ÍNDICE
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8. Ácidos carboxílicos 1. Propiedades físicas 2. 1. Propiedades químicas 9. Ésteres 1. Propiedades químicas 10. Fenoles 11. Éteres 12. Aminas 13. Amidas 14. Nitrilos 15. Nitrocompuestos 16. Repaso grupos funcionales 17. Ejercicios de formulación 18. Construye la fórmula 19. Modelos tridimensionales 20. Cuestiones 21. Otros contenidos |
ESQUEMA
PRESENTACIONES
Formulación orgánica
Formulación orgánica
Química orgánica
Repaso teoría
1. EL ÁTOMO DE CARBONO
El carbono es un elemento que pertenece al grupo IVb y tiene una configuración electrónica de 1s2, 2s2, 2p2. Dicha configuración presenta 4 electrones de valencia que utiliza para formar 4 enlaces covalentes, puesto que perder los 4 electrones o ganar otros 4 para completar su última capa requiere demasiada energía.
La gran variedad de los compuestos del carbono que existen es debida a su gran facilidad para unirse consigo mismo formando enlaces C ‑ C muy fuertes y de gran estabilidad con una variedad de casi infinita de disposiciones. Esto es lo que hace que el carbono sea un elemento único. Además, también tiene facilidad para unirse a otros no metales (H, O, N, Cl, F, Br, I, P y S principalmente).
El carbono en los compuestos orgánicos actúa siempre como un elemento tetravalente, (con valencia 4), mientras que en los inorgánicos actúa como divalente, (carbonatos y óxidos).
a) Hibridación sp3.
El carbono en su estado fundamental tiene una estructura electrónica de:
Según ésto, el carbono sólo podría formar dos enlaces porque tiene sólo dos electrones desapareados. Se supone que cuando el carbono reacciona, un e‑ del nivel 2s pasa al 2p vacío adquiriendo una configuración:
pero, además los cuatro enlaces son iguales, por lo que el orbital s y los 3 orbitales p se homogeneizan, se hibridan, y de los cuatro orbitales atómicos de partida se forman 4 orbitales idénticos (cada uno de ellos tiene una parte de s y tres de p, por lo que se denomina una hibridación sp3). Los 4 orbitales híbridos tienen idéntica energía, y se disponen de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro y los átomos a los que se une cada uno de sus vértices como se ve en la figura:
 
b) Hibridación sp² y sp.
El carbono también puede formar dobles y triples enlaces:
hay que observar que para romper el doble enlace no se necesita el doble de energía que para romper el simple enlace, sino algo menos, lo que indica que no deben ser idénticos sino que uno debe ser más débil que el otro. Esto se debe a que sólo se hibridan el orbital s y 2 orbitales p, quedando el otro orbital p como en el átomo original (hibridación sp2). Los tres orbitales híbridos tienen una disposición triangular plana (120º) y el orbital p que queda sin hibridar, se dispone formando un ángulo de 90º con el plano que contiene los 3 orbitales híbridos, tal y como muestra la figura:
entonces, entre dos átomos de carbono existen un enlace entre dos orbitales híbridos (uno de cada átomo) y otro enlace entre los orbitales p que han quedado sin hibridar, quedando dos orbitales híbridos de cada átomo para poderse enlazar a otros átomos:
son moléculas planas, impidiéndose el giro, lo que da lugar a la isomería geométrica ya que:
son compuestos con la misma fórmula pero que incluso poseen distintos puntos de ebullición.
En el triple enlace se produce una hibridación sp (sólo se homogeneizan un orbital s y otro p, quedando 2 orbitales p como en el átomo original):
se forman por lo tanto dos enlaces entre los orbitales p sin hibridar y otro entre uno de los dos orbitales híbridos, quedando otro para poderse enlazar a otros elementos:
En el triple enlace la molécula es lineal, que también tiene imposibilidad de rotar:
 |
C
2. LA FÓRMULA QUÍMICA
La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el mismo.
2.1. La fórmula puede ser:
Empírica: Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxígeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño determinando la proporción de los átomos en el compuesto, es decir, su fórmula empírica.
Ejemplo : (CH)n, compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1.
Molecular: Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.
Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:
Geométricas: Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.
2.2. Cadena carbonada
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica.
Hay diferentes tipos de cadena, según sea su forma:
Abierta: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.
Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.
Hay varios tipos:
2.3. Clases de átomos de carbono
2.4. Isómeros
Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.
2.5. Función química y grupo funcional
Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicos característicos.
Cada función se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios átomos, al que se denomina grupo funcional.
Las funciones químicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, están en la siguiente tabla.
2.6. Nomenclatura
Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unívocamente, un nombre a cada compuesto químico.
Nomenclatura sistemática. Es la que se ajusta a un sistema prefijado.
Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
En esta web: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry se recogen las recomendaciones de la IUPAC de 1979 y de 1993.
Nomenclatura tradicional. Arraigada en el lenguaje químico convencional, aunque no sigue unas normas prefijadas.
Muchos de estos nombres tradicionales están aceptados por la IUPAC.
3. GRUPOS FUNCIONALES
4. HIDROCARBUROS
4.3. Hidrocarburos insaturados, alquinos
4.4. Hidrocarburos cíclicos
4.5. Halogenuros de alquilo
5.1. Propiedades físicas
5.2. Propiedades químicas
7. CETONAS
7.1. Propiedades físicas
8.1. Propiedades físicas
8.2. Propiedades químicas
10. FENOLES
18. CONSTRUYE LA FÓRMULA
ANIMACIONES DE CONSTRUCCIÓN DE HIDROCARBUROS
Constructor de moléculas
19. MODELOS TRIDIMENSIONALES DE MOLÉCULAS
20. CUESTIONES
Test de formulación
Ejercicios formulación resueltos
Test de formulación (3º ESO)
Test de Formulación Orgánica (4º ESO):
Ejercicios de Química Orgánica
Tarea Organica
Tarea OrganicaEjercicios resueltos 1
Ejercicios resueltos 2
Ejercicios resueltos 3
21. OTROS CONTENIDOS
Formulacion Organica_Tutorial.pdfFormulación orgánica 2
Resumen formulación orgánica 2
La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el mismo.
2.1. La fórmula puede ser:
Empírica: Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxígeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño determinando la proporción de los átomos en el compuesto, es decir, su fórmula empírica.
Ejemplo : (CH)n, compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1.
Molecular: Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.
Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:
| Condensada | Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma. | Ejemplo: C2H2 compuesto formado por dos átomos de carbono y dos átomos de hidrógeno. |
| Semidesarrollada | En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono. | Ejemplo: HC≡CH presenta un enlace triple carbono-carbono. |
| Desarrollada o Estructural | Se representan todos los enlaces de la molécula. | Ejemplo: H−C≡C−H En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada. |
Geométricas: Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.
| Planas |  en lugar de CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 |
| Tridimensionales |  Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH y H están en el plano. OH está detrás del plano. CH3 está delante del plano. |
2.2. Cadena carbonada
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica.
Hay diferentes tipos de cadena, según sea su forma:
Abierta: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.
| Lineal |
No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal.
|  |
| Ramificada | De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas. |  |
Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.
Hay varios tipos:
| Homocíclica | Los átomos del ciclo son átomos de carbono. |
| Heterocíclica | Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc. |
| Monocíclica | Sólo hay un ciclo. |
| Policíclica | Hay varios ciclos unidos. |
2.3. Clases de átomos de carbono
| Primario | Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono. |  Los dos átomos de carbono son primarios |
| Secundario | Si está unido a dos átomos de carbono. |  El átomo de carbono central es secundario. |
| Terciario | Si está unido a tres átomos de carbono. |  El átomo de carbono (3) es terciario. |
| Cuaternario | Si está unido a cuatro átomos de carbono. |  El átomo de carbono (3) es cuaternario. |
2.4. Isómeros
Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.
Estructural:
Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula. | ||
| Isomería de cadena: Distinta colocación de algunos átomos en la cadena. |  |  |
| Isomería de posición: Distinta posición del grupo funcional. |  |  |
| Isomería de función: Distinto grupo funcional. |  |  |
Estereoisomería:
Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula. | ||
| Isomería geométrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces. |  |  |
| Isomería óptica: propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes. |  |  |
2.5. Función química y grupo funcional
Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicos característicos.
Cada función se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios átomos, al que se denomina grupo funcional.
Las funciones químicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, están en la siguiente tabla.
2.6. Nomenclatura
Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unívocamente, un nombre a cada compuesto químico.
Nomenclatura sistemática. Es la que se ajusta a un sistema prefijado.
Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
En esta web: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry se recogen las recomendaciones de la IUPAC de 1979 y de 1993.
Nomenclatura tradicional. Arraigada en el lenguaje químico convencional, aunque no sigue unas normas prefijadas.
Muchos de estos nombres tradicionales están aceptados por la IUPAC.
Ejemplos
| Nombre sistemático | Nombre tradicional |
 | eteno | etileno |
 | etino | acetileno |
 | triclorometano | cloroformo |
 | ácido etanodioico |
ácido oxálico
|
 | metilbenceno | tolueno |
Éstos son los 17 tipos de funciones que vamos a tratar. Así mismo muchos compuestos comparten varias funciones en su molécula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta el orden de preferencia de los grupos funcionales.
FUNCIÓN
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GRUPO FUNCIONAL
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EJEMPLO
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| Alcanos |
No tiene
|  |
| Alquenos |  |  |
| Alquinos |  |  |
| Hidrocarburos cíclicos |
No tiene
|  |
| Hidrocarburos aromáticos |  |  |
| Halogenuros de alquilo |  |  |
| Alcoholes |  |  |
| Fenoles |  | |
| Éteres |  |  |
| Aldehídos |  |  |
| Cetonas |  |  |
| Ácidos carboxílicos |  |  |
| Ésteres |  |  |
| Aminas |  |  |
| Amidas |  |  |
| Nitrocompuestos |  |  |
| Nitrilos |  |  |
4. HIDROCARBUROS
4.1. Hidrocarburos saturados o alcanos
Los alcanos, o también llamados parafinas, pueden representarse por la fórmula general:
Cada átomo de carbono distribuye sus orbitales orientándolos hacia los vértices de un tetraedro (hibridación sp3). A medida que aumenta el número de carbonos se disponen espacialmente en forma de zig‑zag, tal y como se muestra en la figura de la derecha que representa al hidrocarburo de 8 átomos de carbono (octano).
Si la cadena es lineal, el hidrocarburo se nombra con un prefijo indicando el número de átomos de carbono existentes y el sufijo ‑ano:
Nombre
|
nº de átomos de C
|
Fórmula semidesarrollada
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Metano
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1
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CH4
|
Etano
|
2
|
CH3 ‑ CH3
|
Propano
|
3
|
CH3 ‑ CH2 ‑ CH3
|
Butano
|
4
|
CH3 ‑ (CH2)2 ‑ CH3
|
Pentano
|
5
|
CH3 ‑ (CH2)3 ‑ CH3
|
Hexano
|
6
|
CH3 ‑ (CH2)4 ‑ CH3
|
Heptano
|
7
|
CH3 ‑ (CH2)5 ‑ CH3
|
Octano
|
8
|
CH3 ‑ (CH2)6 ‑ CH3
|
Nonano
|
9
|
CH3 ‑ (CH2)7 ‑ CH3
|
Decano
|
10
|
CH3 ‑ (CH2)8 ‑ CH3
|
Undecano
|
11
|
CH3 ‑ (CH2)9 ‑ CH3
|
Dodecano
|
12
|
CH3 ‑ (CH2)10 ‑ CH3
|
Tridecano
|
13
|
CH3 ‑ (CH2)11 ‑ CH3
|
Tetradecano
|
14
|
CH3 ‑ (CH2)12 ‑ CH3
|
Eicosano
|
20
|
CH3 ‑ (CH2)18 ‑ CH3
|
A partir del propano, en el siguiente compuesto (C4H10), se pueden presentar dos posibilidades, la cadena lineal o ramificada:
Isómeros son compuestos diferentes con la misma fórmula.
| 4 átomos de carbono |  | 2 isómeros |
| 7 átomos de carbono | | 9 isómeros |
| 14 átomos de carbono | | 1858 isómeros |
Debe existir una nomenclatura adecuada para poderlos nombrar a todos. Para ello tenemos que seguir los siguientes pasos:
Fórmula del radical
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nombre del hidrocarburo
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nombre del radical
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Metano
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Metil
|
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Etano
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Etil
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Propano
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Propil
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propano
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isopropilo
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metilpropano
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isobutilo
|
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butano
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secbutilo
|
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metilpropano
|
terbutilo
|
 |
propeno
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vinilo
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en el ejemplo que nos ocupa hay dos metil, ambos en el carbono 2 y un etil en el carbono 4.
4.2. Hidrocarburos insaturados, alquenos
Los alquenos son hidrocarburos con algún carbono con hibridación sp2, es decir tienen algún doble enlace. Los más sencillos (con un solo doble enlace) tienen la fórmula CnH2n.
Según la posición del doble enlace pueden ser alquenos interiores o terminales presentando pequeñas diferencias de reactividad.
La forma de nombrarlos es igual que los alcanos del mismo número de átomos de carbono pero indicando la posición del doble enlace y cambiando la terminación ‑ano por ‑eno. Por ejemplo:
Con respecto a los alquinos, son moléculas que tienen carbonos con hibridación sp (tienen triples enlaces). La forma de nombrarlos es igual que los alcanos pero cambiando la terminación -ano por -ino:
 | eteno (etileno) |
 | propeno |
 | 1-buteno o but-1-eno |
 | 2-buteno o but-2-eno |
 | etenilo (vinilo) |
 | 2-propenilo (alilo) o prop-2-enilo |
 | 1-propenilo o prop-1-enilo |
 | 1,3-butadieno o but-1,3-dieno |
 | 3-etil-4-metil-1-penteno3-etil-4-metilpent-1-eno |
 | 6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno 6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno |
4.3. Hidrocarburos insaturados, alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, carbono-carbono.
| ||||
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".
Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula.
| ||||
| ||||
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono. |
 | etino (acetileno) |
 | propino |
 | 1-butino o but-1-ino |
 | 2-butino o but-2-ino |
 | etinilo |
 | 2-propinilo o prop-2-in-1-ilo |
 | 1-propinilo o prop-1-in-1-ilo |
 | 1-pentino o pent-1-ino |
4.3. Hidrocarburos aromáticos
La característica común de todos los hidrocarburos aromáticos es que presentan un anillo cíclico de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no presentan las reacciones típicas de los alquenos (adición y oxidación del doble enlace).
La moderna teoría de orbitales moleculares, explica la estructura del benceno (molécula aromática más sencilla) suponiendo que los orbitales p de los átomos de carbono crean una densidad electrónica continua paralela al plano del anillo y los electrones de dichos orbitales p, están deslocalizados a lo largo del anillo lo que hace que estos supuestos dobles enlaces no sean atacados. Entonces la estructura del benceno se representará de la siguiente forma:
Los principales hidrocarburos aromáticos son:
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4.4. Hidrocarburos cíclicos
| Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones. | ||||||||
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
| ||||||||
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes conseguir los valores más bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los correspondientes localizadores, por orden alfabético seguidos del nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.
| ||||||||
Sobre el ciclo de átomos de carbono sitúa los radicales a partir de los localizadores. Si hay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por último completa el esqueleto de carbonos con los hidrógenos.
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 | ciclopropano |
 | ciclobutano |
 | ciclopentano |
 | ciclohexano |
 | ciclohexeno |
 | 1,5-ciclooctadieno o cicloocta-1,5-dieno |
 | 1,1,2-trimetilciclopentano |
 | 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno |
4.5. Halogenuros de alquilo
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X.
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Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación.
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Si no hay insaturaciones comienza a contar los carbonos por el extremo que tenga más próximo un halógeno, en caso contrario las insaturaciones tienen preferencia. Escribe los halógenos precedidos de los localizadores y el nombre del correspondiente hidrocarburo.
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Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo sitúa los halógenos y completa con hidrógenos.
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5. ALCOHOLES
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación ‑ol. Si el alcohol no es la función principal, se nombran con el prefijohidroxi‑ con la numeración correspondiente, por ejemplo:
y, de la misma manera que antes, si la función alcohol no es la principal:
(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)
Son compuestos orgánicos que tienen un carbono unido con un doble enlace a un oxígeno (grupo carbonilo) en un carbono terminal.
Los aldehídos tienen la siguiente estructura:
si se escribe la fórmula semidesarrollada, los aldehídos se escriben como R-CHO, con el oxígeno al final, para diferenciarlos mejor de los alcoholes (R-OH).
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación ‑al. Por ejemplo:
(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)
 | etanol |
| 2-propanol o propan-2-ol |
 | 3-buten-1-ol o but-3-en-1-ol |
 | 1,2-etanodiol o etano-1,2-diol (etilenglicol) |
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1,2,3-propanotriol o propano-1,2,3-triol (glicerol o glicerina)
|
 | 4-metilciclohexanol |
 | 2-hidroxibutanal |
5.1. Propiedades físicas
Los alcoholes de menos número de carbono son solubles en agua debido a la polaridad del grupo oxidrilo:
al ir aumentando el peso molecular, la solubilidad va disminuyendo, dado que el resto de la cadena no es polar (por la escasa diferencia de electronegatividad que hay entre el C y el H y la simetría de los enlaces tal y como se comentó en el tema anterior).
El punto de ebullición va aumentando a medida que aumenta el número de átomos de carbono de la cadena. Los alcoholes de menos átomos de carbono (metanol, etanol), tienen puntos de ebullición anormalmente altos debido a los enlaces por puentes de hidrógeno:
5.2. Propiedades químicas
En los alcoholes podemos distinguir dos tipos de enlaces:
el enlace R‑O y el enlace O‑H. Según cuál de los dos se rompa dará lugar a tipos diferentes de reacciones:
al CH3ONa se le llama metóxido sódico.
es una reacción muy empleada para la obtención de derivados halogenados.
los agentes deshidratantes más utilizados son el ácido sulfúrico (H2SO4), el bisulfato sódico (NaHSO4) y el ácido fosfórico (H3PO4). Un ejemplo concreto puede ser:
MnO4- , Cr2O7-2
con alcoholes primarios se obtiene el ácido correspondiente (pasando por el aldehído como producto intermedio):
y si el alcohol es secundario, se obtiene la cetona correspondiente:
Si el alcohol es ternario, no se produce la reacción en condiciones normales:
en esta ejemplo, da igual, pero recuerda que, aplicando la regla de Marcownikoff, el grupo OH se une al carbono más sustituido.
6. ALDEHIDOS
Son compuestos orgánicos que tienen un carbono unido con un doble enlace a un oxígeno (grupo carbonilo) en un carbono terminal.
Los aldehídos tienen la siguiente estructura:
si se escribe la fórmula semidesarrollada, los aldehídos se escriben como R-CHO, con el oxígeno al final, para diferenciarlos mejor de los alcoholes (R-OH).
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación ‑al. Por ejemplo:
(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)
 | etanal |
 | butanal |
 | 3-butenal |
 | 3-fenil-4-pentinal |
 | butanodial |
 | 4,4-dimetil-2-hexinodial |
7. CETONAS
Son compuestos orgánicos que tienen un carbono unido con un doble enlace a un oxígeno (grupo carbonilo) en un carbono secundario, será una cetona.
Las cetonas tienen la siguiente estructura:
Se nombran con la terminación ‑ona e indicando el número del carbono que posee ese doble enlace con el oxígeno. Por ejemplo:
se puede comprender fácilmente que no hay cetonas con un número de carbonos inferior a tres:
observa en este compuesto no es necesario especificar en qué carbono está ubicado el carbono que está unido al oxígeno (grupo carbonilo), debido a que si estuviese en los carbonos terminales no sería una cetona y si se sitúa en cualquiera de los dos compuestos intermedios los compuestos resultantes son idénticos.
En casos complejos en los que haya otra función principal, la cetona (o el aldehído) se puede nombrar como sustituyente utilizando la partícula ‑oxo. Por ejemplo:
Por otra parte, el nombre vulgar de una cetona está formado por el sufijo cetona y los prefijos de los nombres de los grupos alquilo a los que está unido el grupo carbonilo en orden alfabético. Por ejemplo:
 |
propanona dimetilcetona(acetona)
|
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butanonaetil metil cetona
|
 | 2-pentanona penta-2-ona metil propil cetona |
 | 3-buten-2-ona but-3-en-2-ona |
 | ciclohexanona |
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4-hexin-2-ona
hex-4-in-2-ona 2-butinil metil cetona |
7.1. Propiedades físicas
Los aldehídos y las cetonas son compuestos generalmente líquidos si tienen bajo peso molecular. En este caso se disuelven muy bien en agua debido a la polaridad del enlace del grupo carbonilo.
7.2. Propiedades químicas
recordemos que en este tipo de reacciones también se puede obtener el ácido correspondiente.
se rompe el doble enlace del oxígeno, uniéndose el oxígeno al hidrógeno y el carbono al resto del grupo. Otro ejemplo sería:
Esto sirve para diferenciar los aldehídos de las cetonas, y la prueba de Tollens se basa en esta propiedad. Dicha prueba consiste en mezclar el aldehído con una disolución de nitrato de plata en amoniaco (formándose un complejo de plata amoniacal cuya fórmula es (Ag(NH3)2)+):
el aldehído se oxida a ácido y la plata se reduce a metal (apareciendo un espejo de plata en las paredes del tubo de ensayo donde se verifica la reacción). Dicha reacción no se produce con las cetonas.
los aldehídos se reducen a alcohol primario y las cetonas se reducen a alcohol secundario.
8. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Se caracterizan por tener un grupo llamado carboxilo (‑COOH). Su estructura es:
 |
Son, por lo general, ácidos débiles, debido a la facilidad que tienen para desprender protones:
Los ácidos de más bajo peso molecular poseen nombres característicos muy arraigados que se utilizan con mucha frecuencia:
La IUPAC recomienda nombrarlos con la palabra ácido delante y la terminación ‑oico. La cadena principal no tiene porque ser la más larga sino aquella que contiene al grupo carboxilo, y el carbono de este grupo es el numerado como "1" a la hora de nombrar los posibles sustituyentes. Por ejemplo: 
Los grupos carboxilo, es evidente que sólo pueden situarse en carbonos terminales, por lo que si en una misma molécula hay dos grupos ácido, no es necesario especificar dónde se encuentran:
También los grupos carboxílicos pueden unirse a grupos arómaticos. Uno de los más importantes es el llamado ácido benzoico (C6H5COOH):
 |
 |
ác. metanoico
(ác. fórmico) |
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ác. etanoico
(ác. acético) |
 | ác. propenoico |
 |
ác. benceno-carboxílico
(ác. benzoico) |
 |
ác. propanodioico
(ác. malónico) |
 |
1,1,3-propanotricarboxílico
|
8.1. Propiedades físicas
Los ácidos de pocos átomos de carbono son solubles en agua y poseen un olor desagradable. Los de más bajo peso molecular tienen puntos de ebullición elevados comparados con los que poseen otras sustancias de peso molecular parecido debido a los enlaces por puente de hidrógeno, que hasta incluso hacen que las moléculas de ácido se puedan dimerizar:
Son, por lo general, ácidos débiles, debido a la facilidad que tienen para desprender protones:
y el anión presenta una estructura resonante en la que los dos enlaces C‑O son iguales:
Dicha acidez disminuye a medida que aumenta su peso molecular. Observa los pKa que se dan en la siguiente tabla:
| Fórmula | Nombre | pKa |
| HCOOH | Ac. fórmico | 3'75 |
| CH3 ‑ COOH | Ac. acético | 4'75 |
| CH3 ‑ CH2 ‑ COOH | Ac. propiónico | 4'87 |
| CH3 ‑ CH2 ‑ CH2 ‑ COOH | Ac. butírico | 4'81 |
8.2. Propiedades químicas
9. ÉSTERES
Los ésteres tienen la siguiente estructura:
Son la unión de un ácido con un alcohol:
Se nombran citando primero la raíz del ácido cambiando su terminación por el sufijo ‑ato y a continuación el nombre del radical correspondiente al alcohol. Por ejemplo:
Los ésteres son compuestos muy difundidos en la naturaleza. Los que provienen de ácidos con pocos átomos de carbono forman parte de las esencias de flores y frutas, y son los responsables de su aroma.
Así, el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de amilo en el albaricoque, el acetato de etilo en la piña tropical etc.
Los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto abundan en los reinos animal y vegetal.
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metanoato de metilo
(formiato de metilo) |
 |
etanoato de etilo
(acetato de etilo) |
 | benzoato de etilo |
 | propanoato de fenilo |
 | 3-butenoato de metilo |
 | isopentiloato de isopropilo |
9.1. Propiedades químicas
La única reacción importante de los ésteres es su hidrólisis en medio básico.
como puedes observar, es la reacción inversa a la formación de ésteres, ya que son reacciones de equilibrio.
Un ejemplo particular de este tipo de reacciones es la llamada saponificación de grasas. Dicho proceso consiste en la reacción de hidrólisis de grasas (que son, como ya hemos indicado, poliésteres) con álcalis fuertes, para la producción de ácidos grasos y jabón (sal sódica). Por ejemplo:
10. FENOLES
| Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.
Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.
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Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan localizadores más bajos para los radicales. Nombra los radicales con los localizadores seguidos de benceno terminado en -ol.
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Sobre el benceno coloca los localizadores para situar los radicales y los grupos OH. Completa luego los hidrógenos que falten.
11. ÉTERES
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12. AMINAS
Las aminas pueden considerarse como derivados alquilados del amoniaco (NH3). Tienen la siguiente estructura:
Espacialmente, tanto la parte hidrocarbonada (si tiene hibridación sp3) como la de la función amina, tienen una estructura de tetraedro irregular, y recordemos que al ser el enlace Carbono – Nitrógeno un enlace simple, tiene posibilidad de rotación. Por ejemplo, para la metilamina:
 |  |
Según el grado de sustitución pueden clasificarse en:
Se nombran anteponiendo el nombre del radical al sufijo ‑ amina, por ejemplo:
Se nombran de igual manera que las primarias:
Se nombran de manera similar a las anteriores. Por ejemplo:
(recuerda que los sustituyentes se deben nombrar en orden alfabético)
En estructuras más complejas el grupo amino se nombra como sustituyente de la cadena o anillo principal, indicando la posición en la que se encuentra. Por ejemplo:
 | metilamina |
 | trimetilamina |
 | N-metiletilamina |
 | N-etil-N-metilpropilamina |
 |
fenilamina
(anilina) |
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ácido 2-aminopropanoico
|
13. AMIDAS
Responden a la estructura general siguiente:
donde R' y R" pueden ser radicales alquilos o hidrógenos.
Se nombran según el ácido del que proviene seguido con la terminación ‑amida. Por ejemplo:
 | etanamida acetamida |
 | benzamida |
 | N-metiletanamida N-metilacetamida |
 | N-metilbenzamida |
 | diacetamida |
 | N-metildiacetamida |
14. NITRILOS
Se llaman nitrilos a aquellos compuestos que poseen en un grupo:
Se nombran igual que el hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono que tiene la cadena (incluido el carbono del grupo nitrilo) terminado en el sufijo‑nitrilo. Por ejemplo:
no es necesario especificar dónde está el grupo nitrilo ya que necesariamente debe ir en un carbono terminal.
En muchas ocasiones, y sobre todo cuando el grupo nitrilo no es el principal se puede nombrar como sustituyente empleando el prefijo ciano‑ . Por ejemplo:
 |
etanonitrilo
cianuro de metiloacetonitrilo |
 | 3-metilbutanonitrilo |
 |
cianuro de fenilobenzonitrilo
|
 | ciclohexanocarbonitrilo |
 | 1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo |
 | 2-butenonitrilo |
15. NITROCOMPUETOS
La estructura de los nitrocompuestos es la siguiente:
se debe distinguir entre los nitrocompuestos, en los que el grupo nitro (‑NO2) está directamente unido a un átomo de carbono y los ésteres nitrosos o nítricos, donde el grupo nitro está unido a un oxígeno:
Se nombran colocando el prefijo ‑nitro indicando la posición que ocupa dentro de la cadena principal cuando sea necesario, delante del nombre del alcano correspondiente, por ejemplo:
 | nitrometano |
 | 3-nitro-1-propeno |
 | 2-nitrobutano |
 | nitrobenceno |
 | p-cloronitrobenceno |
 | 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.) |
16. Repaso de los grupos funcionales
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Grupos funcionales principales
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17. Ejercicios de química orgánica
EJERCICIOS REFERIDOS A VARIAS FUNCIONES ORGÁNICAS | EJERCICIOS REFERIDOS A UNA FUNCIÓN ORGÁNICA |
|---|---|
EJERCICIO 1 |
FUNCIONES ORGÁNICAS COMO SUSTITUYENTES
IDENTIFICAR FUNCIONES ORGÁNICAS
|
| EJERCICIO 2 | |
| EJERCICIO 3 | |
| EJERCICIO 4 | |
| EJERCICIO 5 | |
| EJERCICIO 6 | |
| EJERCICIO 7 | |
| EJERCICIO 8 | |
| EJERCICIO 9 | |
| EJERCICIO 10 | |
| EJERCICIO 11 | |
| EJERCICIO 12 | |
| EJERCICIO 13 | |
| EJERCICIO 14 | |
| EJERCICIO 15 | |
| EJERCICIO 16 | |
| EJERCICIO 17 | |
| EJERCICIO 18 | |
| EJERCICIO 19 |
18. CONSTRUYE LA FÓRMULA
Constructor de moléculas
19. MODELOS TRIDIMENSIONALES DE MOLÉCULAS
|
Alcanos ramificados Cicloalcanos Alquenos Alquinos Alcoholes y fenoles Aldehídos |
Cetonas Éteres Ácidos carboxílicos Ésteres Aminas Amidas Nitrilos Anillos aromáticos |
Aromas Explosivos Plásticos Drogas Fármacos Aminoácidos Vitaminas |
20. CUESTIONES
Test de formulación
Ejercicios formulación resueltos
Test de formulación (3º ESO)
Test de Formulación Orgánica (4º ESO):
Ejercicios de Química Orgánica
Tarea Organica
Tarea OrganicaEjercicios resueltos 1
Ejercicios resueltos 2
Ejercicios resueltos 3
21. OTROS CONTENIDOS
Formulacion Organica_Tutorial.pdfFormulación orgánica 2
Resumen formulación orgánica 2
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