárido lactosa. Abreviadamente: Ga(1β —› 4)G.



7.- Utilice fórmulas esquemáticas para representar los disacáridos de la pregunta anterior. ¿Por qué algunos libros escriben β-maltosa o α-lactosa? ¿Cuál es la fórmula molecular de cada uno?



En ambos casos se observa que el segundo monosacárido presenta su carbono anomérico libre (C1), por lo que tendrá propiedades reductoras. El -OH que lleva unido este C1 podrá estar, indistintamente, hacia arriba (β-maltosa, β-lactosa) o hacia abajo (α-maltosa, α-lactosa).

La fórmula molecular es la misma en ambos casos, pues son disacáridos formados por hexosas. Hay que restar la molécula de agua desprendida al formarse el enlace glucosídico. Resulta:

C6H12O6 + C6H12O6 – H2O —› C12H22O11



8.- Exponga la fórmula esquemática de la sacarosa y numere todas las posiciones. ¿Tiene propiedades reductoras? ¿Cuál es su fórmula molecular?



Este disacárido está formado por α-D-glucopiranosa y β-D-fructofuranosa, con enlace O-glucosídico α (1 —› 2). En forma abreviada se designa como G(1α ‹—› 2β)F.

La sacarosa es un disacárido no reductor, pues no existe ningún carbono anomérico libre al estar implicados en la formación del enlace glucosídico, que se ha establecido al reaccionar el OH del C1 (anomérico) de la glucosa con el OH del C2 (anomérico) de la fructosa.

Dado que la sacarosa está formada por glucosa (aldohexosa) y fructosa (cetohexosa), y que se pierde HOH en el enlace glucosídico, la fórmula molecular es:

C6H12O6 + C6H12O6 – H2O —› C12H22O11



9.- ¿A qué se refiere la expresión azúcar invertido y a qué se debe tal denominación?
Azúcar invertido se refiere a la sacarosa hidrolizada, pues este disacárido en disolución acuosa es dextrógiro, pero al hidrolizarse resulta una mezcla con poder rotatorio levógiro, dado que, si bien la D-glucosa es dextrógira, la D-fructosa es levógira en mayor magnitud.



10.- El néctar de las flores es rico en sacarosa y sirve para la elaboración de la miel. ¿La miel es dextrógira o levógira?

Debido a la acción enzimática de la saliva de las abejas, que posee actividad sacarasa (invertasa), el disacárido sacarosa queda desdoblado en D-glucosa y D-fructosa, mezcla que presenta un poder rotatorio neto levógiro.

Nota.- En algunos libros se dice que la miel es el azúcar invertido natural (dado que la sacarosa se halla hidrolizada).



11.- ¿Para qué sirve la reacción de Fehling?

La reacción de Fehling se utiliza para la identificación de azúcares reductores. El reactivo inicial es un líquido de color azul debido a la presencia del ion cúprico, pero si éste se reduce a ion cuproso el reactivo adquiere una coloración rojiza:

Fehling (azul) + disacárido no reductor —› color azul

Fehling (azul) + disacárido reductor —› color rojo ladrillo

La propiedad reductora se debe al carbono anomérico (carbonílico), que posee un grupo carbonilo (C=O) potencialmente libre:





12.- ¿Cuál será el resultado de la reacción de Fehling al ensayar la sacarosa y la miel?

El reactivo de Fehling no cambia su color azul cuando se le añade sacarosa, disacárido que no presenta carbono anomérico libre debido al enlace α (1 —› 2) y, por consiguiente, no es reductor.

En el caso de la miel, la sacarasa de la saliva de las abejas provoca la hidrólisis de la sacarosa, originando glucosa y fructosa, cuyos carbonos anoméricos, ya libres, son responsables de la reducción de dicho reactivo, que cambia de azul a rojizo.



13.- ¿Por qué la sacarosa es adecuada como conservante y la glucosa no?

La glucosa se comporta como reductor, dado que el grupo aldehído (-CHO) de la forma abierta se oxidaría hasta ácido (-COOH) por la actividad de bacterias aerobias, originando fermentaciones no deseadas.

La sacarosa, al ser un azúcar no reductor, resiste durante más tiempo la acidificación de las conservas dulces.



14.- ¿En qué consiste la intolerancia a la lactosa?

La lactosa es hidrolizada en el intestino delgado por acción de la lactasa, resultando los monosacáridos galactosa y glucosa, absorbibles por los enterocitos.

En ocasiones hay déficit o ausencia de lactasa, sobre todo en los adultos de razas asiáticas y africanas, razón por la cual la lactosa queda sin digerir y se acumula originando una proliferación anómala de la flora intestinal, acompañada de fermentaciones, circunstancia que ocasiona una serie de molestias (diarrea, gases, dolores). Estas personas, llamadas intolerantes a la lactosa, deben evitar en su dieta la leche y los productos lácteos.

Nota.- La capacidad en los adultos humanos para digerir la lactosa parece tener relación con la domesticación del ganado, hace unos 10.000 años. Esto explicaría que en las poblaciones tradicionalmente ganaderas la intolerancia a la lactosa tenga menor incidencia que en otras ajenas a dicha actividad.



15.- Represente el enlace O-glucosídico α (1—›6) entre dos glucosas. ¿Cómo se llama el compuesto resultante? ¿Es reductor?
Utilizando fórmulas esquemáticas y ciclando obtenemos la α-D-glucopiranosa. Tras la eliminación de agua entre los OH de las posiciones 1 y 6, quedaría un puente de oxígeno entre las dos piranosas:



El disacárido que resulta es la isomaltosa: α-D-glucosa (1 —› 6) α-D-glucosa. De forma abreviada: G(1α —› 6)G.

Este disacárido es reductor debido al carbono anomérico libre (C1 carbonílico) de la segunda glucopiranosa.


16.- Represente el enlace β (1—›4) entre dos glucosas. ¿Cómo se llama el compuesto resultante? ¿Es reductor?

• Hay que formular dos unidades de β-D-glucopiranosa. Tras la eliminación de agua entre los OH de las posiciones 1 y 4 quedaría establecido el correspondiente enlace O-glucosídico β (1 —› 4).

Esquemáticamente:



En este caso también se suele representar uno de los anillos girado 180º con respecto al otro.

• Resulta el disacárido celobiosa: β-D-glucosa (1 —› 4) β-D-glucosa. De modo abreviado: G(1β —› 4)G.

• Este disacárido es reductor debido al carbono anomérico libre (C1 carbonílico) de la segunda glucopiranosa.



17.- Defina oligosacárido y polisacárido. Cite ejemplos.
• Son cadenas moleculares formadas por monosacáridos unidos mediante enlaces O-glucosídicos. Si la cadena es corta, esto es, hasta de 20 monómeros, se llama oligosacárido, y si es más larga, polisacárido.

• Los oligosacáridos más cortos son los disacáridos: maltosa, lactosa, sacarosa, etc. La rafinosa es un trisacárido.

• Ejemplos de polisacáridos: almidón, glucógeno, celulosa, etc., que están formados por varios miles de glucosas.



18.- Formule de manera esquemática un pentasacárido indicando: monómero, tipo de enlace y extremos (reductor o no reductor).
Esquema de un pentasacárido:



Monómero: α-D-glucopiranosa.

Enlace O-glucosídico α (1→4).

A = extremo no reductor, C4.

B = extremo reductor, C1 (carbono anomérico libre).



19.- Aclare la diferencia entre homopolisacárido y heteropolisacárido. Cite ejemplos.
• Cuando el monómero constituyente del polisacárido es el mismo, la cadena se llama homopolisacárido, y si está formada por monómeros diferentes, heteropolisacárido.

• Almidón, celulosa y glucógeno son ejemplos de homopolisacáridos, pues están constituidos únicamente por glucosas.

• Los heteropolisacáridos están formados por la unión de dos o más tipos diferentes de monosacáridos. Ejemplos: glucosaminoglucanos, ácido hialurónico, heparina, etc.



20.- Características del glucógeno.

El glucógeno constituye una reserva transitoria de glucosa en las células animales. En los mamíferos abunda sobre todo en las células del hígado y del músculo estriado.

El glucógeno es un homopolisacárido formado por unas 30.000 glucosas unidas mediante enlaces α (1 —› 4), pero cada diez residuos, poco más o menos, la cadena se ramifica mediante la formación de enlaces α (1 —› 6).

Las numerosísimas ramificaciones que presenta la molécula de glucógeno supone una ventaja adaptativa para los animales, dado que en las células la hidrólisis enzimática comienza por el final de cada ramificación (extremos no reductores), por lo que cuanto más ramificado esté más rápida será la disponibilidad de glucosa para los procesos energéticos.



1 = glucosas (α-D-glucopiranosa).

4 = extremo reductor (posición del C1).

2 = enlaces O-glucosídico α (1—›4).

5 = enlace O-glucosídico α (1—›6).

3 = extremos no reductores (posición del C4).

La unión entre glucosas en los puntos de ramificación es α (1 —› 6) y en los restantes casos, α (1 —› 4). De esto se deduce que en la cadena principal habrá un extremo con el C1 libre(anomérico), responsable de las propiedades reductoras. El otro extremo libre, así como los de todas las ramificaciones, corresponden al C4, que no presenta dicha propiedad. Por consiguiente, la molécula de glucógeno, independientemente de su tamaño, posee un único extremo reductor.


22.- Características del almidón.
El almidón es una mezcla de amilosa (30%) y amilopectina (70%). Ambos polímeros están formados por numerosas unidades de α-D-glucopiranosa. El almidón es la reserva de glucosa de las células vegetales y, en ocasiones, forma enormes depósitos en semillas y tubérculos.

La amilosa es un polímero lineal formado por glucosas unidas mediante enlace α (1 —› 4). El conjunto adopta una disposición helicoidal, con 6 glucosas en cada vuelta.

La amilopectina es un polímero ramificado constituido por glucosas unidas con enlace α (1 —› 4) y, en los puntos de ramificación, α (1 —› 6). Es similar al glucógeno, pero con ramificaciones menos frecuentes y más largas.



23.- ¿Qué representa el esquema adjunto? Identifique las partes numeradas.



Este esquema corresponde a una parte de la molécula de amilosa, polímero que adopta un característico arrollamiento helicoidal con 6 glucosas por vuelta.

1 = monómeros de α-D-glucopiranosa.

5 = OH unido al C2.

2 = enlace O-glucosídico α (1—›4).

6 = grupo alcohólico primario (C6).

3 = grupo alcohólico primario (posición C6).

7 = vuelta completa de la hélice (con 6 glucosas).

4 = OH unido al C3.



24.- Ponga nombre a las partes numeradas para que elesquema resulte coherente. ¿Qué representa?




1 = glucopiranosa.

2 = enlaces α (1→4).

3 = enlaces α (1→6).

Podría tratarse de un fragmento de la molécula de glucógeno. Se observa que hay dos ramificaciones distantes 10 monómeros. La amilopectina es otro homopolisacárido con los mismos tipos de enlace, pero las ramificaciones son más espaciadas (en general, cada 15-30 glucosas).


25.- Interprete la siguiente superestructura molecular (suponga que n = 1000).



Se trata de un homopolímero ramificado cuyos monómeros son glucosas cicladas en forma alfa, esto es, α-D-glucopiranosa.

Los enlaces glucosídicos en las cadenas son α (1 —› 4), y en el punto de ramificación, α (1 —› 6).

Conclusión: la estructura molecular sugerida, siendo n= 1000, corresponde probablemente al glucógeno, ya que las cadenas de amilopectina no son tan largas (en general, menos de 500 monómeros).



26.- (Busque en Internet). Nombre y función de: a) “EC 3.2.1.1” y b) “EC 3.2.1.2”.

(a). Se trata de la enzima α-amilasa. Su función es hidrolizar enlaces glucosídicos α (1 —› 4) del interior de la cadena (endohidrólisis).

(b). Enzima β-amilasa. Su función es hidrolizar enlaces glucosídicos α (1 —› 4), liberando maltosa a partir de los extremos no reductores de las cadenas.



27.- ¿A qué se llama dextrina límite? Internet: nombre y función de “EC 3.2.1.142”.

Tanto el glucógeno como el almidón son digeridos (hidrolizados) por las amilasas. Como consecuencia se van rompiendo los enlaces α (1 —› 4), liberando principalmente maltosa, maltotriosa y dextrinas límite.

La acción de las amilasas queda bloqueada al llegar a los puntos de ramificación puesto que no hidrolizan los enlaces α (1 —› 6), presentes en el glucógeno y la amilopectina (almidón). Este material “resistente” a la acción de las amilasas, recibe la denominación de dextrina límite.

EC 3.2.1.142 se refiere a la enzima dextrinasa límite, también llamada α (1 —› 6) glucosidasa, cuya función consiste en hidrolizar los enlaces α (1 —› 6) propios de los puntos de ramificación. Esta acción permite que sea posible la hidrólisis del material restante por parte de las amilasas.



28.- Sabiendo que el esquema adjunto tiene relación con el almidón, identifique las partes numeradas. ¿Qué señalan las flechitas sin número? ¿Qué representa la parte ennegrecida?



El esquema representa una parte de la molécula de amilopectina, componente ramificado del almidón.

1 = extremo reductor.

2 = extremos no reductores de las ramas.

3 = extremo no reductor.

4 = glucosa de la cadena principal, unida a otras mediante enlace glucosídico α (1—›4).

5 = glucosa de una rama, unida a otras con enlace α (1—›4).

Las flechas sin numerar señalan los puntos de ramificación, con enlace glucosídico α (1 —› 6).

Los círculos negros representan la estructura de la dextrina límite que quedaría tras la acción de la α-amilasa (hidrólisis de los enlaces α (1 —› 4) y separación de los monómeros coloreados).

Los enlaces α (1 —› 6) en los puntos de ramificación son hidrolizados por la enzima α (1 —› 6) glucosidasa (dextrinasa límite), posibilitando entonces la acción de las amilasas y la separación de todos los monómeros restantes.



29.- Nombre y función de “EC 3.2.1.11” (Internet). ¿Qué son dextranos?
Enzima llamada dextranasa. Su función es catalizar la endohidrólisis de los enlaces glucosídicos α (1 —› 6) en los dextranos.

Los dextranos son polisacáridos de reserva producidos por levaduras y ciertas bacterias. Están formados por α-D-glucosa. Predominan las uniones α (1 —› 6) y, según las especies, se forman ramificaciones ocasionales del tipo α (1 —› 2), α (1 —› 3) o α (1 —› 4).



30.- Características de la celulosa.

La celulosa es el principal constituyente estructural de las paredes de las células vegetales. Tiene aplicaciones industriales como materia prima para la fabricación de tejidos y papel. El algodón es celulosa casi pura. La celulosa y la lignina son los componentes fundamentales de la madera.

Estructuralmente es un polímero formado por unas 10.000 unidades de D-glucopiranosa unidas por enlaces glucosídicos β (1 —› 4). La disposición de estos enlaces determina que las glucosas queden alineadas, estando cada una girada 180º con respecto a la anterior y a la siguiente.



Estas cadenas lineales dan lugar a la formación de microfibrillas, que se asocian en haces paralelos formando fibrillas, las cuales, en las paredes celulares, se hallan aglutinadas por una matriz de otros tres materiales polímeros: hemicelulosa, pectina y extensina.

La molécula de celulosa presenta regiones cristalinas alternadas con zonas amorfas. La insolubilidad de la celulosa y su alta resistencia mecánica se debe a la presencia de numerosísimos puentes hidrógeno inter e intracatenarios.

La celulosa es la biomolécula más abundante de la biosfera, característica de los vegetales, si bien la pared del cuerpo de las ascidias, animales marinos del grupo de los urocordados (tunicados), segrega un polisacárido muy parecido a la celulosa.



31.- Observe el esquema adjunto e identifique: monómero, tipo de enlace, disacárido y cadena (suponga que n > 1000).



• Monómero: β-D-glucopiranosa.

• Enlace: O-glucosídico β (1 —› 4).

• Disacárido: celobiosa.

• Cadena: homopolímero lineal de celulosa.



32.- ¿Qué son microorganismos celulolíticos? ¿Qué son celulosomas?

• Microorganismos celulolíticos son los que tienen capacidad para hidrolizar la celulosa y aprovechar los monómeros de glucosa para su actividad metabólica. Esto pueden hacerlo ciertos grupos de bacterias, de hongos y de protozoos, que rompen los enlaces β (1—›4) de la celulosa mediante celulasas extracelulares.

• Los celulosomas son complejos multienzimáticos capaces de hidrolizar la celulosa y están localizados en la cara externa de la superficie celular. Los microorganismos que forman estos complejos son en general bacterias anaeróbicas, por ejemplo,Clostridium thermocellum.



33.- (Internet). Nombre y función de “EC 3.2.1.4”. ¿Tiene valor alimenticio la celulosa?

• Se trata de la enzima celulasa. Su función es hidrolizar los enlaces β (1 —› 4) del interior de la cadena de celulosa (endohidrólisis), generando oligosacáridos de diversa longitud.

• Para la mayoría de los animales la celulosa es un material indigerible, carente de valor nutritivo ya que al no existir celulasa en los jugos digestivos, los monómeros de glucosa no pueden ser aprovechados.

• Sin embargo, los rumiantes (cabra, oveja, vaca, camello, jirafa, antílopes, etc.) y otros herbívoros son capaces de utilizar la celulosa como fuente indirecta de glucosa, puesto que poseen en su aparato digestivo microorganismos simbióticos que producen celulasas, esto es, enzimas que hidrolizan la celulosa.

• Las termitas son insectos incapaces de digerir por sí mismos la celulosa de la madera, pero se benefician de la actividad celulolítica de ciertos protozoos (Trichonympha, etc.) y bacterias presentes en el tracto intestinal, que son los que segregan celulasa.



34.- (Internet: “celulasas”). ¿Qué enzimas se requieren para el aprovechamiento integral de la celulosa?

La mayoría de los microorganismos celulolíticos producen celulasas extracelulares, libres o asociadas a la célula, cuya actividad cooperativa tiene por objetivo la liberación de monómeros de glucosa:

EC 3.2.1.4. Es una endohidrolasa o endoglucanasa, que rompe los enlaces β (1 —› 4) internos de la celulosa de modo aleatorio, generando oligosacáridos de diversa longitud (cuyos extremos son susceptibles a la acción de las exoglucanasas).

EC 3.2.1.74 y EC 3.2.1.91. Son exoglucanasas que actúan, respectivamente, en los extremos reductores y no reductores de la celulosa, liberando glucosa y celobiosa.

EC 3.2.1.21. Enzima llamada β-glucosidasa o celobiasa, que hidroliza principalmente celobiosa (también celotriosas y celotetrosas) liberando monómeros de glucosa.

Nota.- En cada uno de estos tres grupos existe una multiplicidad enzimática que se traduce en diferentes formas de isoenzimas. Algunas especies de hongos del género Trichoderma producen 2 exoglucanasas, 5 endoglucanasas y 2 β-glucosidasas. Ciertas bacterias del género Cellulomonas producen 6 endoglucanasas y 1 exoglucanasa.

Las β-glucosidasas llevan a cabo el último paso de la hidrólisis e impiden la acumulación de celobiosa, que inhibiría a las exoglucanasas.



35.- ¿Qué es la quitina? Copie o pegue en su cuaderno un esquema. Internet: nombre y función de “EC 3.2.1.14”.

• La quitina es un homopolisacárido estructural formado por numerosas unidades de N-acetilglucosamina, con enlace O-glucosídico β (1—›4). Se halla en la pared celular de los hongos y en el exoesqueleto de los artrópodos.

• La quitina es un polímero lineal sin ramificar (como la celulosa). En el esquema se observa que cada monómero está girado 180º con respecto al anterior y al siguiente.



• EC 3.2.1.14 corresponde a la enzima quitinasa. Su función es hidrolizar los enlaces β (1 —› 4) de la quitina, fragmentando la cadena y generando unidades de N-acetilglucosamina.



36.- Ejemplos de heteropolisacáridos propios de los animales, indicando la función.
Los heteropolisacáridos son cadenas formadas por dos o más tipos de monosacáridos (o sus derivados). Ejemplos:

• Proteoglucanos. Son componentes esenciales de la matriz extracelular del tejido conectivo (conjuntivo, cartilaginoso, etc.), a los cuales confiere elasticidad y resistencia.

• Ácido hialurónico. Presente en el líquido sinovial de las articulaciones (función lubricante).

• Heparina. Se halla casi exclusivamente en las células endoteliales de las arterias. Su función es anticoagulante. Se utiliza como fármaco para prevenir las trombosis.

También está presente en la saliva de los animales hematófagos (sanguijuelas, vampiros, etc.), por lo que se impide la coagulación mientras succionan la sangre.



37.- ¿Son iguales, estructuralmente, los proteoglucanos y los peptidoglucanos?

Son parecidos en su composición química, pero desde el punto de vista estructural son muy diferentes.

• Los proteoglucanos están formados por proteínas y glucosaminoglucanos (antes llamados mucopolisacáridos), que son heteropolisacáridos integrados por repeticiones de un disacárido que contiene un derivado de aminoazúcar: glucosamina o galactosamina. Los proteoglucanos forman parte de la matriz extracelular de diversos tejidos animales.

• Los peptidoglucanos o mureínas son característicos de las paredes celulares bacterianas. Están formados por oligopéptidos unidos a cadenas de heteropolisacáridos integrados por repeticiones del disacárido N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico.



38.- En relación con la pared celular bacteriana, identifique las partes numeradas del esquema adjunto. Indique el nombre y lafunción de “EC 3.2.1.17” (Internet).


Los peptidoglucanos o mureínas constituyen el armazón estructural de la pared celular bacteriana. Están formados por la repetición alternante de dos derivados de aminoazúcares cuyas cadenas quedan entrelazadas mediante oligopéptidos.

1 = cadenas de peptidoglucano.

2 = N-acetilmurámico (NAM).

3 = tetrapéptido.

4 = N-acetilglucosamina (NAG).

5 = pentapéptido (pentaglicina).

6 = enlace O-glucosídico β (1 —› 4), propio del heteropolisacárido: [NAG(1β —› 4)NAM]n.

La composición de la cadena lateral de tetrapéptido varía con la especie, siendo característica la presencia de aminoácidos de la serie D, por ejemplo, D-glutámico y D-alanina, lo que constituye una rareza (los aminoácidos constituyentes de las proteínas, en todos los seres vivos, son de la serie L).

EC 3.2.1.17 corresponde a la enzima lisozima cuya función es hidrolizar los enlaces β (1 —› 4) del peptidoglucano. La presencia de lisozima en la saliva, moco y lágrimas confiere a estos fluidos propiedades bactericidas.

Nota.- La lisozima también hidroliza, en la quitina, los enlaces β (1 —› 4) entre las unidades de N-acetil-glucosamina.


39.- Ejemplos de heteropolisacáridos propios de los vegetales, indicando la función.
• Hemicelulosas. Son polisacáridos ramificados de composición variable según las especies.

En las angiospermas dicotiledóneas están constituidos por cadenas de glucosas con ramificaciones que contienen xilosa, galactosa y fucosa. En las monocotiledóneas, las cadenas de xilosa llevan ramificaciones que contienen arabinosa y ácido glucurónico.

• Celulosa y hemicelulosas son componentes fundamentales de la pared celular de los vegetales, pero estructuralmente son muy diferentes.

• Pectinas. Son polisacáridos ramificados, constituidos sobre todo por ácido galacturónico, y además, ramnosa, galactosa y arabinosa. Se halla en la laminilla media de las paredes celulares vegetales y tiene función cementante.

• Agar-agar. Polímero con unidades alternantes de D y L-galactosa. Se extrae de ciertas algas (rodofíceas). Cuando hierve y se deja enfriar forma geles.



40.- En el prospecto de un medicamento laxante se lee que el principio activo son las cutículas de las semillas de una planta llamadaPlantago ovata. Proponga una explicación.
Los mucílagos son heteropolisacáridos que tienen la propiedad de hincharse en contacto con el agua. Abundan en las semillas de ciertas plantas: Linus, Plantago, etc.

Las cutículas son utilizadas por su gran capacidad de retener líquido, propiedad que sirve para mejorar el tránsito intestinal, aumentar el volumen de la masa fecal y corregir el estreñimiento.



41.- ¿Qué es el glucocálix y qué función desempeña?
• Glucocálix es una denominación de los antiguos microscopistas para designar el recubrimiento glucídico, aparentemente continuo, de muchas células que observaban.

Consiste en una infinidad de secuencias de oligosacáridos, más o menos ramificados, que se encuentran unidas a la fracción proteica o lipídica de las glucoproteínas y de los glucolípidos, respectivamente, que forman parte de la estructura de la membrana plasmática.

• Dichos oligosacáridos desempeñan una importante función como antenas moleculares señalizadoras del lugar de anclaje de numerosas sustancias, esto es, constituyen lugares específicos de reconocimiento celular.

Por añadidura, la pérdida del monosacárido terminal (la fucosa en los linfocitos y el ácido siálico en los eritrocitos), de determinados oligosacáridos, es un indicativo del envejecimiento celular y la señal para la eliminación de tales células del torrente circulatorio.



42.- ¿Qué diferencia hay entre el grupo sanguíneo A y el B?

• Los grupos sanguíneos del sistema ABO están determinados por glucoproteínas localizadas en la membrana plasmática de los eritrocitos (glóbulos rojos). La parte glucídica, orientada hacia el exterior celular, es un oligosacárido cuya composición es característica de cada grupo.

• El oligosacárido propio del grupo A presenta la N-acetil-galactosamina en posición terminal, mientras que en el grupo B es la galactosa. El grupo AB presenta ambos oligosacáridos, y el grupo O, ninguno de los dos.



Grupo O. La secuencia del oligosacárido es: fucosa (1), galactosa (2), N-acetil-glucosamina (3), galactosa (4) y glucosa (5).

Grupo A. Estas personas poseen la enzima necesaria para añadir N-acetil-galactosamina a la galactosa (2).

Grupo B. Poseen la enzima que añade otra galactosa a la marcada con el nº 2.

Grupo AB. Los del grupo AB poseen ambas enzimas y presentan los oligosacáridos propios de los grupos A y B (los del grupo O carecen de ambos tipos de enzimas).



43.- Al pedir café en un bar se sirve con un sobrecito que contiene 8 g de azúcar. ¿Cuál es su valor energético? ¿Y si lo cambian por sacarina?

• El valor energético de los glúcidos es 4 kcal/g. Si el sobrecito contiene 8 g de azúcar (sacarosa), resulta: 32 kcal.

• La sacarina es un edulcorante artificial muy intenso, por lo que se toma en cantidades muy reducidas. En los preparados comerciales, la sacarina a menudo se presenta mezclada con otras sustancias, como dextrosa y ciclohexil, o bien, con ácido ciclámico y taumatina. Según este último fabricante, cada gramo de sacarina aporta 0.04 kcal.



44.- ¿Por qué se dice que la sacarina no engorda? Copie en su cuaderno la fórmula.
• La sacarina, al no ser un glúcido, no se incorpora a las rutas metabólicas de los azúcares en el organismo (de ahí que no engorde). Por el contrario, la sacarosa, que aporta glucosa y fructosa al hidrolizarse en el tracto intestinal, es una fuente de estos monosacáridos tan importantes para la actividad metabólica.

La sacarina se recomienda a los enfermos diabéticos para endulzar las comidas, aunque también la consumen las personas que desean reducir la ingesta calórica. Posee un poder edulcorante mucho mayor que el de la sacarosa.
• Su fórmula es la siguiente:





45.- ¿Son buenos para el organismo los edulcorantes artificiales? ¿Conoce alguna sustancia edulcorante que por calentamiento deje de serlo?

El ciclamato de sodio, con un poder edulcorante 30 veces superior al de la sacarosa, fue una sustancia muy utilizada en el pasado, pero su uso quedó prohibido o muy restringido en algunas naciones por ser un potente agente carcinogénico en la experimentación con animales. Este serio inconveniente también lo presenta la sacarina cuando se administra en cantidades muy elevadas, aunque se sigue permitiendo su consumo por estimarse un riesgo escaso para la salud.

En la actualidad se sigue investigando para hallar edulcorantes que no sean perjudiciales. Así, por ejemplo, el aspartamo (derivado de un dipéptido) y la monelina (proteína cuya masa molecular es 11 kDa).

La monelina posee un poder edulcorante mucho mayor que el de la sacarosa, pero al ser una proteína, si sedesnaturaliza por calentamiento u otra causa, desaparece la estructura tridimensional característica y pierde sus propiedades, entre ellas el sabor dulce.



46.- Cite fuentes dietéticas de glúcidos. ¿Qué enzimas intervienen la digestión de los carbohidratos y cuál es el resultado?

• Son alimentos ricos en glúcidos: azúcar común, arroz, miel, mermelada, turrón, pasteles, pastas, legumbres, pan, patatas, frutas, etc.

• La digestión (hidrólisis) de los polisacáridos comienza en la cavidad bucal gracias a la amilasa que contiene la saliva.

• El jugo pancreático y el intestinal contienen amilasas y disacaridasas: maltasa, isomaltasa, sacarasa, lactasa.

• Una vez completada la digestión resulta una mezcla de monosacáridos: glucosa (en torno al 90 %), galactosa, fructosa, etc., que serán absorbidos por los enterocitos.



47.- (Internet). Nombre y función de: a) EC 3.2.1.20, b) EC 3.2.1.26, c) EC 3.2.1.108.
Se trata de las siguientes hidrolasas:

• a) EC 3.2.1.20. Maltasa. Hidroliza el enlace α (1 —› 4) de la maltosa, liberando dos glucosas.

• b) EC 3.2.1.26. Sacarasa (invertasa). Hidroliza el enlace α (1 —› 2) de la sacarosa, liberando glucosa y fructosa.

• c) EC 3.2.1.108. Lactasa. Hidroliza el enlace α (1 —› 4) de la lactosa, liberando galactosa y glucosa.



48.- Interprete el siguiente esquema sabiendo que el monosacárido es glucosa.



El disacárido isomaltosa está formado por dos glucosas unidas mediante enlace O-glucosídico α (1 —› 6). La enzima isomaltasa (EC 3.2.1.10) hidroliza dicho enlace y libera las glucosas.

El proceso es reversible: isomaltosa ‹—› agua + 2 glucosas.



49.- En un manual de nutrición se lee que la digestión de los glúcidos se detiene en el estómago y se reinicia en el intestino. Proponga una explicación.
La digestión de los polisacáridos (almidón, glucógeno) comienza en la cavidad bucal gracias a la actividad hidrolítica de la α-amilasa salival, que presenta un pH óptimo cercano a la neutralidad.

Tras la deglución, la amilasa salival sigue actuando en el estómago hasta que decae su actividad debido a la fuerte acidez del jugo gástrico (pH en torno a 2). Cuando el clorhídrico presente en este jugo provoca la total acidificación de los grumos alimenticios, se frena la actividad de la amilasa. Para entonces los polisacáridos han podido ser digeridos (hidrolizados) en una cuantía del 30 - 40%.

La acidez de la papilla estomacal va siendo neutralizada por la alcalinidad del jugo pancreático, que vierte en el duodeno. El cambio del pH hacia valores cercanos a 7 (neutralidad) posibilita que prosiga y quede completada la digestión de los glúcidos en el tracto intestinal, proceso en el que intervienen las restantes carbohidrasas: amilasa pancreática, maltasa, sacarasa, etc.



50.- ¿Tiene algún fundamento tomar pequeñas cantidades de fructosa antes de realizar ejercicio físico?
Sí, puesto que la fructosa, además de aportar energía, es independiente de la insulina al no inducir su secreción.

La insulina inhibe la liberación de glucosa en sangre por parte del hígado y facilita la entrada de glucosa sanguínea en las células (acción hipoglucemiante); ambos efectos pueden provocar que no llegue suficiente glucosa al cerebro, con la consiguiente aparición del estado de fatiga y la disminución de la capacidad física.

La digestión de los polisacáridos (almidón, glucógeno) comienza en la cavidad bucal gracias a la actividad hidrolítica de la α-amilasa salival, que presenta un pH óptimo cercano a la neutralidad.

Tras la deglución, la amilasa salival sigue actuando en el estómago hasta que decae su actividad debido a la fuerte acidez del jugo gástrico (pH en torno a 2). Cuando el clorhídrico presente en este jugo provoca la total acidificación de los grumos alimenticios, se frena la actividad de la amilasa. Para entonces los polisacáridos han podido ser digeridos (hidrolizados) en una cuantía del 30 - 40%.

La acidez de la papilla estomacal va siendo neutralizada por la alcalinidad del jugo pancreático, que vierte en el duodeno. El cambio del pH hacia valores cercanos a 7 (neutralidad) posibilita que prosiga y quede completada la digestión de los glúcidos en el tracto intestinal, proceso en el que intervienen las restantes carbohidrasas: amilasa pancreática, maltasa, sacarasa, etc.

1.- ¿Cómo se forman compuestos tales como la desoxirribosa, el ácido glucurónico y la glucosamina? 

Se forman por los cambios químicos que sufren los monosacáridos. En el caso de la desoxirribosa, se forma por reducción, es decir, por la pérdida de un grupo hidroxilo en alguno de sus carbonos. El ácido glucurónico se forma por oxidación, es decir, por la formación de un grupo carboxilo en el carbono terminal. La glucosamina es un aminoazúcar que se forma por sustitución.


2.- ¿Cuántos estereoisómeros tiene la D-glucosa? Escribe la fórmula de uno que sea epímero con ella en el carbono 4 ¿De qué compuesto se trata? Escribe la fórmula de la L-glucosa ¿Qué tipo de isómero es respecto a la D-glucosa? 

El número de esteroisómeros de un compuesto depende del número de carbonos asimétricos que tenga, siendo igual a: Número de estereoisómeros = 2n Siendo n el número de C asimétricos del compuesto. En este caso, la glucosa tiene 4 carbonos asimétricos; entonces, el número de isómeros será de 24=16. La D-glucosa presenta dos clases de isómeros geométricos o estereoisómeros: epímeros y enantiómeros. Los que difieren en la posición de un -OH son epímeros. Así, por ejemplo, la galactosa es epímero de la glucosa, pues solo se diferencia en la posición del -OH del carbono 4: Aquellos compuestos cuyas moléculas presentan imágenes especulares son enantiómeros como sucede con la L-glucosa que es un compuesto enantiómero de la D-glucosa:


3.- ¿En qué se diferencia un enlace monocarbonílico de uno dicarbonílico?

El enlace monocarbonílico es aquel en el que intervienen un C anomérico del primer monosacárido y un C no anomérico cualquiera del otro monosacárido. Como el C anomérico del segundo monosacárido queda libre, se mantiene el poder reductor. El enlace dicarbonílico tiene lugar entre los carbonos anoméricos de ambos monosacáridos. En este caso, se pierde el poder reductor.


4.- ¿Qué es la sacarosa? ¿Tiene poder reductor? ¿Por qué? ¿Cómo se llama y de qué tipo es el enlace que forma la sacarosa? 

La sacarosa es un disacárido producto de la fotosíntesis, que está presente en la savia elaborada. Es el componente del azúcar común. Se obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. Está formada por -D-glucosa y -D-fructosa unidas por un enlace O-glucosídico entre los carbonos 1 y 2, respectivamente. Este tipo de enlace es dicarbonílico, es decir, se unen los carbonos anoméricos de las dos osas, por lo que pierde el poder reductor.


5.- ¿Qué indica que una molécula posee un carbono asimétrico? Escribe un ejemplo. 

Un carbono asimétrico es aquel que se encuentra unido a cuatro radicales diferentes. P. ej. El gliceraldehído cuyo segundo carbono presenta cuatro sustituyentes distintos. Pueden representarse en un tetraedro, de modo que en un vértice aparece el grupo aldehído (-CHO), en otro el -OH, en otro -CH2OH, y en el último, un -H.


6.- ¿Qué relación existe entre carbono carbonílico, carbono anomérico y -OH hemiacetálico?

El carbono carbonílico es el que lleva el grupo funcional; en las aldosas es el aldehído que va colocado en el C1, y en las cetosas, la cetona en el C2. Cuando pasamos de la fórmula lineal a la de Haworth, este mismo carbono recibe el nombre de anomérico, y según la posición en la que vaya el -OH será el anómero. El -OH hemiacetálico es el que interviene en la formación del enlace hemiacetal para ciclar la fórmula lineal y que, una vez ciclado el compuesto, nos encontraremos su O dentro del ciclo, y unido al C1 en el caso de las aldosas y al C2 en el caso de las cetosas.


7.- ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Pon ejemplos.

Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH).


8.- ¿Qué son isómeros geométricos o estereoisómeros? ¿Qué moléculas presentan dicha isomería? 

La isomería geométrica se debe a las diferencias en las moléculas por la disposición de los enlaces en el espacio. Los isómeros geométricos o estereoisómeros los presentan aquellas moléculas que tienen uno o varios carbonos asimétricos. Cuando los monosacáridos tienen más de un carbono asimétrico, por convenio, se denomina isómero D al que presenta el último carbono asimétrico con el -OH a la derecha, y L al que lo presenta a la izquierda.


9.- ¿Qué son las glucoproteínas? ¿Cuál es su composición? Señala su importancia biológica. 

Son compuestos mixtos en los que se encuentran unidas una fracción glucídica y una fracción no glucídica que, en este caso, se trata de proteínas en proporción mayor a la del glúcido. Algunas son hormonas; otras se encuentran circulando por el plasma sanguíneo como la proteína anticongelante que se encuentra en especies de climas fríos y que contiene disacáridos derivados de la galactosa. Las más estudiadas son las que forman parte de la superficie externa de la membrana celular. Tienen carácter antigénico.


10.- ¿Qué tipos de uniones pueden darse entre dos monosacáridos para formar un disacárido? 

La unión que se produce puede ser de dos tipos: Mediante un enlace monocarbonílico, en el que intervienen un C anomérico del primer monosacárido y un C no anomérico cualquiera del otro monosacárido. Como el C anomérico del segundo monosacárido queda libre, se mantiene el poder reductor. Mediante un enlace dicarbonílico, el cual tiene lugar entre los carbonos anoméricos de ambos monosacáridos. En este caso, se pierde el poder reductor.


11.- Características de los monosacáridos ¿Tienen todos los monosacáridos los mismos grupos funcionales? ¿Cuáles son? 

Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos, no hidrolizables. Tienen sabor dulce, color blanco, solubles en agua y poseen poder reductor. Su capacidad reductora se debe a la presencia del grupo carbonilo, que es capaz de oxidarse dando un grupo ácido (-COOH). Los monosacáridos son polialcoholes con un grupo carbonilo. Pero no todos tienen el mismo grupo carbonilo. Cuando el grupo carbonilo es un aldehído, recibe el nombre de aldosa; cuando el grupo carbonilo es una cetona, recibirá el nombre de cetosa.


12.- Clasifica los glúcidos en función del número de monosacáridos que presenten en su molécula. 

En primer lugar, las osas o monosacáridos son las unidades fundamentales de los glúcidos no hidrolizables. Los disacáridos se forman por la unión de dos osas con desprendimiento de una molécula de agua. Oligosacáridos formados por la unión de menos de 10 osas o monosacáridos con desprendimiento de n-1 moléculas de agua. Polisacáridos son polímeros de monosacáridos formados por la unión de gran número de osas con desprendimiento de n-1 moléculas de agua.


13.- Define oligosacáridos. ¿Cuál es su importancia biológica? 

Son cadenas cortas de monosacáridos (3 a 10) unidos mediante enlaces O-glucosídicos. Apenas se encuentran en forma libre, excepto algunos ejemplos, como los fructosanos, formados por un resto de glucosa y varias unidades de fructosa, que se encuentran en las plantas como sustancia de reserva. Determinadas cadenas de oligosacáridos se pueden unir a proteínas de la membrana, formando glicoproteínas, muy variadas estructuralmente, que están relacionados con fenómenos de reconocimiento molecular y celular.


14 .- Escribe la fórmula de una aldopentosa y de una cetopentosa, señalando su importancia biológica. 

La ribosa es un componente de los nucleótidos y de los ácidos nucleicos. La ribulosa interviene en el ciclo de fijación del CO2 que realizan las plantas para sintetizar glucosa.


15.- Escribe las fórmulas de las principales hexosas, señalando su importancia biológica.

Son combustibles metabólicos abundantes en las células. La glucosa es el azúcar de la uva; se encuentra en las frutas, en la miel y en la sangre. La fructosa acompaña a la glucosa en la mayor parte de las frutas. La galactosa es el azúcar de la leche.


16.- Formula la celobiosa ( -D-glucopiranosil 1 4 -D-glucopiranosa) e indica si tiene carácter reductor o no, razonándolo.

La celobiosa conserva el poder reductor porque se forma un enlace monocarbonílico, es decir, se une el carbono anomérico de la primera glucosa con el carbono 4 alcohólico de la segunda glucosa, quedando el carbono anomérico de dicha glucosa libre.


17.- Realiza una clasificación de polisacáridos atendiendo a su función citando los ejemplos más importantes y los seres o estructuras de los que forman parte. 

Atendiendo a la función que desempeñan, los polisacáridos se clasifican en: Polisacáridos de reserva: actúan como reserva nutritiva, pudiendo ser degradados para la obtención de energía. Los monosacáridos son almacenados en forma de polisacáridos para evitar el aumento que se produciría de la presión osmótica, si se almacenara directamente la glucosa. Ejemplos: Almidón, presente en las células vegetales. Glucógeno, que se encuentra en el hígado y en el tejido muscular. Polisacáridos estructurales: se encuentran formando parte de estructuras tales como las paredes celulares de los vegetales, el exoesqueleto de artrópodos, cubiertas, etc. Ejemplos: Celulosa, que forma las paredes de las células vegetales. Quitina, que forma el exoesqueleto de muchos invertebrados. Hemicelulosa y pectina, que forman las paredes de las células vegetales. Agar-agar, se extrae de las algas rojas. Goma arábiga, con función defensiva en las plantas. Mucopolisacáridos, presentes en los tejidos conectivos.


18.- Señala las diferencias existentes entre homopolisacáridos y heteropolisacáridos. 

Los homopolisacáridos son polímeros constituidos por un solo tipo de monosacáridos. Los heteropolisacáridos son polímeros constituidos por dos o más monosacáridos distintos, o bien forman parte de ellos derivados de los monosacáridos.

19.- Señala las diferencias que existen entre el almidón y el glucógeno.

El almidón es un homopolisacárido de reserva que se encuentra en las células vegetales, mientras que el glucógeno es también un homopolisacárido de reserva presente en las células animales. El almidón es un polímero de D-glucosa que presenta dos formas estructurales distintas: la amilosa, en la que las moléculas de glucosa se unen mediante enlaces (1 4); la amilopectina, formada por cadenas ramificadas con enlaces (1 4) y (1 6). El glucógeno tiene una estructura molecular semejante a la amilopectina, pero más ramificada y compacta. La cadena base está formada por glucosa unida mediante enlaces (1 4), y las ramificaciones llevan enlaces (1 6).


50.- ¿Tiene algún fundamento tomar pequeñas cantidades de fructosa antes de realizar ejercicio físico?

Sí, puesto que la fructosa, además de aportar energía, es independiente de la insulina al no inducir su secreción.
La insulina inhibe la liberación de glucosa en sangre por parte del hígado y facilita la entrada de glucosa sanguínea en las células (acción hipoglucemiante); ambos efectos pueden provocar que no llegue suficiente glucosa al cerebro, con la consiguiente aparición del estado de fatiga y la disminución de la capacidad física.

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